2-氨基乙基氨基甲酸 | 109-58-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基乙基氨基甲酸
• 中文别名: 乙二氨基甲酸
• 英文名称: ethylenediamine carbamate
• 英文别名: N-(2-ammonioethyl)carbamate；N-(2-azaniumylethyl)carbamate
• CAS: 109-58-0
• 化学式: C₃H₈N₂O₂
• 分子量: 104.109
• InChiKey: RLRHPCKWSXWKBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

N,N'-烷基取代的乙二胺已经在比格犬中进行了眼毒性检测...一系列化合物，其烷基链从C1到C4...导致了脉络膜反光层的脱色素...在单次口服剂量为400毫克/千克后。这可能是由于去除了锌.../乙二胺衍生物/

N,N'-ALKYL SUBSTITUTED ETHYLENEDIAMINES HAVE BEEN EXAM FOR OCULAR TOXICITY IN BEAGLE DOG...A SERIES OF COMPD WITH ALKYL CHAINS RANGING FROM C1 TO C4... CAUSED DEPIGMENTATION OF TAPETUM LUCIDUM...AFTER SINGLE ORAL DOSE OF 400 MG/KG. THIS WAS PRESUMABLY DUE TO REMOVAL OF ZINC... /ETHYLENEDIAMINE DERIVATIVES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥、避光的地方。

制备方法与用途

制备方法：橡胶硫化剂。

用途简介：

用途：橡胶硫化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基乙基氨基甲酸 在 1 wt% Mn-incorporated CeO2 catalyst 作用下， 以92 %的产率得到2-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Mn掺杂提高CeO2基催化剂稳定性以乙二胺氨基甲酸酯合成2-咪唑烷酮

  摘要：

  最近报道，氧化铈 (CeO 2 ) 在乙二胺氨基甲酸酯 (EDA-CA) 的气相 CO 2流动合成 2-咪唑烷酮 (EU) 中发挥高活性多相催化剂的作用，后者可以合成在 EDA 溶剂中，可以很容易地从乙二胺 (EDA) 和环境 CO 2中分离出来。然而，由于聚脲类化合物的表面沉积而导致的催化剂失活仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，为了通过调整表面性质来开发比传统 CeO 2稳定性更好的新型催化剂，在动力学区域检查了向 CeO 2中添加第二种金属的情况。锰掺杂CeO 2通过共沉淀法制备的（Mn含量= 1 wt %）被发现是EU生产中更稳定的催化剂，其失活速率常数低于纯CeO 2 (0.058 h –1 ) ，为0.018 h –1 。掺入 CeO 2晶格中的 Mn 物质在 EDA 溶剂中进行的反应过程中表现出良好的抗浸出性，导致 Mn 掺杂的 CeO 2催化剂比纯 CeO 2和易于发生的负载

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02476
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-氨基乙基氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  CeO2催化各种氨基甲酸酯在相应的胺溶剂中转化为有机脲衍生物

  摘要：

  通过将相应的胺溶剂与CeO 2催化剂相结合，设计了一种用于将各种氨基甲酸胺直接转化为尿素衍生物的新催化体系。胺类溶剂抑制了氨基甲酸胺的不希望的热分解，从而产生了具有高周转频率 (TOF) 的尿素衍生物的高产率。这里展示的反应之一是乙二胺氨基甲酸酯 (EDA-CA) 在乙二胺 (EDA) 溶剂中的转化。该系统产生了 2-咪唑啉酮（产率 62%）和N，N'-双（2-氨基乙基）脲（产率 38%，包括其相关化合物）。基于用于EDA-CA转化的催化剂量的TOF为3.7 h -1，这比先前报道的在相似反应温度下在不同有机溶剂中运行的系统中至少高出 6 倍。在水添加剂的存在下，这种依赖于CeO 2催化剂和EDA溶剂的催化体系比没有水添加剂的反应慢，但仍能以高收率生产尿素衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2022.118747

文献信息

• PREPARING METHOD OF SOLID CARBAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Sogang University Research Foundation

  公开号：US20140051858A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present disclosure relates to a preparation method for powder of a carbamic acid derivative, which includes reacting a liquid amine derivative with carbon dioxide at a temperature in a range of from about −30° C. to about 500° C. at a pressure in a range of from about 0.3 MPa to about 100 MPa. In addition, the present disclosure relates to a reduction method for powder of a carbamic acid derivative to a liquid amine derivative and carbon dioxide, which includes dissolving powder of the carbamic acid derivative prepared in a solvent; refluxing the carbamic acid derivative at a temperature in a range of from about 30° C. to about 100° C.; and evaporating the solvent. The preparation method for a carbamic acid derivative powder according to the present disclosure enables easy conversion into pure powder of solid carbamic acid derivative without by-products and can remarkably reduce time and energy required for solidification by reacting carbon dioxides and amines with carbon dioxides in high pressure conditions without the use of a solvent. In addition, the prepared solid compounds can be used as a liquid amine substitute or used in a carbamic acid derivative form as necessary.

