(6S,9R)-megastigman-4-en-3-one-6,9-diol 9-O-(6'-O-galloyl)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,9R)-megastigman-4-en-3-one-6,9-diol 9-O-(6'-O-galloyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: macarangioside A；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R)-4-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]butan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₂
• 分子量: 540.565
• InChiKey: YTTZYTOMXNRFMJ-AVSPSPHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9R)-megastigman-4-en-3-one-6,9-diol 9-O-(6'-O-galloyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dihydrovomifoliol-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Absolute Stereochemistry of Megastigmane Glucoside, Icariside B5

  摘要：

  淫羊藿苷 B5 是植物来源中广泛分布的巨黄酮苷之一。通过对相关化合物进行化学转化，并应用改进的莫舍尔法，重新研究了淫羊藿苷 B5 的绝对结构。结果，冰片苷 B5 的结构被修正为 (6S,9S)-6,9-二羟基巨天麻素-4-烯-3-酮 9-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1399