(S)-普拉克索对甲苯磺酸 | 943319-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-普拉克索对甲苯磺酸
• 英文名称: 2-amino-6-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole p-toluenesulfonic acid
• 英文别名: (S)-(-)-pramipexole p-toluenesulfonate；(S)-pramipexole p-toluenesulfonic acid；(S)-(-)-2-amino-6-n-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole p-toluenesulfonate；Pramipexole p-toluenesulfonate；4-methylbenzenesulfonic acid;(6S)-6-N-propyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine
• CAS: 943319-02-6
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₀H₁₇N₃S
• 分子量: 383.536
• InChiKey: URVDLNBHEIUZDL-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-普拉克索对甲苯磺酸 在 乙酰氯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以86%的产率得到pramipexole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/75095

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)trimethylsilane 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 水 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正庚烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (S)-普拉克索对甲苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Baker’s yeast catalyzed preparation of a new enantiomerically pure synthon of (S)-pramipexole and its enantiomer (dexpramipexole)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.07.011

文献信息

• 一种普拉克索及其盐酸盐的工业化制备方法
  申请人：江苏神龙药业有限公司

  公开号：CN107540633A

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明涉及一种S‑(‑)普拉克索的制备方法，其包括如下步骤：(1)将S‑(‑)‑2,6‑二氨基‑4,5,6,7‑四氢苯并噻唑溶入混合溶剂中，搅拌，加碱性催化剂和对甲苯磺酸正丙酯，加毕，加热，搅拌反应，反应结束后，过滤，干燥，得到白色S‑(‑)普拉克索对甲苯磺酸盐固体；(2)将S‑(‑)普拉克索对甲苯磺酸盐加入盐的水溶液中，搅拌下，加入无机碱，加毕，室温搅拌，过滤，干燥，得到白色S‑(‑)普拉克索固体；其中，在步骤(2)中不含有机溶剂。
• Process for resolution of 2-amino-6-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzthiazole and compounds therefor
  申请人：——

  公开号：US20020103240A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  A process for resolving or enriching (R,S) 2-amino-6-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole (pramipexole) into optical isomers uses a monovalent salt thereof, e.g. pramipexole monohydrochloride, as a substrate. The monovalent salt is treated with an optically active acid, e.g. with L(+)-tartaric acid, to yield a diastereomeric mixed salt. The mixed salt is subjected to fractional crystallization to yield an optically enriched mixed salt. The mixed salt can be treated with base to liberate the desired isomer of pramipexole.

  将(R,S)-2-氨基-6-丙基氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑醇（普拉米贝克索）分离或富集成光学异构体的过程使用其一价盐，例如普拉米贝克索单盐酸盐，作为底物。将这一价盐与光学活性酸处理，例如与L(+)-酒石酸处理，得到一个对映异构的混合盐。将混合盐经过分级结晶处理，得到光学富集的混合盐。混合盐可以用碱处理以释放普拉米贝克索的所需异构体。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF AMINE SUBSTITUTED 4,5,6,7-TETRAHYDROBENZOTHIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DE COMPOSÉS SUBSTITUÉS PAR AMINE DE 4,5,6,7-TÉTRAHYDROBENZOTHIAZOLE
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2013096816A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention is related to an improved process for the preparation of amino- substituted 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole compounds of formula I, such as the compound 2- amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(n-propylamino)benzothiazole. The invention further relates to an improved synthesis of (R)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(n-propylamino)benzothiazole. The invention also relates to the methods and intermediates associated with the synthetic process.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备公式I的氨基取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑化合物，例如化合物2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(n-丙基氨基)苯并噻唑。本发明还涉及(R)-2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(n-丙基氨基)苯并噻唑的改进合成方法。本发明还涉及与合成过程相关的方法和中间体。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF USING (R)-PRAMIPEXOLE
  申请人：Bozik Michael E.

  公开号：US20090042956A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Pharmaceutical compositions of (R)-pramipexole and methods and kits of using such compositions for the treatment of neurodegenerative diseases, or those related to mitochondrial dysfunction or increased oxidative stress are disclosed.

  本发明公开了(R)-普拉米贝克索尔药物组合物的制备方法及使用这种组合物治疗神经退行性疾病或与线粒体功能障碍或氧化应激相关的疾病的方法和工具包。
• SYNTHESIS OF CHIRALLY PURIFIED SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLES
  申请人：Raje Prasad

  公开号：US20080227985A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Methods for preparing chirally purified substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines such as, for example, (6R)2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(propylamino)benzothiazole and purifying a dominant enantiomer of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines from entantiomerically enriched mixtures of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines are provided herein.

  本文提供了用于制备手性纯净的取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑二胺的方法，例如(6R)2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(丙基氨基)苯并噻唑，并从手性富集的取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑二胺混合物中纯化主要对映异构体的方法。