(1R,2R)-methyl-2-(2-fluoro-6-methoxy-4-pentylphenyl)-4-oxocyclohexanecarboxylate | 1421319-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2R)-methyl-2-(2-fluoro-6-methoxy-4-pentylphenyl)-4-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-(2-fluoro-6-methoxy-4-pentylphenyl)-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1421319-69-8
• 化学式: C₂₀H₂₇FO₄
• 分子量: 350.43
• InChiKey: MQAXFHDSAWAIAU-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-methyl-2-(2-fluoro-6-methoxy-4-pentylphenyl)-4-oxocyclohexanecarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2-二乙氨基乙硫醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性全合成（ - ） - Δ 8 -THC和（ - ） - Δ 9 -THC通过不对称催化氢化反应和S Ñ的Ar环化

  摘要：

  （ - ） - Δ的高效不对称全合成8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）（13个步骤，35％）和（ - ） - Δ 9 -四氢大麻酚（（ - ） - Δ 9 -THC ）（14步，30％）通过动态动力学拆分和分子内S N Ar环化反应，通过钌催化外消旋α-芳基环酮的不对称氢化反应而开发。

  DOI：

  10.1021/ol303351y
• 作为产物：
  描述：

  在 Jones reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R,2R)-methyl-2-(2-fluoro-6-methoxy-4-pentylphenyl)-4-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性全合成（ - ） - Δ 8 -THC和（ - ） - Δ 9 -THC通过不对称催化氢化反应和S Ñ的Ar环化

  摘要：

  （ - ） - Δ的高效不对称全合成8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）（13个步骤，35％）和（ - ） - Δ 9 -四氢大麻酚（（ - ） - Δ 9 -THC ）（14步，30％）通过动态动力学拆分和分子内S N Ar环化反应，通过钌催化外消旋α-芳基环酮的不对称氢化反应而开发。

  DOI：

  10.1021/ol303351y

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Δ⁸-THC and (−)-Δ⁹-THC via Catalytic Asymmetric Hydrogenation and S_NAr Cyclization
  作者：Li-Jie Cheng、Jian-Hua Xie、Yong Chen、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol303351y

  日期：2013.2.15

  The highly efficient asymmetric total syntheses of (−)-Δ8-tetrahydrocannabinol ((−)-Δ8-THC) (13 steps, 35%) and (−)-Δ9-tetrahydrocannabinol ((−)-Δ9-THC) (14 steps, 30%) have been developed by using ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-aryl cyclic ketones via dynamic kinetic resolution and intramolecular SNAr cyclization.

  （ - ） - Δ的高效不对称全合成8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）（13个步骤，35％）和（ - ） - Δ 9 -四氢大麻酚（（ - ） - Δ 9 -THC ）（14步，30％）通过动态动力学拆分和分子内S N Ar环化反应，通过钌催化外消旋α-芳基环酮的不对称氢化反应而开发。