N-(1-甲基吲哚-5-基)苯甲酰胺 | 412966-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(1-甲基吲哚-5-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(1-methyl-1H-indol-5-yl) benzamide
• 英文别名: N-(1-methyl-indol-5-yl)-benzamide；N-(1-Methyl-indol-5-yl)-benzamid；N-(1-Methyl-1H-indol-5-yl)benzamide；N-(1-methylindol-5-yl)benzamide
• CAS: 412966-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: IYEWVEZWCVOVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-甲基吲哚-5-基)苯甲酰胺 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氨 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 BE-10988
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 2 部分。通过 Dess-Martin Periodinane-Generatedo-Imidoquinones 获得复杂的分子结构

  摘要：

  邻亚胺醌是一类相当罕见的化合物，它是由苯胺通过戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 和水的作用制备的。它们的化学性质已被广泛研究并发现可产生对醌和不同分子结构的多环系统。描述了这种方法在天然化合物、环氧喹霉素 B 和 BE-10988 的全合成中的应用。最后，另一种罕见的化学实体，酮羟基酰胺部分，已通过这种基于 DMP 的合成技术获得，并对其反应性进行了研究。其最有用的反应之一是一组级联杂环环化，导致各种可能具有生物学相关性的多环系统。

  DOI：

  10.1021/ja012125p
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-methyl-indolin-5-ylazo)-benzenesulfonic acid 在 盐酸 、 乙醇 、 一水合肼 、 tin(ll) chloride 、 xylene 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(1-甲基吲哚-5-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Terent'ew; Preobrashenskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 317,322; engl. Ausg. S. 322, 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Switching from Biaryl Formation to Amidation with Convoluted Polymeric Nickel Catalysis
  作者：Abhijit Sen、Raghu N. Dhital、Takuma Sato、Aya Ohno、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acscatal.0c03888

  日期：2020.12

  and we confirmed that it is consistent with Ni K-edge EXAFS. The Suzuki–Miyaura-type coupling of aryl halides and arylboronic esters proceeded using P4VP-NiCl2 (0.1 mol % Ni) to give the corresponding biaryl compounds in up to 94% yield. Surprisingly, when the same reaction of aryl halides and arylboronic acid/ester was carried out in the presence of amides, the amidation proceeded predominantly to

  通过聚（4-乙烯基吡啶）（P4VP）和氯化镍的分子卷积制备了稳定，可重复使用且不溶的聚（4-乙烯基吡啶）镍催化剂（P4VP-NiCl 2）。我们基于元素分析和Ni K-edge XANES提出了前催化剂中Ni中心的配位结构，并证实它与Ni K-edge EXAFS一致。使用P4VP-NiCl 2进行芳基卤化物和芳基硼​​酸酯的Suzuki-Miyaura型偶联（0.1mol％Ni）得到相应的联芳基化合物，产率高达94％。出人意料的是，当在酰胺存在下进行芳基卤化物和芳基硼​​酸/酯的相同反应时，酰胺化主要进行，从而以高达99％的产率得到相应的芳基酰胺。相反，在不存在芳基硼酸/酯的情况下，芳基卤化物和酰胺的反应没有进行。P4VP-NiCl 2成功地催化了内酰胺化反应，制备了菲啶酮。P4VP-NiCl 2被重复使用了五次，而催化活性没有明显损失。使用P4VP-NiCl 2有效合成药物，天然产物和
• Chromium-Catalyzed Activation of Acyl C–O Bonds with Magnesium for Amidation of Esters with Nitroarenes
  作者：Liang Ling、Changpeng Chen、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00554

  日期：2019.3.15

  chromium-catalyzed activation of acyl C–O bonds with magnesium for amidation of esters with nitroarenes. Low-cost chromium(III) chloride shows high reactivity in promoting amidation by using magnesium as reductant and chlorotrimethylsilane as additive. It provides a step-economic strategy to the synthesis of centrally important amide motifs using inexpensive and air-stable nitroarenes as amino sources.

  在这里，我们报道了铬与镁催化的羰基C–O键活化，从而使酯与硝基芳烃酰胺化。通过使用镁作为还原剂和氯代三甲基硅烷作为添加剂，低成本的氯化铬（III）在促进酰胺化方面显示出高反应活性。它为使用廉价且空气稳定的硝基芳烃作为氨基源合成重要的酰胺基序提供了分步经济策略。
• Reductive transamidation of tertiary amides with nitroarenes enabled by magnesium and chlorosilane
  作者：Shangru Yang、Haohao Zeng、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/d3ob01728a

  日期：——

  Reported here is the reductive transamidation of tertiary amides with nitroarenes promoted by main group metal magnesium and chlorosilane. The reaction uses commercially available and air-stable nitroarenes as nitrogen sources, so it can occur under transition-metal- and ligand-free conditions, thus providing a step-economic and cost-effective strategy for forming centrally important secondary amides

  这里报道的是在主族金属镁和氯硅烷促进下叔酰胺与硝基芳烃的还原转酰胺基化反应。该反应使用市售且空气稳定的硝基芳烃作为氮源，因此可以在无过渡金属和配体的条件下发生，从而为形成重要的仲酰胺提供了一步经济且具有成本效益的策略。通过镁促进的还原性转酰胺基化可以很容易地获得一些生物学上有趣的酰胺基序。
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 2. Access to Complex Molecular Architectures via Dess−Martin Periodinane-Generated <i>o</i>-Imidoquinones
  作者：K. C. Nicolaou、K. Sugita、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012125p

  日期：2002.3.1

  and water. Their chemistry has been extensively investigated and found to lead to p-quinones and polycyclic systems of diverse molecular architectures. Applications of this methodology to the total synthesis of the naturally occurring compounds, epoxyquinomycin B and BE-10988, are described. Finally, another rare chemical entity, the ketohydroxyamide moiety, has been accessed through this DMP-based synthetic

  邻亚胺醌是一类相当罕见的化合物，它是由苯胺通过戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 和水的作用制备的。它们的化学性质已被广泛研究并发现可产生对醌和不同分子结构的多环系统。描述了这种方法在天然化合物、环氧喹霉素 B 和 BE-10988 的全合成中的应用。最后，另一种罕见的化学实体，酮羟基酰胺部分，已通过这种基于 DMP 的合成技术获得，并对其反应性进行了研究。其最有用的反应之一是一组级联杂环环化，导致各种可能具有生物学相关性的多环系统。
• Terent'ew; Preobrashenskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 317,322; engl. Ausg. S. 322, 326
  作者：Terent'ew、Preobrashenskaja

  DOI：——

  日期：——