2'-deoxyoxanosine | 88899-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-deoxyoxanosine
• 英文别名: dOxo；5-amino-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7-one
• CAS: 88899-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₅
• 分子量: 268.229
• InChiKey: QCYSYEMPACIOOP-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 2'-deoxyoxanosine 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dOxo-Gly adduct
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧草酸与甘氨酸反应产物的鉴定和表征。

  摘要：

  2'-Deoxyoxanosine（dOxo）是dGuo通过与亚硝酸或一氧化氮反应而产生的新型DNA损伤[Suzuki，T.，Yamaoka，R.，Nishi，M.，Ide，H.和Makino，K.（ 1996）J.Am. 化学 Soc。118，2515-2516]。我们研究了在生理条件下dOxo与甘氨酸（Gly）的反应。将5 mM dOxo与100 mM磷酸钠缓冲液（pH 7.4）中的500 mM Gly在37摄氏度下孵育时，仅形成未知产物。在3小时的孵育时间下产物的产率为86％。使用光谱数据，将其鉴定为在dOxo的羰基和Gly的氨基之间包含酰胺键的开环加合物。在生理条件下，加合物非常稳定（t（1/2）= 1280 h）。此外，寡脱氧核苷酸中的dOxo与Gly反应，生成相同的加合物。

  DOI：

  10.1021/tx990164x
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到2'-deoxyoxanosine
  参考文献：
  名称：

  LINKER COMPOUND, PROBE, AND CARRIER HAVING PROBE IMMOBILIZED THEREON

  摘要：

  本发明旨在提供一种稳定固定探针在载体上的技术。本发明提供了由式（1）表示的连接子化合物：其中A代表氢原子、另一取代基、糖或其衍生物。

  公开号：

  EP1857461A1

文献信息

• Isolation of new photoadducts from UVA-irradiated N-nitrosoproline with 2'-deoxyadenosine and characterization of photoadducts from DNA irradiated with N-nitrosoproline
  作者：Chiharu Asahi、Shuhei Aoyama、Sachiko Kimura、Toshinori Suzuki、Tsutomu Hatano、Sakae Arimoto-Kobayashi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112621

  日期：2020.9

  isolated new photoproducts from irradiated mixtures of dA and NPRO and identified (R)- and (S)-8-(2-pyrrolidyl)-2′-deoxyadenosine (A1 and A2) as products by MS and NMR. We also investigated the photoadducts formed in DNA treated with NPRO under UVA irradiation, and detected A1 and/or A2 (probably both), P1, P2, G1 and/or G2, and 8-oxodG as products. Under anaerobic conditions, formation of A1 and A2

  N-亚硝基脯氨酸（NPRO）由脯氨酸的亚硝化形成，据报道是非致癌性和非诱变性的。但是，我们实验室的早期研究表明，预辐照的NPRO可以转化为诱变形式。我们先前研究了NPRO与dA或dG在UVA照射下的反应，并确定了2-吡咯烷基-dA加合物（P1和P2）和8-吡咯基-dG加合物（G1＆G2）以及四种已知的修饰核苷的形成，尽管在UVA辐射的dA和NPRO混合物的HPLC谱图中发现了几个峰，但仍未确定。在本研究中，我们从dA和NPRO的辐照混合物中分离出新的光产品，并鉴定了（R）-和（S通过MS和NMR确认为产物））-8-（2-吡咯烷基）-2′-脱氧腺苷（A1和A2）。我们还研究了在UVA辐照下用NPRO处理过的DNA中形成的光加合物，并检测了A1和/或A2（可能是两者），P1，P2，G1和/或G2以及8-oxodG作为产物。在厌氧条件下，A1和A2的形成要大于好氧条件下的形成，这表明在厌氧条件下
• Near ultraviolet radiation-mediated reaction between N-nitrosoproline and DNA: Isolation and identification of two new adducts, (R)- and (S)-8-(2-pyrrolidyl)-2′-deoxyguanosine
  作者：Shuhei Aoyama、Kayoko Sano、Chiharu Asahi、Masaki Machida、Keinosuke Okamoto、Tomoe Negishi、Sachiko Kimura、Toshinori Suzuki、Tsutomu Hatano、Sakae Arimoto-Kobayashi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.11.009

