3-氰基吡嗪-2-羧酸 | 70546-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氰基吡嗪-2-羧酸
• 英文名称: 3-cyanopyrazine-2-carboxylic acid
• CAS: 70546-26-8
• 化学式: C₆H₃N₃O₂
• mdl: MFCD18377796
• 分子量: 149.109
• InChiKey: LFBINTIGDFTWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基吡嗪-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl (2S)-2-[({3-[(Z,5S)-1-amino-5-isopropyl-9,9-dimethyl-4,7-dioxo-3,8-dioxa-2,6-diazadec-1-en-1-yl]pyrazin-2-yl}carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型的含pyr胺肟，a胺肟酯和1,2,4-恶二唑单元的吡嗪基假肽的合成和构象研究

  摘要：

  据报道，带有氨基酸残基的吡嗪基a胺肟的有效合成。已经开发了将酰胺肟肟进一步微波辅助环化成α-氨基酸衍生的1,2,4-恶二唑的方法。通过NMR和FTIR光谱对获得的假肽进行构象分析，发现由于吡嗪环和脯氨酰胺键异构化的影响，分子内相互作用。已经估计了取决于吡嗪部分上含Pro的衍生物的取代的反式/顺式构象异构体的含量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.069
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-cyanopyrazine-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.742 g的产率得到3-氰基吡嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型的含pyr胺肟，a胺肟酯和1,2,4-恶二唑单元的吡嗪基假肽的合成和构象研究

  摘要：

  据报道，带有氨基酸残基的吡嗪基a胺肟的有效合成。已经开发了将酰胺肟肟进一步微波辅助环化成α-氨基酸衍生的1,2,4-恶二唑的方法。通过NMR和FTIR光谱对获得的假肽进行构象分析，发现由于吡嗪环和脯氨酰胺键异构化的影响，分子内相互作用。已经估计了取决于吡嗪部分上含Pro的衍生物的取代的反式/顺式构象异构体的含量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.069

文献信息

• Conformational studies of new pseudotripeptide with pyrazine amidoxime motif and simplified analogs using IR, NMR spectroscopy, and molecular dynamic simulations
  作者：Olga Ovdiichuk、Olga Hordiyenko、Evgenia Fotou、Caroline Gaucher、Axelle Arrault、Marie-Christine Averlant-Petit

  DOI：10.1007/s11224-016-0870-2

  日期：2017.6

  combination of IR and NMR spectroscopic studies and molecular dynamic simulations using explicit chloroform as a solvent. It was found that proline-phenylalanine dipeptide residue and amidoxime moiety in o-position are essential for intramolecular hydrogen bonding including a seven-membered γ-turn formation. In addition, a cis/trans equilibrium study was present for prolyl amides in polar solvents (D2O and DMSO)

  使用显式氯仿作为溶剂，通过 IR 和 NMR 光谱研究和分子动力学模拟的组合，确定了具有胺肟功能的新型基于吡嗪的假三肽和简化的假二肽类似物的溶液结构。发现脯氨酸-苯丙氨酸二肽残基和邻位的偕胺肟部分对于包括七元γ-转角形成在内的分子内氢键是必不可少的。此外，对极性溶剂（D2O 和 DMSO）中的脯氨酰胺进行了顺式/反式平衡研究。发现苯丙氨酸取代基对脯氨酰肽中的热力学参数表现出深远的影响。分子内氢键的存在显着增加了非氢键 CHCl3 中反式异构体的数量，并显着有利于氢键溶剂（如 DMSO 和 D2O）中的顺式异构体。所有分子都没有细胞毒性，因此可以进一步研究它们的有效生物活性。
• Nucleophically transformed N-heterocyclic nitriles trapped by cyanooxomolybdates(IV): Crystallographic and spectroscopic study
  作者：Anna Ryniewicz、Monika Tomecka、Janusz Szklarzewicz、Dariusz Matoga、Wojciech Nitek

  DOI：10.1016/j.poly.2012.07.006

  日期：2012.9

  The reaction of K3Na[Mo(CN)(4)O-2]center dot 6H(2)O with 2,3-dicyanopyrazine or 2-pyridinecarbonitrile in aqueous media results in isolation of two new compounds of formulae (PPh4)(2)[Mo(CN)(3)O(pzac)]center dot 2H(2)O (Hpzac = 3-carbamoyl-2-pyrazinecarboxylic acid) and (PPh4)(2)[Mo(CN)(3)O(pynccn)]center dot 3H(2)O center dot EtOH (Hpynccn = 2-pyridineiminocarbonitrile) respectively. X-ray single crystal structure measurements as well as physicochemical measurements confirm transformations of 2,3-dicyanopyrazine to 3-carbamoyl-2-pyrazinecarboxylic acid and 2-pyridinecarbonitrile to 2-pyridineiminocarbonitrile. All complexes are characterized by elemental analysis. IR and UV-Vis spectroscopy. Metal-assisted ligand transformations are studied spectrophotometrically in the pH range 8.5-11.5. Two different pathways of nitrite reactivity are shown and discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.