2,2-二溴-1,2-二苯乙酮 | 15023-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,2-二溴-1,2-二苯乙酮
• 英文名称: 1,1-Dibromdesoxybenzoin
• 英文别名: α,α-Dibrom benzyl phenyl keton；α,α-dibromodeoxybenzoin；2,2-dibromo-1,2-diphenylethanone；1,1-Dibrom-2-oxo-diphenyl-ethan；2,2-Dibromo-1,2-diphenyl-1-ethanone
• CAS: 15023-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O
• 分子量: 354.041
• InChiKey: UEDASOOILMAVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1,2-二苯乙酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  炔烃与二溴异氰尿酸反应合成α，α-二溴酮，1,2-二溴代烯酮和1,2-二酮的替代作用

  摘要：

  内部炔烃与二溴异氰尿酸/ H 2 O反应，得到α，α-二溴酮和1,2-二酮衍生物。具有活化基团的二芳基炔烃提供1,2-二酮衍生物作为主要产物，而具有非活化基团的二芳基炔烃或烷基芳基炔烃提供的α，α-二溴酮衍生物为主要产物。此外，带有失活基团的二芳基炔烃可提供1,2-二溴烯烃。该反应在室温下进行，并且在大多数情况下显示出良好的产率。已经基于实验观察和密度泛函理论（DFT）计算提出了反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801535
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2-二溴-1,2-二苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基溴化from从α，α-二卤代酮轻松合成两类多功能碳化合物

  摘要：

  介绍了使用烯丙基溴化to对共同的起始原料α，α-二卤代酮进行两种不同的反应。用DMF，在NaOMe / MeOH存在下，获得α-卤代-α-烯丙基醛，而获得α-羟基-α-烯丙基醛缩醛。 mar-醛-缩醛-重排-合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216913

文献信息

• Water-controlled selective preparation of α-mono or α,α′-dihalo ketones via catalytic cascade reaction of unactivated alkynes with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Chao Wu、Xiu Xin、Zhi-Min Fu、Long-Yong Xie、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Wenyi Li、Zhi-Hui Yuan、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc00283a

  日期：——

  An efficient protocol for the selective synthesis of [small alpha]-mono or [small alpha],[small alpha][prime or minute]-dihalo ketones via a water-controlled chemodivergent and regiospecific cascade reaction has been developed.

  已经开发了通过水控制的化学发散和区域​​特异性级联反应选择性合成[小α]-单或[小α]，[小α] [伯或分钟]-二卤代酮的有效方案。
• Lewis acid-mediated defluorinative [3+2] cycloaddition/aromatization cascade of 2,2-difluoroethanol systems with nitriles
  作者：Min-Tsang Hsieh、Kuo-Hsiung Lee、Sheng-Chu Kuo、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201701581

  日期：2018.4.17

  and chemical stability, make derivatization of organic fluorine‐containing compounds by the activation of the C−F bond and subsequent functionalization quite challenging. We herein report a Lewis acid‐mediated defluorinative cycloaddition/aromatization cascade of 2,2‐difluoroethanols with nitriles as a novel synthetic method for the preparation of 2,4,5‐trisubstituted oxazoles. This reaction, which

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。
• A Facile One-Pot Synthesis of α-Halo-α-allyl-aldehydes from α,α-Dihaloketones Using Allylsamarium Bromide and DMF
  作者：Songlin Zhang、Jucai Di

  DOI：10.1055/s-2008-1078418

  日期：2008.6

  A convenient, one-pot synthesis of a range of α-halo-α-allyl aldehydes is described. The protocol involves the reaction of allylsamarium bromide with various α,α-dihalo ketones. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  本文描述了一种便捷的一锅法合成多种α-卤代-α-烯丙基醛的方法。该方案涉及烯丙基三溴化锑与各种α,α-二卤代酮的反应。同时，提出了这一转化过程的可能机理。
• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• Catalyst- and Metal-Free Rapid Functionalizations of Alkynes Using TsNBr2
  作者：Lal Yadav、Ruchi Chawla、Atul Singh

  DOI：10.1055/s-0033-1339194

  日期：——

  A very rapid (3–12 min) and efficient method has been developed for a one-pot synthesis of α,α-dibromoalkanones and β-bromoenol alkanoates directly from alkynes using N , N -dibromo- p -toluenesulfonamide (TsNBr 2 ). The protocol is embellished with features like ambient temperature, high regioselectivity, operational simplicity, and metal- and catalyst-free conditions.

  已经开发了一种非常快速（3-12 分钟）且有效的方法，用于使用 N , N - 二溴对甲苯磺酰胺 (TsNBr 2 ) 直接从炔烃一锅合成 α,α-二溴链烷酮和 β-溴烯醇链烷酸酯。该协议具有环境温度、高区域选择性、操作简单以及无金属和无催化剂条件等特点。