2,2-二氰基乙烯基脲 | 14048-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氰基乙烯基脲
• 英文名称: (2,2-dicyano-vinyl)-urea
• 英文别名: (2,2-Dicyan-vinyl)-harnstoff；Ureidomethylen-malonsaeure-dinitril；Ureidomethylen-malodinitril；N-(2,2-Dicyanoethenyl)urea；2,2-dicyanoethenylurea
• CAS: 14048-06-7
• 化学式: C₅H₄N₄O
• mdl: MFCD19204583
• 分子量: 136.113
• InChiKey: CIHFOAZWXPCKSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (decomp)
• 沸点：
  268.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氰基乙烯基脲 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 ethyl 4-(5-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)cytosine-1(2H)-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Janus Compounds for the Recognition of G-U Mismatched Nucleobase Pairs

  摘要：

  The design and synthesis of two Janus-type heterocycles with the capacity to simultaneously recognize guanine and uracyl in G-U mismatched pairs through complementary hydrogen bond pairing is described. Both compounds were conveniently functionalized with a carboxylic function and efficiently attached to a tripeptide sequence by using solid-phase methodologies. Ligands based on the derivatization of guanidinylated analogue have been synthesized, and their interaction with such Janus compounds with a small aminoglycoside, neamine, and its Tau RNA has been investigated by using several biophysical techniques, including including UV-monitored melting curves, fluorescence titration experiments, and H-1 NMR The overall results indicated that Janus-neamine/guanidinoneamine showed some preference for the +3 mutated RNA sequence associated with the development of some tauopathies, although preliminary NMR studies have not confirmed binding to G-U pairs. Moreover, a good correlation has been found between the RNA binding affinity of such Janus-containing ligands and their ability to stabilize this secondary structure upon complexation.

  DOI：

  10.1021/jo401684j
• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 乙氧基亚甲基丙二腈 生成 2,2-二氰基乙烯基脲
  参考文献：
  名称：

  Passalacqua, Gazzetta Chimica Italiana, 1913, vol. 43 II, p. 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种微波辅助高效合成5-氰尿嘧啶的方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN104356073B

  公开（公告）日：2016-08-24

  一种微波辅助高效合成5‑氰尿嘧啶的方法，微波反应温度在60‑80℃、微波功率500W，常压下，尿素，丙二腈和原甲酸三乙酯，微波辐射8‑20 min，将反应体系过滤出去剩余的原甲酸三乙酯，制得二氰中间体I；再将所得固体溶解于乙醇钠1.0‑2.0 mol/L的溶液中，在微波反应温度30‑50℃、功率300W，常压的条件下进行辐射反应30‑50 min，加入活性炭脱色，过滤后用冰醋酸酸化后过滤所得沉淀，既中间体II；往中间体II中加入2.5‑3.0 mol/L稀盐酸，然后在微波反应温度为80‑100℃、功率为500W、常压条件下辐射30～50 min，冷却，过滤既得。