4-乙烯苯硼酸新戊二醇酯 | 676593-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙烯苯硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(4-vinylphenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(4-ethenylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 676593-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₂
• 分子量: 216.088
• InChiKey: OYGZETQPYJJBKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-乙烯苯硼酸新戊二醇酯 在 (1,3-bis(2,6-diisopropyl-4-(morpholinomethyl)phenyl)imidazolidin-2-ylidene)copper(I) bromide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-乙烯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  pH响应性N-杂环卡宾铜（I）配合物：芳基硼酸酯和芳烃的羧化反应的合成及可回收应用苯并恶唑 与二氧化碳

  摘要：

  已开发出pH控制的单相/双相可切换系统，这是一种绿色且新颖的均质方案 催化剂 回收，已成功应用于铜-NHC催化的有机硼的羧化反应 酯类 和 苯并恶唑与二氧化碳。另外，本策略也可以扩展到Ag-NHC催化的末端羧基化炔烃。这叔胺功能化 催化剂 可以使用至少四次，但活动量会略有下降。

  DOI：

  10.1039/c3gc36830k
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯硼酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71 %的产率得到4-乙烯苯硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基硼酯将偕二氟丙二烯脱氟芳基化为烯基单氟化物

  摘要：

  由于担心其稳定性，对丙二烯基一氟化物的研究很少，特别是芳基取代的框架。在这里，我们报道了在温和条件下用廉价且易得的芳基硼酸酯铜催化区域选择性合成此类结构。芳基化丙二烯基一氟化物足够稳定，可以分离并容易转化为各种其他含氟蓝图。初步的不对称尝试表明该反应可以通过选择性β-氟消除过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01583

文献信息

• Silver(i)-catalyzed carboxylation of arylboronic esters with CO2
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Ling-Long Shi、Chun-Xiao Guo、Ling-Ling Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c2cc32045b

  日期：——

  A variety of arylboronic esters were efficiently carboxylated with CO2 using a simple AgOAc/PPh3 catalyst, affording the corresponding carboxylic acids in good yield. This simple and efficient silver(I) catalytic system showed wide functional group compatibility.

  多种芳基硼酸酯通过简单AgOAc/PPh3催化剂高效地与二氧化碳发生羧基化反应，生成相应的羧酸，产率良好。这一简单高效的银(I)催化体系表现出广泛的官能团兼容性。
• Selective Monoarylation of Aromatic Ketones and Esters via Cleavage of Aromatic Carbon–Heteroatom Bonds by Trialkylphosphine Ruthenium Catalysts
  作者：Hikaru Kondo、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03761

  日期：2017.2.17

  We report here the ruthenium-catalyzed selective monoarylation of aromatic ketones bearing two ortho carbon–heteroatom (O or N) bonds. Under the newly developed catalyst system consisting of RuHCl(CO)(PiPr3)2, CsF, and styrene, the C–O arylation of 2′,6′-dimethoxyacetophenone with a phenylboronate gave the C–O monoarylation product selectively. The selective C–O monoarylation was applicable to a variety

  我们在这里报告了钌催化的带有两个邻位碳-杂原子（O或N）键的芳族酮的选择性单芳基化。在由RuHCl（CO）（P i Pr 3）2，CsF和苯乙烯组成的新开发的催化剂体系下，2'，6'-二甲氧基苯乙酮与苯基硼酸酯的C–O芳基化选择性地产生了C–O单芳基化产物。选择性C–O单芳基化反应适用于各种芳基硼酸酯和芳族酮，并具有较高的区域选择性和化学选择性。使用芳族酯的C–O单芳基化作为关键步骤，也可以实现正式的交替烯醇合成。
• Ruthenium-Catalyzed Carbon−Carbon Bond Formation via the Cleavage of an Unreactive Aryl Carbon−Nitrogen Bond in Aniline Derivatives with Organoboronates
  作者：Satoshi Ueno、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0713431

  日期：2007.5.1

  refluxing toluene gave the corresponding phenylation product in 83% yield via aryl carbon−nitrogen bond cleavage. This reaction involves two notable features: (1) the coupling proceeds via the oxidative addition of an aryl carbon−nitrogen bond in anilines to the ruthenium complex, and (2) C−C bond formation takes place via transmetalation between the Ru−NR2 species and organoboronates.

  RuH2(CO)(PPh3)3 催化 2-氨基-6-甲基苯乙酮与苯基硼酸 2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯在回流甲苯中反应得到相应的苯基化产物，产率 83%。 -氮键断裂。该反应涉及两个显着特征：（1）通过苯胺中芳基碳氮键与钌络合物的氧化加成进行偶联，以及（2）通过 Ru-NR2 物种之间的金属转移形成 C-C 键和有机硼酸盐。
• Efficient Stereoselective Carbocyclization to <i>cis</i>-1,4-Disubstituted Heterocycles Enabled by Dual Pd/Electron Transfer Mediator (ETM) Catalysis
  作者：Can Zhu、Jie Liu、Binh Khanh Mai、Fahmi Himo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jacs.9b13700

  日期：2020.3.25

  good functional group compatibility. The experimental and computational (DFT) studies reveal that the pendent olefin does not only act as an indispensable element for the initial allene attack involving allenic C(sp3)–H bond cleavage, but it also induces a face-selective reaction of the olefin of the allylic group, leading to a highly diastereoselective formation of the product. Finally, the deuterium

  已开发出一种有效的 Pd/ETM（ETM = 电子转移介体）-共催化二烯烯在有氧氧化条件下的立体选择性氧化碳环化，以提供六元杂环。使用双功能钴络合物 [Co(salophen)-HQ] 作为混合 ETM 比使用分离的 ETM 产生更快的有氧氧化，表明氢醌单元和氧化的金属大环之间发生了分子内电子转移。通过这种方式，以高非对映选择性和良好的官能团相容性获得了一类重要的顺式1,4-二取代六元杂环，包括二氢吡喃和四氢吡啶衍生物。实验和计算 (DFT) 研究表明，侧链烯烃不仅是涉及丙二烯 C(sp3)-H 键断裂的初始丙二烯攻击不可或缺的元素，而且还诱导了烯烃的面选择性反应。烯丙基，导致产物的高度非对映选择性形成。最后，测量的氘动力学同位素效应表明初始的丙二烯 C(sp3)-H 键断裂是限速步骤，这得到了 DFT 计算的支持。
• Ruthenium‐Catalyzed Reductive Arylation of <i>N</i> ‐(2‐Pyridinyl)amides with Isopropanol and Arylboronate Esters
  作者：Thomas O. Ronson、Evelien Renders、Ben F. Van Steijvoort、Xubin Wang、Clarence C. D. Wybon、Hana Prokopcová、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201810947

  日期：2019.1.8

  A new three‐component reductive arylation of amides with stable reactants (iPrOH and arylboronate esters), making use of a 2‐pyridinyl (Py) directing group, is described. The N‐Py‐amide substrates are readily prepared from carboxylic acids and PyNH2, and the resulting N‐Py‐1‐arylalkanamine reaction products are easily transformed into the corresponding chlorides by substitution of the HN‐Py group with

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。