1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-one | 1365162-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-one
• CAS: 1365162-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: CDSIWGZWRKQNEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-one 在 吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(tert-butyl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  由炔酮互补合成区域选择性合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  报道了从炔酮向3，5-二取代异恶唑的两种区域选择性合成路线。一种途径是通过首先将炔酮转化为炔酮O-甲基肟，然后进行钯催化的分子内环化而发生的。另一个涉及通过炔酮和羟胺之间的环缩合形成5-羟基-4,5-二氢异恶唑，然后进行酸介导的脱水。这两种途径不仅具有高度的区域选择性，而且彼此互补，因为可以很容易地从一个单一的炔酮底物制备一对区域异构的3,5-二取代的异恶唑。进一步评估了这两种途径的效率，并在三种代表性的3,5-二取代的异恶唑的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.043
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以64%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  由炔酮互补合成区域选择性合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  报道了从炔酮向3，5-二取代异恶唑的两种区域选择性合成路线。一种途径是通过首先将炔酮转化为炔酮O-甲基肟，然后进行钯催化的分子内环化而发生的。另一个涉及通过炔酮和羟胺之间的环缩合形成5-羟基-4,5-二氢异恶唑，然后进行酸介导的脱水。这两种途径不仅具有高度的区域选择性，而且彼此互补，因为可以很容易地从一个单一的炔酮底物制备一对区域异构的3,5-二取代的异恶唑。进一步评估了这两种途径的效率，并在三种代表性的3,5-二取代的异恶唑的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.043

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles by Palladium(II)-Catalyzed Cascade Cyclization–Alkenylation of 2-Alkyn-1-one <i>O</i>-Methyl Oximes
  作者：Zhigang She、Dongyue Niu、Lei Chen、Maria A. Gunawan、Xhesika Shanja、William H. Hersh、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo300090k

  日期：2012.4.6

  palladium-catalyzed, cascade 5-endo-dig cyclization–alkenylation synthesis of isoxazoles has been developed. The addition of 1 equiv of n-Bu4NBr significantly increases the yield of the desired 4-alkenyl-3,4,5-trisubstituted isoxazoles. A variety of trisubstituted isoxazoles are prepared in moderate to excellent yields. One example of the synthesis of a naphthoisoxazole is reported by a cascade cyclization–alkenylation-Heck

  已经开发了钯催化的异恶唑的级联5-内挖式环化-烯基化合成。加入1当量的n -Bu 4 NBr显着增加了所需的4-烯基-3,4,5-三取代异恶唑的产率。以中等至优异的产率制备了多种三取代的异恶唑。通过级联环化-烯基化-Heck反应报道了萘异恶唑合成的一个例子。
• Non‐Diazo C−H Insertion Approach to Cyclobutanones through Oxidative Gold Catalysis
  作者：Zhitong Zheng、Youliang Wang、Xu Ma、Yuxue Li、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.202003698

  日期：2020.9.28

  Cyclobutanones are synthetically versatile compounds that often require extensive effort to access. Herein, we report a facile synthesis of cyclobutanones based on the C(sp3)−H insertion chemistry of oxidatively generated gold carbenes. Various cyclobutanones were obtained in synthetically useful yields from substrates with minimal structural prefunctionalization. This discovery reveals new synthetic utilities

  环丁酮是合成用途广泛的化合物，通常需要付出大量努力才能获得。在此，我们报告了一种基于氧化生成的金卡宾的 C(sp 3 )-H 插入化学的环丁酮的简便合成。从具有最少结构预官能化的底物以合成有用的产率获得各种环丁酮。这一发现揭示了金催化炔酮氧化转化的新合成效用。
• Pyrimidine as an Aryl C–H Activating Group
  作者：Sahaj Gupta、Jennifer A. Melanson、Louis Vaillancourt、William A. Nugent、Gerald J. Tanoury、Gabriele Schatte、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01300

  日期：2018.7.6

  The Pd-catalyzed regioselective C-H activation/arylation, /iodination, and/acetoxylation reactions of 4-arylpyrimidines using aryl iodides, N-iodosuccinimide, and (diacetoxyiodo)benzene respectively as coupling partners are described. Suzuki-Miyaura coupling and Sonogashira reactions of the resulting aryl iodides are demonstrated. The scalability of the C-H activation/functionalization starting with readily accessible 4-aryl pyrimidines is also reported.