2,2'-dibromo-3,3'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-binaphthyl | 1159013-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dibromo-3,3'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [3-Bromo-4-(2-bromo-3-trimethylsilylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1159013-81-6
• 化学式: C₂₆H₂₈Br₂Si₂
• 分子量: 556.487
• InChiKey: RLHIGGYTQKMBED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromo-3,3'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-binaphthyl 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2'-dibromo-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  A siloles：2,4,6-三硝基苯酚 (TNP) 的合成、结构、光物理特性和高效传感

  摘要：

  A siloles 产物在无水和低温条件下易于合成，化合物经中性氧化铝柱层析纯化，收率达85%以上。通过X射线晶体结构分析了它们的结构特征。Siloles 是一种良好的δ* - π*共轭体系，具有低 LUMO值。它们在紫外光下具有更高的蓝色荧光发射。发光传感实验表明，四种siloles产品可以高灵敏度和选择性地检测TNP 。讨论了四种siloles产品对TNP的检测机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154489
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,2-二溴-1,1-联萘 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以95%的产率得到2,2'-dibromo-3,3'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  一种处理高位阻 BINOL 磷酸盐的方法

  摘要：

  3-3'-取代的 BINOL 衍生的手性磷酸催化剂的合成仍然很大程度上受到当前交叉偶联方法的限制。出于这个原因，尽管在布朗斯台德酸催化中空间要求高的催化剂很重要，但高度受阻的同类物仍然是前所未有的。利用芳烃加成反应作为关键步骤，我们在此报告了一种新的合成路线的开发，以获取这类未开发的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560771

文献信息

• A new route to 2,2′,3,3′-tetrasubstituted binaphthyls
  作者：Michael Widhalm、Christian Aichinger、Kurt Mereiter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.008

  日期：2009.5

  ortho-lithiation protocol of 2,2′-dibromo-1,1′-binaphthyl four tetrasubstituted binaphthyls, 2,2′-dibromo-3,3′-diiodo-, 3,3′-dibromo-2,2′-diiodo-, 2,2′,3,3′-tetrabromo-, and 2,2′,3,3′-tetraiodo-1,1′-binaphthyls have been prepared in excellent yield which in turn proved to be versatile key intermediates in the synthesis of various 2,2′,3,3′-tetrasubstituted 1,1′-binaphthyl derivatives.

  基于2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl的邻位锂化方案，四个四取代的biaphthyls，2,2'-dibromo-3,3'-diiodo-，3,3'-dibromo-2,2已以优异的产率制备了'-二碘-，2,2'，3,3'-四溴-和2,2'，3,3'-四碘-1,1'-联萘，进而证明了其用途广泛合成各种2,2'，3,3'-四取代1,1'-联萘衍生物的关键中间体。
• Silanediols: A New Class of Hydrogen Bond Donor Catalysts
  作者：Andrew G. Schafer、Joshua M. Wieting、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/ol2021115

  日期：2011.10.7

  Silanediols are introduced as a new class of hydrogen bond donor catalysts for the activation of nitroalkenes toward nucleophilic attack. Excellent yields of product are obtained for the conjugate addition of indole to β-nitrostyrene catalyzed with a stable, storable dinaphthyl-derived silanediol. The preparation and structural characterization of a C2-symmetric chiral silanediol is also reported along

  引入硅烷二醇作为一类新的氢键供体催化剂，用于使硝基烯烃向亲核进攻的活化。通过用稳定的，可储存的二萘基衍生的硅烷二醇催化将吲哚共轭加到β-硝基苯乙烯中，可获得优异的产物收率。还报道了C 2对称手性硅烷二醇的制备和结构表征以及其催化共轭加成反应的能力。