1-（2-溴萘-1-基）萘-2-酚 | 721457-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-（2-溴萘-1-基）萘-2-酚
• 中文别名: 1-(2-溴萘-1-基)萘-2-醇
• 英文名称: 2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-amine
• 英文别名: 2'-bromo-[1,1']binaphthalen-2-ol；2'-bromo-1,1'-binaphthyl-2-ol；1-(2-bromonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 721457-68-7
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO
• 分子量: 349.227
• InChiKey: GZXVRIZFELKNFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C
• 沸点：
  462.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-（2-溴萘-1-基）萘-2-酚 在 di-tert-butyl{2′-isopropoxy-[1,1′-binaphthalen]-2-yl}phosphane 、 氨基甲酸叔丁酯 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  以2-二烷基膦基2'-烷氧基-1,1'-联萘基为配体的钯催化芳基卤化物的酰胺化反应

  摘要：

  芳基卤化物和酰胺之间的钯催化的分子间C–N键形成反应是使用2-二烷基膦基-2'-烷氧基-1,1'-联萘作为配体来描述的。各种酰胺，包括脂族和芳族伯酰胺，内酰胺和氨基甲酸酯，都是酰胺化的可行底物，它们具有良好的官能团相容性。通过调节配体1,1'-联萘的2,2'-位上的取代基，实现了钯催化的大体积芳基卤化物的酰胺化反应，该偶联反应用于合成2-氨基-2'-甲氧基-1,1'-联萘的收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo3005827
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 溴 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-（2-溴萘-1-基）萘-2-酚
  参考文献：
  名称：

  亚砜作为“无痕”拆分剂，可通过动态或经典拆分合成阻转异构体

  摘要：

  （-）-薄荷基亚磺酸盐与阻转异构但外消旋的芳基锂反应生成两种阻转非对映异构亚砜。每种非对映异构体的分离（通过色谱法或结晶法）和亚砜-锂交换可再生出对映体纯形式的芳基锂，可以用一系列亲电试剂将其淬灭，并保留立体化学完整性。总的来说，反应顺序是分离的，但不需要酸性或碱性取代基-“无痕”方法。在某些情况下，例如，当亲核试剂为ortholithiated迫取代的1-萘酰胺可以将非对映异构亚砜热转化。这允许在热力学控制下进行动态拆分，因此原则上可以使最终产物的产率大于50％。通过合成已知的阻转异构膦配体证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.099

文献信息

• Density Functional Theory-Inspired Design of Ir/P,S-Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Olefins
  作者：Jorge Faiges、Carlota Borràs、Isidro M. Pastor、Oscar Pàmies、Maria Besora、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00450

  日期：2021.10.25

  of alkenes with the same substitution pattern and olefin geometry as the benchmark olefin, regardless of the presence of functional groups with different coordination abilities (ee values up to 97%). Appealingly, further modifications at the thioether groups and at the biaryl phosphite moiety allowed the highly enantioselective hydrogenation of olefins with different substitution patterns (e.g., α,β-unsaturated

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• Chiral Memory in Silylium Ions
  作者：P. Ducos、V. Liautard、F. Robert、Y. Landais

  DOI：10.1002/chem.201501987

  日期：2015.8.3

  in Lewis base‐stabilized silyliums has been studied. Complete retention of configuration at silicon is observed at low temperature in silylium ions stabilized by lone‐pair interactions. In contrast, loss of chiral memory is observed with systems involving π‐interactions. Epimerization of the silicon center was observed by simply allowing equilibration of the diastereomeric silyliums at RT or by adding

  研究了路易斯碱稳定的甲硅烷基中手性硅中心的构型稳定性。在低温下，通过孤对相互作用稳定的硅离子中观察到硅的构型完全保留。相反，在涉及π相互作用的系统中观察到手性记忆的丧失。通过简单地在室温下使非对映异构的甲硅烷基平衡或加入催化量的螯合溶剂，可以观察到硅中心的差向异构化。轴向手性转移到以硅为中心的手性的条件表明，它依赖于路易斯碱-甲硅烷基离子相互作用的强度。
• A General and Facile Approach for the Synthesis of 2′-Functionalized 1,1′-Binapthyl-2-ols
  作者：Xiaomin Xie、Lina Ding、Gang Ni、Zhaoguo Zhang、Jinsheng Gao

  DOI：10.1002/cjoc.201090276

  日期：2010.9

  A facile and efficient protocol for the synthesis of 2′‐functionalized 1,1′‐binaphthyl‐2‐ols has been developed. The C,O‐dilithio reagent (2) generated by the reductive ring‐opening of binaphthofuran (1) with lithium was treated with the corresponding electrophiles to give 2′‐functionalized 1,1′‐binaphthyl‐2‐ols including the halides (3), amine (4), acid (5), aldehyde (6), carbonate (7) or phosphonate

  已经开发了一种简便有效的合成2'功能化的1,1'-联萘-2-醇的方案。将二萘并呋喃（1）与锂还原开环生成的C，O-二硫代试剂（2）用相应的亲电试剂处理，得到2'-官能化的1,1'-联萘-2-醇，包括卤化物（3），胺（4），酸（5），醛（6），碳酸盐（7）或膦酸酯（8），分别以中等至良好的产率。