| 111876-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• CAS: 111876-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₄
• 分子量: 266.236
• InChiKey: DACJPOMYWBMPMQ-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 hexacyanoferrate(II) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Vieira, A. J. S. C.; Candeias, L. P.; Steenken, S., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1993, vol. 90, # 4, p. 881 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 ammonium persulfate 、 叔丁醇 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用脉冲辐射直接观察双链 DNA 中鸟嘌呤自由基阳离子去质子化

  摘要：

  已经通过脉冲辐解研究了鸟嘌呤 (G) 碱基单核苷酸和 DNA 中的单电子氧化动力学。脱氧鸟苷 (dG) 的自由基阳离子 (G+*) 由 SO(4)-* 氧化产生，迅速去质子化以形成中性 G 自由基 (G(-H)*)，速率常数为 1.8 x 10(7 ) s(-1) 在 pH 7.0，根据瞬态光谱判断。通过使用包含 G、GG 和 GGG 序列的不同双链寡核苷酸的实验，发现 625 nm 处的吸光度增加，这是 G(-H)* 形成的特征，由两相组成。对于不同的寡核苷酸，较快（大约 1.3 x 10(7) s(-1)）和较慢阶段（大约 3.0 x 10(6) s(-1)）的速率常数相似。另一方面，在含有 G 的寡核苷酸中，位于 5'-和 3' - 终端位置，只看到更快的阶段。这些结果表明 G:C 碱基对 (GC+*) 的自由基阳离子的寿命取决于其在 DNA 链中的位置，比游离 dG 的寿命更长。此外，吸收光谱中间体表明，空穴传输到

  DOI：

  10.1021/ja036211w

文献信息

• Independent Generation and Reactivity of 2′-Deoxyguanosin-<i>N</i>1-yl Radical
  作者：Liwei Zheng、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01095

  日期：2020.7.2

  2′-Deoxyguanosin-N1-yl radical (dG(N1-H)•) is the thermodynamically favored one-electron oxidation product of 2′-deoxyguanosine (dG), the most readily oxidized native nucleoside. dG(N1-H)• is produced by the formal dehydration of a hydroxyl radical adduct of dG as well as by deprotonation of the corresponding radical cation. dG(N1-H)• were formed as a result of the indirect and direct effects of ionizing radiation, among

  2'-脱氧鸟苷-N 1-基（dG（N 1 -H）•）是2'-脱氧鸟苷（dG）（最容易氧化的天然核苷）的热力学上优选的单电子氧化产物。dG（N 1 -H）•是通过dG羟基自由基加合物的正式脱水以及相应自由基阳离子的去质子化而产生的。dG（N 1 -H）•是由于电离辐射的间接和直接作用以及其他DNA破坏剂而形成的。dG（N 1 -H）•是从N中以光化学方式产生的（λmax = 350 nm）-芳氧基-萘二甲酰亚胺前体（3）。3的光化学转化的量子产率为〜0.03，在O 2存在下显着降低，表明键断裂从三重激发态发生。dG在过量的β-巯基乙醇存在下定量形成。在不存在还原剂的情况下，dG（N 1 -H）•会被3氧化，从而使dG的收率降至约50％。加入8-氧代-7,8-二氢-2'-脱氧鸟苷（8-oxodGuo）作为牺牲性还原剂可定量获得dG和8-氧代Gugu的两电子氧化产物。N-芳氧基萘二甲酰亚胺3是dG（N
• Structure and acid-base properties of one-electron-oxidized deoxyguanosine, guanosine, and 1-methylguanosine
  作者：L. P. Candeias、S. Steenken

  DOI：10.1021/ja00185a046

  日期：1989.2
• Adhikary, Amitava; Khanduri, Deepti; Sevilla, Michael D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8614 - 8619
  作者：Adhikary, Amitava、Khanduri, Deepti、Sevilla, Michael D.

  DOI：——

  日期：——