(R)-2-bromo-2'-(2-methylphenyl)-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-bromo-2'-(2-methylphenyl)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 1-(2-Bromonaphthalen-1-yl)-2-(2-methylphenyl)naphthalene；1-(2-bromonaphthalen-1-yl)-2-(2-methylphenyl)naphthalene
• 化学式: C₂₇H₁₉Br
• 分子量: 423.352
• InChiKey: GFLSBOJAHIMNJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromo-2'-(2-methylphenyl)-1,1'-binaphthalene 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(R)-[2'-(2-methylphenyl)-1,1'-binaphthalene-2-yl]diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  高位阻双萘基单膦配体：合成和在立体选择性铃木-宫浦反应中的应用

  摘要：

  一系列带有邻位的新的位阻（R）-（2'-芳基-1,1'-联萘-2-基）膦通过对映纯的2,2'-二溴-1,1'-联萘的Negishi单芳基化，然后锂化并用二苯基膦酰基或二环己基膦酰基氯淬灭，制备作为芳基的取代的苯基。这些配体被用于立体选择性的Suzuki-Miyaura偶联反应，以制备取代的联芳基。当增加配体的2'-芳基的阻碍时，对映选择性正相关。使用具有2,6-二甲氧基苯基芳基的性能最好的二苯基膦配体，可以以高至优异的收率（68–99％）和低至良好的ee（12–75％ee）制备各种芳基萘，后者可与使用其他手性单膦配体时报告的最佳值。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-2-bromo-2'-(2-methylphenyl)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  高位阻双萘基单膦配体：合成和在立体选择性铃木-宫浦反应中的应用

  摘要：

  一系列带有邻位的新的位阻（R）-（2'-芳基-1,1'-联萘-2-基）膦通过对映纯的2,2'-二溴-1,1'-联萘的Negishi单芳基化，然后锂化并用二苯基膦酰基或二环己基膦酰基氯淬灭，制备作为芳基的取代的苯基。这些配体被用于立体选择性的Suzuki-Miyaura偶联反应，以制备取代的联芳基。当增加配体的2'-芳基的阻碍时，对映选择性正相关。使用具有2,6-二甲氧基苯基芳基的性能最好的二苯基膦配体，可以以高至优异的收率（68–99％）和低至良好的ee（12–75％ee）制备各种芳基萘，后者可与使用其他手性单膦配体时报告的最佳值。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.007

文献信息

• The development of an approach toward sterically-hindered chiral 2′-aryl-1,1′-binaphthalenes functionalized at position 2
  作者：Michaela Mešková、Martin Putala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.046

  日期：2011.10

  Several approaches were examined for the preparation of 1,1'-binaphthalene derivatives bearing sterically demanding ortho-substituted aryl at position 2' which are suitable for further functionalization at position 2. Steric hindrance of ortho-substituted aryl groups was critical for the approach through BINOL monotriflate. Among variations of cross-coupling reactions of 2,2'-dihalo-1,1'-binaphthalenes, Negishi arylation of an enantiopure 2,2'-dibromide was found to be the method of choice for regioselective and stereoconservative preparation of the target 2'-monoarylated precursor. Functionalization of the latter at position 2 was demonstrated by bromine substitution via lithiation followed by the reaction with several electrophiles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly sterically hindered binaphthalene-based monophosphane ligands: synthesis and application in stereoselective Suzuki–Miyaura reactions
  作者：Michaela Mešková、Martin Putala

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.06.007

  日期：2013.8

  A series of new sterically hindered (R)-(2′-aryl-1,1′-binaphthalene-2-yl)phosphanes with ortho-substituted phenyls as aryl groups were prepared via Negishi monoarylation of enantiopure 2,2′-dibromo-1,1′-binaphthalene followed by lithiation and quenching with diphenylphosphanyl or dicyclohexylphosphanyl chloride. These ligands were applied to the stereoselective Suzuki–Miyaura coupling for the preparation

  一系列带有邻位的新的位阻（R）-（2'-芳基-1,1'-联萘-2-基）膦通过对映纯的2,2'-二溴-1,1'-联萘的Negishi单芳基化，然后锂化并用二苯基膦酰基或二环己基膦酰基氯淬灭，制备作为芳基的取代的苯基。这些配体被用于立体选择性的Suzuki-Miyaura偶联反应，以制备取代的联芳基。当增加配体的2'-芳基的阻碍时，对映选择性正相关。使用具有2,6-二甲氧基苯基芳基的性能最好的二苯基膦配体，可以以高至优异的收率（68–99％）和低至良好的ee（12–75％ee）制备各种芳基萘，后者可与使用其他手性单膦配体时报告的最佳值。