  日期：2014.2

  with 2′-deoxyguanosine (dG). An acidic solution containing NPRO and dG was irradiated with UVA and products were analyzed by HPLC. In addition to the three known modified guanine nucleosides, i.e., 2′-deoxyxanthosine, 8-oxo-7,8-dihydro-2′-deoxyguanosine and 2′-deoxyoxanosine, we found two products. These new products were isolated and identified as (R)- and (S)-8-(2-pyrrolidyl)-2′-deoxyguanosine (G1

  为了探讨N-亚硝基脯氨酸（NPRO）的可能的遗传毒性，我们研究了NPRO与2'-脱氧鸟苷（dG）的近紫外辐射（UVA）介导的化学反应。用UVA照射含有NPRO和dG的酸性溶液，并通过HPLC分析产物。除了三个已知的修饰的鸟嘌呤核苷，即2'-脱氧黄嘌呤核苷，8-氧代-7,8-二氢-2'-脱氧鸟嘌呤核苷和2'-脱氧草嘌呤核苷，我们发现了两种产品。分离出这些新产品，并将其标识为（R）-和（S）-8-（2-吡咯烷基）-2'-脱氧鸟苷（分别为G1和G2）。使用单色UVA在300–400 nm范围内进行的实验确定了产量与波长之间的关系，发现G1和G2的最高产量都出现在340 nm处。该波长与NPRO的吸收最大值一致。我们建议通过光解从NPRO产生的NO自由基会触发这些产物的形成。使用小牛胸腺DNA的进一步研究表明，也可能通过DNA + NPRO的UVA照射产生G1和/或G2，可能两者都有。
• A new synthesis of oxanosine and 2′-deoxyoxanosine
  作者：Lorenzo De Napoli、Giovanni Di Fabio、Anna Messere、Daniela Montesarchio、Gennaro Piccialli、Michela Varra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01605-0

  日期：1998.10

  An easy and more efficient synthesis of oxanosine and 2'-deoxyoxanosine has been developed, a key step in the reported synthesis is a new photochemical transformation by UV irradiation of l-hydroxy derivatives of inosine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Formation of 2-chloroinosine from guanosine by treatment of HNO2 in the presence of NaCl
  作者：Toshinori Suzuki、Hiroshi Ide、Masaki Yamada、Takashi Morii、Keisuke Makino

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00173-0

  日期：2001.11

  We investigated the reaction of Guo with nitrous acid in the presence of NaCl. When 1 mM Guo was incubated with 100 mM NaNO2 and 2 M NaCl in sodium acetate buffer at pH 3.2 and 37 degreesC, 2-chloroinosine (2-Cl-Ino) was produced in addition to oxanosine (Oxo) and xanthosine (Xao). The yield of 2-Cl-Ino was 0.033 mM at an incubation time of 2 h. Under the same reaction conditions, GMP and dGuo gave rise to the corresponding 2-chloro derivatives with comparable yields. All the 2-chloro derivatives were fairly stable (t(1/2) > 360 h) at physiological pH and temperature. To elucidate the reaction mechanism of the chlorination, the diazoate derivative of Guo, a reaction intermediate of the Guo-HNO2 system, was employed as a starting compound. When the diazoate was incubated with 2M NaCl in a neutral solution, 2-Cl-Ino was produced in addition to Oxo and Xao. These results suggest that the 2-chloro derivatives can be produced from foodstuffs in the human stomach and may have potential importance as a carcinogen causing gastric cancer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Isolation and Characterization of a Novel Product, 2‘-Deoxyoxanosine, from 2‘-Deoxyguanosine, Oligodeoxynucleotide, and Calf Thymus DNA Treated by Nitrous Acid and Nitric Oxide
  作者：Toshinori Suzuki、Ryohei Yamaoka、Masatoshi Nishi、Hiroshi Ide、Keisuke Makino

  DOI：10.1021/ja952550g

  日期：1996.1.1