3-[(甲氧基)羰基]-2-吡嗪羧酸 | 73763-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-[(甲氧基)羰基]-2-吡嗪羧酸
• 中文别名: 3-(甲氧基羰基)吡嗪-2-羧酸
• 英文名称: 2,3-pyrazinedicarboxylic acid, monomethyl ester
• 英文别名: 3-[(methyloxy)carbonyl]-2-pyrazinecarboxylic acid；3-(methoxycarbonyl)pyrazine-2-carboxylic acid；2,3-Pyrazindicarbonsaeure-monomethylester；pyrazine-2,3-dicarboxylic acid methyl ester；pyrazine-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester；3-methoxycarbonyl-2-pyrazinecarboxylic acid；Pyrazin-2,3-dicarbonsaeure-monomethylester；3-methoxycarbonylpyrazine-2-carboxylic acid
• CAS: 73763-86-7
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00764018
• 分子量: 182.136
• InChiKey: ZKBPWGREDZWROM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(甲氧基)羰基]-2-吡嗪羧酸 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 吡嗪酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sugimoto; Tanaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡嗪二羧酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-[(甲氧基)羰基]-2-吡嗪羧酸
  参考文献：
  名称：

  Curtius 重排在方便制备 3-氨基吡嗪甲酸甲酯中的应用

  摘要：

  摘要 3-氨基吡嗪羧酸甲酯 (7) 的高效便捷合成已通过使用 Curtius 重排实现。

  DOI：

  10.1080/00397919608003656
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 2,3-吡嗪二酸酐 在 水 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 3-[(甲氧基)羰基]-2-吡嗪羧酸 作用下， 反应 16.0h， 以to yield 12.41 g (85% crude yield) of 3-(methoxycarbonyl)pyrazine-2-carboxylic acid (Compound 6) as a white powder that的产率得到3-[(甲氧基)羰基]-2-吡嗪羧酸
  参考文献：
  名称：

  Aldose reductase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及新颖化合物及其制药组合物，以及促进皮肤健康老化、治疗皮肤疾病、治疗心血管疾病、治疗肾脏疾病、治疗血管生成异常疾病（如癌症）、治疗组织损伤（如非心脏组织损伤）、治疗正在发展的心肌梗死以及使用本发明的化合物和组合物治疗其他各种疾病的方法。其他疾病可以包括但不限于动脉粥样硬化、冠状动脉疾病、糖尿病肾病、糖尿病神经病变、糖尿病视网膜病变、皮肤感染、外周血管疾病、中风等。

  公开号：

  US08916563B2

文献信息

• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA4BETA7 INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA4BÊTA7
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020092375A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present disclosure provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供了如下所述的化合物的化学式(I)或其药用可接受的盐。本公开还提供了包含化合物的药物组合物的制备方法，制备化合物的方法以及治疗炎症性疾病的治疗方法。
• Synthesis and pharmacological investigation of azaphthalazinone human histamine H1 receptor antagonists
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Christopher Browning、Paul M. Gore、Sean M. Lynn、Stephen A. Richards、Robert J. Slack、Steven L. Sollis

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.032

  日期：2012.10

  synthesised by stereoselective routes starting from the appropriate pyridine/pyrazine dicarboxylic acids by activation with CDI, reaction with 4-chlorophenyl acetate ester enolate to give a β−ketoester, which was hydrolysed, and decarboxylated. The resulting ketone was condensed with hydrazine to form the azaphthalazinone core. The azaphthalazinone cores were alkylated with N-Boc-D-prolinol at N-2 by Mitsunobu

  通过适当的吡啶/吡嗪二羧酸经CDI活化，与乙酸4-氯苯酯反应从适当的吡啶/吡嗪二羧酸开始，通过立体选择路线合成了5-Aza，6-aza，7-aza和8-aza-酞嗪酮模板和5,8-diazaphthalazinone模板。酯烯醇化得到β-酮酸酯，将其水解并脱羧。将所得的酮与肼缩合以形成氮杂酞嗪酮核。通过Mitsunobu反应在N -2处用N -Boc-D-脯氨醇使氮杂萘并酮核心烷基化，脱保护，然后在吡咯烷氮上烷基化以提供目标H 1受体拮抗剂。所有四个单氮杂酞菁酮系列均对人H 1具有更高的亲和力（pK i）受体比氮卓斯汀，但不如母体非氮杂酞菁酮有效。5,8-重氮酞嗪酮与氮卓斯汀等价。效力最低的系列是7-氮杂萘并酮，而5-氮杂萘并酮的亲脂性最高。亲水性更高的系列是8-氮杂系列。吡咯烷上的N-甲基取代基被正丁基取代引起效力（pA 2）的增加和亲脂性的相应增加。在正丁基类似物（2-甲氧基乙基）中引入β-醚氧可降低H
• [EN] ALDOSE REDUCTASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ALDOSE RÉDUCTASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2012009553A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods for promoting healthy aging of skin, the treatment of skin disorders, the treatment of cardiovascular disorders, the treatment of renal disorders, the treatment of angiogenesis disorders, such as cancer, treatment of tissue damage, such as non-cardiac tissue damage, the treatment of evolving myocardial infarction, and the treatment of various other disorders, such as complications arising from diabetes with the compounds and compositions of the invention. Other disorders can include, but are not limited to, atherosclerosis, coronary artery disease, diabetic nephropathy, diabetic neuropathy, diabetic retinopathy, infections of the skin, peripheral vascular disease, stroke, and the like.

  本发明涉及新型化合物及其制药组合物，以及促进皮肤健康老化、治疗皮肤疾病、治疗心血管疾病、治疗肾脏疾病、治疗血管生成异常如癌症、治疗组织损伤如非心脏组织损伤、治疗急性心肌梗死的演变和使用本发明中的化合物和组合物治疗各种其他疾病，如糖尿病并发症等。其他疾病可以包括但不限于动脉粥样硬化、冠状动脉疾病、糖尿病肾病、糖尿病神经病变、糖尿病视网膜病变、皮肤感染、周围血管疾病、中风等。
• Phosphonate analogs of HIV integrase inhibitor compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20060116356A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明揭示了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物，其保护中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。
• Pre-organized tricyclic integrase inhibitor compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040157804A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Tricyclic compounds according to the structure below, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed. 1 A 1 and A 2 are moieties forming a five, six, or seven membered ring. L is a bond or a linker connecting a ring atom of Ar to N. X is O, S, or substituted nitrogen. Ar is aryl or heteroaryl. Q is N, + NR, or CR 4 . The aryl carbons may be independently substituted with substituents other than hydrogen. The compounds may include prodrug moieties covalently attached at any site.

  本发明揭示了以下结构的三环化合物、其保护中间体以及抑制HIV整合酶的方法。其中，1A1和A2是形成五、六或七元环的基团。L是连接Ar环原子和N原子的键或连接器。X为O、S或取代氮。Ar为芳基或杂环芳基。Q为N、+NR或CR4。芳基碳可以独立地被取代为除氢以外的取代基。化合物可以包括共价连接在任何位点的前药基团。