  本公开涉及一种羰基酸衍生物粉末的制备方法，包括将液态胺衍生物与二氧化碳在温度范围从约-30°C到约500°C的压力范围从约0.3兆帕到约100兆帕下反应。此外，本公开还涉及一种将羰基酸衍生物粉末还原为液态胺衍生物和二氧化碳的方法，包括将制备的羰基酸衍生物粉末溶解在溶剂中；在温度范围从约30°C到约100°C下回流羰基酸衍生物；蒸发溶剂。根据本公开的羰基酸衍生物粉末的制备方法，可以在高压条件下通过将二氧化碳和胺与二氧化碳反应而无需使用溶剂，轻松将其转化为纯净的固态羰基酸衍生物粉末，而且可以显著减少固化所需的时间和能量，并且避免了副产物的产生。此外，制备的固体化合物可用作液态胺替代品，或根据需要以羰基酸衍生物形式使用。
• Direct Synthesis of Imines<i>via</i>Solid State Reactions of Carbamates with Aldehydes
  作者：Byeongno Lee、Kyu Hyung Lee、Byung Wook Lim、Jaeheung Cho、Wonwoo Nam、Nam Hwi Hur

  DOI：10.1002/adsc.201200907

  日期：2013.1.25

  Various solid carbamates were prepared from the reactions of liquid amines with carbon dioxide in an autoclave and these carbamates were used as stable, efficient alternatives for toxic liquid amines. Solid-state grinding of carbamates and aldehydes, using a mortar and pestle, produced imines as the sole products in greater than 97% yields. Complete conversions were generally accomplished within a

  从液体胺与二氧化碳在高压釜中的反应制备了各种固体氨基甲酸酯，这些氨基甲酸酯被用作有毒液体胺的稳定，有效的替代品。使用研钵和研棒对氨基甲酸酯和醛进行固态研磨，生成的亚胺是唯一的产品，收率超过97％。通常，在25°C下一天之内即可完成完全转化，而无需使用溶剂或添加剂。随着反应温度的升高，反应速率大大提高。相反，在溶剂的存在下或在纯净的条件下，醛与液体胺的反应提供了中等收率的亚胺以及副产物。
• Puzzling formation of bisimidazole derivatives from hexachloroacetone and diamines
  作者：Marcos Caroli Rezende、Evandro Luiz Dall'Oglio、Cesar Zucco

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01115-x

  日期：1996.7

  The reaction of hexachloroacetone with different diamines leads to formation of the bisimidazole derivatives 2, 3, and 4, a process which is facilitated by sonication of the reacting mixtures.

  六氯丙酮与不同的二胺的反应导致形成双咪唑衍生物2、3和4，该过程通过将反应混合物进行超声处理而得到促进。
• Efficient Non-Catalytic Carboxylation of Diamines to Cyclic Ureas Using 2-Pyrrolidone as a Solvent and a Promoter
  作者：Junhyeok Hwang、Donggu Han、Jin Joo Oh、Minserk Cheong、Hyun-Joo Koo、Je Seung Lee、Hoon Sik Kim

  DOI：10.1002/adsc.201800945

  日期：2019.1.22

  Carboxylation reactions of diamines were found to proceed rapidly and non‐catalytically, producing corresponding cyclic ureas in excellent yields and selectivities when 2‐pyrrolidone (2‐PY) was used as a solvent. A similar promoting effect with 2‐PY was also observed for the carboxylation of monoamines by carbon dioxide (CO2). Most notably, the carboxylation reactions of mono‐ and diamines conducted

  当使用2-吡咯烷酮（2-PY）作为溶剂时，发现二胺的羧化反应快速且非催化地进行，以优异的收率和选择性生产相应的环状脲。还观察到了2-PY对单胺被二氧化碳（CO 2）羧基化的促进作用。最值得注意的是，与N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）相比，在2-PY中进行的单胺和二胺的羧化反应提供的相应二烷基脲和环状脲的收率高2-4倍。据信使用2-PY产生如此显着的促进作用与2-PY和CO 2之间的多个氢键相互作用有关含胺类。由于这种有利的相互作用，2-PY中的羧化反应似乎比NMP更加容易。
• Orthoamide und Iminiumsalze, LXX [1]. Zur Fixierung vonKohlendioxid mit organischen Basen (Teil 1) – Reaktionen von Diaminen mit Kohlendioxid / Orthoamides and Iminium Salts, LXX [1]. Capturing of Carbon Dioxide with Organic Bases (Part 1) – Reactions of Diamines with Carbon Dioxide
  作者：Ioannis Tiritiris、Willi Kantlehner

  DOI：10.1515/znb-2011-0209

  日期：2011.2.1

  The alkylammonium alkylcarbamates 2, 4a,b, 14 were prepared from the amines 1, 3a,b, 13 and CO₂. The crystal structures of 2 and 4b show carbamate anions, which are connected by N-H···O hydrogen bonds to form centrosymmetric dimers. The zwitterionic carbamates 7a,b, 8a,b and 11 are formed in the reactions of the diamines 6a,b and 10 with CO₂. The crystal structures of 7a and 8b show strong intermolecular hydrogen bonds involving water molecules, the ammonium and the carbamate groups. In these compounds the molecules are interconnected in an extended two- or three-dimensional network. Due to the absence of crystal water molecules, the structure of 11 contains intermolecular hydrogen bonds involving the ammonium and the carbamate group in double-stranded chains. The diamines 17a,b react with CO₂ to give the zwitterionic carbamates 18a,b.

  烷基铵烷基氨基甲酸酯2、4a、b、14是由胺1、3a、b、13和CO2制备而成的。2和4b的晶体结构显示氨基甲酸酯阴离子，通过N-H···O氢键连接形成中心对称二聚体。二胺6a、b和10与CO2反应形成带电离子的氨基甲酸酯7a、b、8a、b和11。7a和8b的晶体结构显示强的分子间氢键，涉及水分子、铵基和氨基甲酸酯基团。在这些化合物中，分子以扩展的二维或三维网络相互连接。由于晶体中没有结晶水分子，11的结构包含涉及铵基和氨基甲酸酯基团的分子间氢键，形成双链结构。二胺17a、b与CO2反应生成带电离子的氨基甲酸酯18a、b。