1-(3,5-二溴-2,4-二羟基苯基)乙酮 | 36772-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,5-二溴-2,4-二羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 3',5'-dibromo-2',4'-dihydroxyacetophenone
• 英文别名: 2,6-Dibromo-4-acetylresorcinol；1-(3,5-dibromo-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 36772-98-2
• 化学式: C₈H₆Br₂O₃
• 分子量: 309.942
• InChiKey: AXKQYRSCSPGWBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174°C
• 沸点：
  334.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二溴-2,4-二羟基苯基)乙酮 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3,5-dibromo-2,4-dihydroxybenzoyl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Behavior of the Novel 6,8-Dibromo-7-hydroxychromone-3-carboxaldehyde towards Some Carbon Nucleophilic Reagents

  摘要：

  A novel 6,8-dibromo-7-hydroxychromone-3-carboxaldehyde (4) was prepared by the Vilsemier-Haack formylation of 3,5-dibromo-2,4-dihydroxy acetophenone (3). The chemical reactivity of carboxaldehyde 4 was studied towards some carbon nucleophiles as cyclic and acyclic active methylene nucleophiles and also 1,3-C,N- and 1,3-C,C-binucleophiles as a route to achieve ring transformation to produce a variety of heterocyclic systems. Structures of the newly synthesized products have been deduced on the basis of elemental analysis and spectral data.

  DOI：

  10.3987/com-13-12709
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 溴 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-(3,5-二溴-2,4-二羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮的苯甲酸酯衍生物作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成，结构-活性关系和机理

  摘要：

  抽象的 在本文中，制备了23种化合物（6和7a – 7v），并对其体外α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。化合物7d，7f，7i，7n，7o，7r，7s，7u和7v显示出α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为1.68至7.88 µM。在所有测试的化合物中，7u被发现是最有效的，其活性比标准药物阿卡波糖高32倍，后者可显着降低小鼠餐后血糖。此外，化合物7u还通过形成混合抑制类型的α-葡萄糖苷酶– 7u复合物，还诱导了酶的荧光猝灭和构象变化。热力学常数识别7u和α-葡萄糖苷酶之间的相互作用，并且是焓驱动的自发放热反应。同步荧光和CD光谱也表明化合物7u改变了酶的构象。这些发现确定了新配体与α之间的结合相互作用-葡糖苷酶，并揭示出化合物7u为有效的α-葡糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1604519

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonists and their use
  申请人：Piramal Life Sciences Limited

  公开号：US07759387B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  This invention relates to novel fused bicyclic compounds of the general formula (I): wherein the symbols are defined herein, to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and to methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents. The compounds are antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, and are therefore useful for the inhibition of platelet aggregation, and for the treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  这项发明涉及一般式(I)的新型融合双环化合物： 其中符号在此定义，包括含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。这些化合物是血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂，因此对于抑制血小板聚集以及治疗血栓性疾病和其他疾病是有用的。
• The synthesis and synergistic antifungal effects of chalcones against drug resistant Candida albicans
  作者：Yuan-Hua Wang、Huai-Huai Dong、Fei Zhao、Jie Wang、Fang Yan、Yuan-Ying Jiang、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.013

  日期：2016.7

  toxicity synergistic antifungal compounds, 24 derivatives of chalcone were synthesized to restore the effectiveness of fluconazole against fluconazole-resistant Candida albicans. The minimal inhibitory concentration (MIC80) and the fractional inhibitory concentration index (FICI) of the antifungal synergist fluconazole were measured against fluconazole-resistant Candida albicans. This was done via methods

  为了鉴定有效和低毒性的协同抗真菌化合物，合成了查尔酮的24种衍生物，以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。测量了抗真菌增效剂氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的最低抑菌浓度（MIC 80）和分数抑菌浓度指数（FICI）。这是通过临床和实验室标准协会（CLSI）建立的方法完成的。在合成的化合物中，2'-羟基-4'-甲氧基查尔酮（8）表现出最有效的体外作用（FICI = 0.007）。然后讨论了化合物的结构活性关系。
• Pyridinium bromochromate: a new and efficient reagent for bromination of hydroxy aromatics
  作者：Shivaji B Patwari、Mohammad A Baseer、Yashwant B Vibhute、Sudhakar R Bhusare

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01071-2

  日期：2003.6

  Pyridinium bromochromate (PBC) has been used as an efficient and selective nuclear brominating agent for bromination of various substituted hydroxy-acetophenones, aldehydes and phenols.

  溴铬酸吡啶鎓（PBC）已被用作有效和选择性的核溴化剂，用于溴化各种取代的羟基苯乙酮，醛和酚。
• Total Syntheses of (2<i>S</i>)-Antafumicins A and B
  作者：Yuzo Fujimoto、Tatsuzo Ukita、Hisashi Miyagawa、Tetsu Tsurushima、Hiroshi Irie、Keiichiro Nishimura、Tamio Ueno

  DOI：10.1271/bbb.58.1627

  日期：1994.1

  To clarify the absolute configurations of antafumicins A and B, which are antifungal substances from Aspergillus niger NH-401, the total synthesis of (2S)-antafumicins was accomplished by starting from (S)-malic acid in 12 steps. Based upon the physicochemical data of the synthetic samples, the absolute configurations of naturally occurring antafumicins A and B were determined as (2R,4S)- and (2R,4R)-4-(3-acetyl-2,6-dihydroxyphenyl)-2-methoxy-4-butanolide, respectively.

  为了阐明来自黑曲霉NH-401的抗真菌物质安Fumicins A和B的绝对构型，以(S)-苹果酸为原料，分12步完成了(2S)-antafumicins的全合成。根据合成样品的理化数据，天然存在的安Fumicins A和B的绝对构型被确定为(2R,4S)-和(2R,4R)-4-(3-乙酰基-2,6-二羟基苯基)-分别为2-甲氧基-4-丁内酯。
• 苯乙酮类化合物、制备方法及制备治疗癌症药 物的应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN110256252B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了苯乙酮类化合物、制备方法及制备治疗癌症药物的应用，特别是1个苯乙酮类化合物、制备方法及其用于制备治疗肝癌药物或人恶性神经胶质瘤癌的应用，公开了上述化合物的化学结构式、理化性质以及相应的核磁数据。上述化合物是由2,4‑二羟基苯乙酮经过溴代反应生成二溴取代苯乙酮，再与3‑苯丙酰氯酰化生成目标分子BA‑36。本发明的化合物作为抗癌剂，在治疗抗肝癌与人恶性神经胶质瘤瘤癌方面具有开发应用潜力。