(R)-3,3’-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3’-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol
• 英文别名: (R)-3,3'-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol；(R)-3,3'-(C₇F₇)₂-BINOL；1,1'-Bi(3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene-2-ol)；1-[2-hydroxy-3-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-1-yl]-3-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₄H₁₂F₁₄O₂
• 分子量: 718.446
• InChiKey: ZPULDMUVLDWKKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3’-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇催化的环状α-支链酮的直接不对称α-羟基化

  摘要：

  Enantiopure α-羟基羰基化合物是天然产物和药物中的常见支架。尽管合成它们的间接方法是已知的，但直接的不对称方法很少。在此，我们报告了通过烯醇催化的 α-支化酮的第一个直接不对称 α-羟基化，从而能够轻松获得有价值的 α-酮叔醇。该转化的特点是使用亚硝基苯作为氧化剂和一种新的手性磷酸作为催化剂，具有良好的范围和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611084
• 作为产物：
  描述：

  C₃₉H₂₃F₁₃O₄ 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(R)-3,3’-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化共轭加成串联合成 δ 取代环己酮和四步全合成 Penienone

  摘要：

  双全氟甲苯基-BINOL 催化三氟硼酸盐与双乙烯基酯的共轭加成和醛醇缩合合成了具有高产率和对映选择性的手性 δ-取代环己烯酮（10 个实例，产率高达 89%，ee 为 89-98%）。开发了逐步和单锅序列，前者还提供含有乙烯基醚的β-取代的掩蔽酮醛。该转化用于 Penienone 的四步全合成（24% 总产率），≤先前合成步骤的一半。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01976
• 作为试剂：
  描述：

  2-呋喃三氟硼酸钾 、 (E)-3-(1H-indol-3-yl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 (R)-3,3’-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到(R)-3-(furan-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂芳基和芳基三氟硼酸酯的有机催化不对称共轭加成：Discoipyrrole D的合成策略。

  摘要：

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201503528

文献信息

• A General Method for the Enantioselective Synthesis of α-Chiral Heterocycles
  作者：Phong Q. Le、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/ol3030605

  日期：2012.12.7

  The enantioselective formation of stereocenters proximal to unprotected heterocycles has been accomplished. Thus, vinyl boronic acids are added to heterocycle-appended enones via a modified-BINOL catalyst. Catalyst design was key to enable a general reaction. High yields and useful er’s are observed for a host of common heteroaryls.

  已经完成了在未保护的杂环附近的立体中心的对映选择性形成。因此，经由改性的BINOL催化剂将乙烯基硼酸加入到杂环加成的烯酮中。催化剂设计是实现一般反应的关键。对于许多常见的杂芳基，观察到高收率和有用的er。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF Id PROTEINS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE PROTÉINES ID
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2021067393A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present technology relates generally to compounds, compositions, and methods useful for treating, preventing, and/or ameliorating pathogenic cellular proliferation, angiogenesis, cancer, metastatic disease, and/or a pathogenic vascular proliferative disease in a subject.

  目前的技术通常涉及与化合物、组合物和方法有关，这些方法用于治疗、预防和/或改善主体中的病原细胞增殖、血管生成、癌症、转移性疾病和/或病原性血管增殖性疾病。
• [EN] NOVEL PROCESSES FOR MAKING SUBSTITUTED QUINAZOLINE COMPOUNDS USING HYDROGEN BONDING CATALYSTS<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS DE QUINAZOLINE SUBSTITUÉS À L'AIDE DE CATALYSEURS DE LIAISON HYDROGÈNE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017091453A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  Disclosed herein is a novel process for preparing substituted quinazoline compounds of formula (I) using a hydrogen bonding catalyst.

  本文披露了一种使用氢键催化剂制备式（I）取代喹唑啉化合物的新工艺。
• Processes for making substituted quinazoline compounds using hydrogen bonding catalysts
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10392353B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Disclosed herein is a novel process for preparing substituted quinazoline compounds of formula (I) using a hydrogen bonding catalyst.

  本文公开了一种使用氢键催化剂制备式 (I) 取代喹唑啉化合物的新工艺。
• Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Heteroaryl and Aryl Trifluoroborates: a Synthetic Strategy for Discoipyrrole D
  作者：Jiun‐Le Shih、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/anie.201503528

  日期：2015.8.17

  Bis‐heteroaryl or bis‐aryl stereocenters were formed by an organocatalytic enantioselective conjugate addition using the respective trifluoroborate salts as nucleophiles. Control studies suggested that fluoride dissociation is necessary in the anhydrous conditions. This strategy is applicable to the synthesis of discoipyrrole D, an inhibitor of BR5 fibroblast migration.

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。