N,N'-bis-carbethoxy-L-cystine | 19887-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-carbethoxy-L-cystine
• 英文别名: (R,R)-N,N'-diethoxycarbonyl-3,3'-dithiobis(2-aminopropionic acid)；N,N'-bis-ethoxycarbonyl-L-cystine；N,N'-Bis-aethoxycarbonyl-L-cystin；EtOCO-Cys(1)-OH.EtOCO-Cys(1)-OH；(2R)-3-[[(2R)-2-carboxy-2-(ethoxycarbonylamino)ethyl]disulfanyl]-2-(ethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 19887-39-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₈S₂
• 分子量: 384.431
• InChiKey: PWFMWZWQZXKTLX-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-carbethoxy-L-cystine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N,N'-bis-ethoxycarbonyl-L-cystine-dichloride
  参考文献：
  名称：

  Polycystine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a531
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 、 氯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到N,N'-bis-carbethoxy-L-cystine
  参考文献：
  名称：

  新的2-甲基异噻唑酮

  摘要：

  通过混合酸酐法从本质上合成了新的N，N′-双（烷氧基羰基）-L-胱氨酸双（甲基酰胺）4a，4b和N，N′-双（苄氧基羰基）-L-胱氨酸双（甲基酰胺）4c。氨基酸L-胱氨酸1的产率很高。这些胱氨酸双（甲基酰胺）4a，b，c已经用硫酰氯环化了。通过使2-甲基-4-（苄氧基羰基）氨基-脱酰基化，获得了新的2-甲基-4-氨基-3-异噻唑酮和5-氯-2-甲基-4-氨基-3-异噻唑酮氢溴酸盐7、8。 3-异噻唑酮5c和5-氯-2-甲基-4-（苄氧基羰基）氨基-3-异噻唑酮6c与溴化氢在乙酸中的溶液。新型2-甲基] -3-异噻唑酮5a，b，c的杀菌作用；6a，b，c；已经研究了通过上述方法获得的7和8种化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370610

文献信息

• Double-prodrugs ofL-cysteine: Differential protection against acetaminophen-induced hepatotoxicity in mice
  作者：Daune L. Crankshaw、Lorelle I. Berkeley、Jonathan F. Cohen、Frances N. Shirota、Herbert T. Nagasawa

  DOI：10.1002/jbt.10044

  日期：——

  group, was found to be effective in protecting mice against the hepatotoxic effects of ACP. This suggests that these acetyl groups were rapidly hydrolyzed in vivo to liberate L-cysteine. In contrast, N-acetylation of 2(R,S)-methylthiazolidine-4(R)-carboxylic acid (MTCA) and its 2-n-propyl analog (PTCA), or N-acetylation of 2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid (OTCA), reduced the hepatoprotective effects

  合成了一系列的L-半胱氨酸双药，旨在在体内释放L-半胱氨酸并刺激谷胱甘肽（GSH）的生物合成。为了评估这些双重前药的肝保护效力，对雄性Swiss-Webster小鼠腹膜内（ip）给予对乙酰氨基酚（ACP）（2.45 mmol / kg（360 mg / kg））。在ACP之前1 h给予前药（2.50 mmol / kg，ip或1.25 mmol / kg，ip，视方案而定）。在ACP后0.5小时给予补充剂量的前药（2.5 mmol / kg，腹膜内或ipA或1.25 mmol / kg，取决于方案）。将ACP给药后24小时的血浆丙氨酸氨基转移酶（ALT）值转换为对数，并绘制和比较各组对数值的95％和99％置信区间。通过血浆ALT水平的减弱程度来评估肝保护作用。在这些多剂量方案中，发现使用2％羧甲基纤维素作为前药的载体是有害的；因此，将前药溶解在稀碱水溶液中，并调节pH以进行给药。当在ACP之前1
• Synthesis of new chiral imidazolidine disulfides derived from l-cystine and their application in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Antonio L Braga、Fabrı́cio Vargas、Claudio C Silveira、Leandro H de Andrade

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00300-3

  日期：2002.3

  Several chiral imidazolidine disulfides 4a-d derived from L-cystine have been synthesized. These ligands have been applied as chiral catalysts in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. The best results were obtained by employing 5 mol%,, of imidazolidine disulfide 4a, and chiral secondary alcohols were obtained in up to 91% e.e. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.