3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyguanosine | 59921-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 59921-49-2
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₆
• 分子量: 475.461
• InChiKey: PBGWUNVKQLPBRY-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C (decomp)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚硝酸苄基三乙基铵 、 氨 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 克拉屈滨
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of 2-Chloro-2‘-deoxyadenosine (Cladribine) from 2‘-Deoxyguanosine¹

  摘要：

  We report efficient syntheses of the clinical agent cladribine (2-chloro-2'-deoxyadenosine, CldAdo), which is the drug of choice against hairy-cell leukemia and other neoplasms, from 2'-deoxyguanosine. Treatment of 3',5'-di-O-acetyl- or benzoyl-2'-deoxyguanosine (1) with 2,4,6-triisopropyl- or 4-methylbenzenesulfonyl chloride gave high yields of the 6-O-arylsulfonyl derivatives 2 or 2%. Deoxychlorination at C6 of 1 also proceeded to give the 2-amino-6-chloropurine derivative 5 in excellent yields. The nonaqueous diazotization/chloro dediazoniation (acetyl chloride/benzyltriethylammonium nitrite) of 2, 2%, and 5 gave the 2-chloropurine derivatives 3, 3'b, and 6, respectively. The selective ammonolysis at C6 (arylsulfonate with 3 or chloride with 6) and accompanying deprotection of the sugar moiety gave CldAdo (64-75% overall yield from 1).

  DOI：

  10.1021/jo020644k
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 苯甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  新型离子液体中核苷的溶解度提高和选择性苯甲酰化

  摘要：

  新型离子液体MoeMIM·TFA报道了核糖核苷和脱氧核糖核苷的溶解度和苯甲酰化研究。实现了对O-苯甲酰化的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.155

文献信息

• ‘Green’ methodology for efficient and selective benzoylation of nucleosides using benzoyl cyanide in an ionic liquid
  作者：Ashok K. Prasad、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Vasulinga T. Ravikumar、Yogesh S. Sanghvi、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.038

  日期：2005.7

  Benzoyl cyanide in the ionic liquid 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium methanesulfonate has been employed as a 'green' alternative and mild reaction condition protocol to conventional pyridine-benzoyl chloride system for efficient and selective benzoylation of nucleosides (of both the ribo- and deoxyribo-series) at ambient temperatures. The use of benzoyl cyanide-ionic liquid combination has been successfully

  离子液体1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑鎓甲磺酸盐中的苯甲酰氰已被用作常规吡啶-苯甲酰氯系统的“绿色”替代方案，反应条件温和，可用于核糖（核糖和脱氧核糖两者）的有效和选择性苯甲酰化系列）。苯甲酰基氰化物-离子液体组合的使用已成功扩展到酚，芳族胺，苄醇，脂肪族二醇，3-氨基苯酚和2-氨基苄基醇的高效苯甲酰化，这表明该苯甲酰化体系的多功能性。
• Polymerizable Compound, Compound, and Method for Producing Boranophosphate Oligomer
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US20190270765A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  Provided a polymerizable compound represented by the following Formula A-1 or Formula A-2: In Formula A-1 or Formula A-2, R 1 represents an electron-donating group; n represents an integer from 1 to 5; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or —OR O , wherein R O represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a protecting group of a hydroxy group; R 3 represents a hydrogen atom or a protecting group of a hydroxy group; and X represents a structure represented by any one of Formula B-1 to Formula B-5.

  提供一种由以下化学式A-1或化学式A-2表示的可聚合化合物：在化学式A-1或化学式A-2中，R1代表一个电子给予基团；n代表一个从1到5的整数；R2代表一个氢原子、卤素原子或—ORO，其中RO代表一个氢原子、烷基基团或一个羟基的保护基团；R3代表一个氢原子或一个羟基的保护基团；X代表由化学式B-1到化学式B-5中的任意一个表示的结构。
• 一类内源性核苷M
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN114213491A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于化学合成领域，具体地，公开了一类内源性核苷M1dG及其衍生物的合成方法及其应用。所述内源性核苷M1dG及其衍生物的结构式为：戊糖上的取代基团如下：当R3＝H时，R1＝R2＝乙酰氧基、苯甲酰氧基或羟基；当R1＝R2＝R3时，R1＝乙酰氧基、苯甲酰氧基或羟基；当R2＝R3＝乙酰氧基时，R1为碘、溴、叠氮基或硫代乙酰基；当R2＝R3＝羟基时，R1为碘、溴、叠氮基或巯基；该合成使用对环境相对友好的AcOH作为溶剂，Ac2O为添加剂，1,1,3,3‑四甲氧基丙烷连接鸟苷上的亚氨基并发生环合，从而构建了一系列结构新颖的内源性核苷M1dG及其衍生物。实验过程操作简单、方便、收率高、化学选择性好，能高效地构建了一系列结构新颖的内源性核苷M1dG及其衍生物，为此类化合物的合成提供了新的方法与思路。
• Synthesis of Nucleoside and Nucleotide Analogues by Cyclization of the Guanine Base with 1,1,3,3-Tetramethoxypropane
  作者：Ting-Ting Deng、Yi-Bing Xie、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Ting-Ting He、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03252

  日期：2022.10.28

  project, we aimed to address this issue by developing a highly efficient method to synthesize M1dG and its analogues. This method has wide functional group tolerance, as various guanine-based nucleosides and nucleotides are suitable for the reaction. Furthermore, large-scale and derivatization reactions were carried out to showcase the possibility for biochemists to study DNA damage and repair processes

  3-(2-Deoxy-β- d -erythropentofuranosyl)pyrimido[1,2- a ]purin-10(3 H )-one (M 1 dG) 是细菌和哺乳动物细胞中的一种内源性 DNA 加合物，可以探索为氧化应激的生物标志物。尽管如此，缺乏有效的方法来制备 M 1 dG 阻碍了对其生物合成和生物相关过程的深入研究。在这个项目中，我们旨在通过开发一种高效的方法来合成 M 1来解决这个问题dG 及其类似物。该方法具有广泛的官能团耐受性，因为各种基于鸟嘌呤的核苷和核苷酸都适用于该反应。此外，还进行了大规模和衍生化反应，以展示生物化学家未来研究 DNA 损伤和修复过程的可能性。
• A Convenient Method for the Selective Acylation of Guanine Nucleosides
  作者：A. Matsuda、M. Shinozaki、M. Suzuki、K. Watanabe、T Miyasaka

  DOI：10.1055/s-1986-31644

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