2-溴-[1,1']二萘基 | 821773-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-[1,1']二萘基
• 英文名称: 2-bromo-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 2-bromo-1,1'-binaphthyl；2-bromo-1-naphthalen-1-ylnaphthalene
• CAS: 821773-66-4
• 化学式: C₂₀H₁₃Br
• 分子量: 333.227
• InChiKey: LHGMWNNIRQJEBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-[1,1']二萘基 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含稠杂环的螺芴类有机化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种含稠杂环的螺芴类有机化合物及其应用。其中，所述的化合物中，包含稠杂环和螺芴结构单元，具有较高的热和化学稳定性，包含所述化合物的混合物、组合物，具有较好的稳定性和可加工性，将所述化合物应用于有机电子器件中，有利于提高器件的稳定性，为实现高性能的有机电子器件提供一种行之有效的方案。

  公开号：

  CN109970660B
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 溴 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-溴-[1,1']二萘基
  参考文献：
  名称：

  亚砜作为“无痕”拆分剂，可通过动态或经典拆分合成阻转异构体

  摘要：

  （-）-薄荷基亚磺酸盐与阻转异构但外消旋的芳基锂反应生成两种阻转非对映异构亚砜。每种非对映异构体的分离（通过色谱法或结晶法）和亚砜-锂交换可再生出对映体纯形式的芳基锂，可以用一系列亲电试剂将其淬灭，并保留立体化学完整性。总的来说，反应顺序是分离的，但不需要酸性或碱性取代基-“无痕”方法。在某些情况下，例如，当亲核试剂为ortholithiated迫取代的1-萘酰胺可以将非对映异构亚砜热转化。这允许在热力学控制下进行动态拆分，因此原则上可以使最终产物的产率大于50％。通过合成已知的阻转异构膦配体证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.099

文献信息

• Suzuki Coupling of Chiral 1,1′-Binaphthyl Systems − New Synthetic Routes to Functionalize the 2- and 2,2′-Positions
  作者：Birgit Schilling、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<701::aid-ejoc701>3.0.co;2-e

  日期：1998.4

  2′-arylated 1,1′-binaphthyls can be synthesized. Selective monoarylation of 3, 4 and 5 can be performed. Subsequent and stepwise arylation offers general access to unsymmetrically substituted binaphthyls. Moreover, interesting atropisomeric complex molecules, such as 4,4′-bis[2-(1,1′-binaphthyl)]-1,1′-biphenyl (18a), are accessible. Compounds of type 18, which can be obtained by twofold Pd-catalyzed coupling

  在钯催化的 Suzuki 偶联反应中使用在 2-或 2,2'-位取代的 1,1'-联萘衍生物 1-5。单和双硼化偶联组分 2、4 和 5 可以很容易地制备和纯化，在空气中稳定，因此是 Suzuki 与几种芳基卤化物偶联反应的有趣起始材料。因此，可以合成多种新的轴向手性 2- 和 2,2'-芳基化 1,1'-联萘。可以进行 3、4 和 5 的选择性单芳基化。随后的逐步芳基化提供了对不对称取代的联萘的通用访问。此外，还可以使用有趣的阻转异构复合分子，例如 4,4'-双 [2-(1,1'-联萘)]-1,1'-联苯 (18a)。18 型化合物，可通过双重 Pd 催化偶联反应获得，
• Palladium-catalyzed R₂(O)P directed C(sp²)–H acetoxylation
  作者：Heng Zhang、Rong-Bin Hu、Xiao-Yu Zhang、Shi-Xia Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc01238k

  日期：——

  A novel and efficient Pd-catalyzed C–H acetoxylation is described. The approach uses R₂(O)P as a directing group to synthesize various substituted 2′-phosphoryl biphenyl-2-OAc compounds.

  描述了一种新颖高效的钯催化的C-H乙酰化方法。该方法使用R₂(O)P作为导向基团，合成各种取代的2'-磷酸酯联苯-2-OAc化合物。
• MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulations of styrene oxides with alkynes leading to polysubstituted naphthalenes through sequential electrophilic cyclization/ring expansion
  作者：Song Zou、Zeyu Zhang、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.012

  日期：2022.6

  MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulation of styrene oxides with alkynes to afford polysubstituted naphthalenes has been realized, which undergoes sequential electrophilic cyclization/ring expansion. A range of substrates were tolerated in the formation of naphthalene derivatives with high regioselectivity in satisfactory yields. The reaction could also be carried out on gram scale.

  已经实现了 MeOTf 催化的氧化苯乙烯与炔烃的形式 [4 + 2] 环化以提供多取代的萘​​，其经历顺序的亲电环化/扩环。一系列底物在萘衍生物的形成过程中具有高区域选择性和令人满意的收率。该反应也可以以克级进行。
• Selective Monolithiation of Dibromobiaryls Using Microflow Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yutaka Tomida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol8015572

  日期：2008.9.18

  Selective monolithiation of dibromobiaryls, such as 2,2'-dibromobiphenyl, 4,4'-dibromobiphenyl, 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene, 2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl, and 5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene, with 1 equiv of n-butyllithium followed by the reaction with electrophiles was achieved using a microflow system by virtue of fast micromixing and precise temperature control. Sequential introduction of two

  二溴联芳基的选择性单锂化反应，例如2,2'-二溴联苯，4,4'-二溴联苯，2,7-二溴-9,9-二辛基芴，2,2'-二溴-1,1'-联萘和5，使用微流系统，通过快速微混合和精确的温度控制，获得了具有1当量正丁基锂的5'-dibromo-2,2'-联噻吩，然后与亲电试剂反应。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的微流系统，还可以实现基于此方法的两种不同亲电试剂的顺序引入。
• Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction: Generation and Fate
  作者：Yahui Wang、Paul R. McGonigal、Bart Herlé、Maria Besora、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja411626v

  日期：2014.1.15

  The fate of the aryl gold(I) carbenes generated by retro-Buchner reaction of ortho-substituted 7-aryl-1,3,5-cycloheptatrienes is dependent on the constitution of the ortho substituent. Indenes and fluorenes are obtained by intramolecular reaction of highly electrophilic gold(I) carbenes with alkenes and arenes. According to density functional theory calculations, the gold-catalyzed retro-Buchner process

  由邻位取代的 7-芳基-1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应生成的芳基金 (I) 卡宾的命运取决于邻位取代基的构成。茚和芴是通过高亲电性金 (I) 卡宾与烯烃和芳烃的分子内反应获得的。根据密度泛函理论计算，金催化的逆布氏过程逐步发生，尽管两个碳-碳裂解发生在相当平坦的势能表面上。