2,2'-oxalyldi(2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole) | 128100-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-oxalyldi(2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole)
• 英文别名: 1,2-bis(1,1-dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)ethane-1,2-dione；BW-CO-306；1,2-Bis(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)ethane-1,2-dione；1,2-bis(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 128100-67-4
• 化学式: C₁₆H₈N₂O₈S₂
• 分子量: 420.38
• InChiKey: NLRIEPZYJJSLRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  694.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-oxalyldi(2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole) 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 糖精
  参考文献：
  名称：

  WO2020081723A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020081723A5
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 糖精 在 三乙胺 作用下， 生成 2,2'-oxalyldi(2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole)
  参考文献：
  名称：

  采用脱羰化学来开发能够利用甜味剂作为载体分子体内输送一氧化碳的前药

  摘要：

  一氧化碳作为内源性信号分子在各种器官损伤动物模型中表现出药理功效。为了解决使用 CO 气体作为广泛应用的治疗剂的困难，我们有兴趣通过将 CO 生物可逆地封闭在有机化合物中来开发 CO 前药。具体来说，我们探索了 1,2-二羰基化合物的脱羧-脱羰化学。对生理条件下有利于最大 CO 释放的因素的检查和优化导致使用无热量甜味剂作为连接到 1,2-二羰基核心的离去基团的有机 CO 前药。连接具有适当特性的离去基团可促进所需的水解-脱羧-脱羰反应序列，从而产生 CO。选择一种这样的 CO 前药来概括 CO 在细胞培养研究中对 LPS 诱导的 TNF-α 产生的抗炎作用。小鼠口服给药可将 COHb 水平升高至各种临床前和临床研究中确定的安全有效水平。此外，其药理功效在小鼠急性肾损伤模型中得到证实。这些研究证明了这些前药与良性载体作为口服活性 CO 疗法的潜力。这是口服活性有机 CO 前药与良性载体的第一个例子，该良性载体是

  DOI：

  10.1039/d1sc02711e

文献信息

• Convenient synthesis of amides, esters, and thioesters using 2,2'-oxalyldi(2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole).
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Hiroko KURODA、Keiko IIDA、Miyuki ITO、Miwa NAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.3225

  日期：——

  Potassium salts (22) of various carboxylic acids readily react with 2, 2'-oxalyldi(2, 3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole) (17) to form the corresponding 2-acyl-2, 3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazoles (24) as intermediates, which undergo aminolysis, alcoholysis, and thioalcoholysis to afforded amides (5), esters (6), and thioesters (7), respectively. These findings show that 17 can be conveniently used as a condensing agent for the synthesis of carboxylic acid derivatives (5, 6 or 7).

  各种羧酸的钾盐（22）容易与2, 2'-草酰二（2, 3-二氢-3-氧代苯并异磺酰胺）（17）反应，形成相应的2-酰基-2, 3-二氢-3-氧代苯并异磺酰胺（24）作为中间体，这些中间体通过胺解、醇解和硫醇解分别得到酰胺（5）、酯（6）和硫酯（7）。这些发现表明，17可以方便地用作合成羧酸衍生物（5、6或7）的缩合剂。
• CARBON MONOXIDE PRODRUGS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  申请人：Georgia State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20210238155A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present invention provides new compounds and compositions thereof that release carbon monoxide for the treatment of medical disorders that are responsive to carbon monoxide, for example, inflammatory, pain, and dermatological disorders.
• WO2020081723A5
  申请人：——

  公开号：WO2020081723A5

  公开（公告）日：2022-10-24
• Adapting decarbonylation chemistry for the development of prodrugs capable of <i>in vivo</i> delivery of carbon monoxide utilizing sweeteners as carrier molecules
  作者：Ladie Kimberly De La Cruz、Xiaoxiao Yang、Anna Menshikh、Maya Brewer、Wen Lu、Minjia Wang、Siming Wang、Xingyue Ji、Alyssa Cachuela、Haichun Yang、David Gallo、Chalet Tan、Leo Otterbein、Mark de Caestecker、Binghe Wang

  DOI：10.1039/d1sc02711e

  日期：——

  using CO gas as a therapeutic agent for widespread applications, we are interested in developing CO prodrugs through bioreversible caging of CO in an organic compound. Specifically, we have explored the decarboxylation–decarbonylation chemistry of 1,2-dicarbonyl compounds. Examination and optimization of factors favorable for maximal CO release under physiological conditions led to organic CO prodrugs

  一氧化碳作为内源性信号分子在各种器官损伤动物模型中表现出药理功效。为了解决使用 CO 气体作为广泛应用的治疗剂的困难，我们有兴趣通过将 CO 生物可逆地封闭在有机化合物中来开发 CO 前药。具体来说，我们探索了 1,2-二羰基化合物的脱羧-脱羰化学。对生理条件下有利于最大 CO 释放的因素的检查和优化导致使用无热量甜味剂作为连接到 1,2-二羰基核心的离去基团的有机 CO 前药。连接具有适当特性的离去基团可促进所需的水解-脱羧-脱羰反应序列，从而产生 CO。选择一种这样的 CO 前药来概括 CO 在细胞培养研究中对 LPS 诱导的 TNF-α 产生的抗炎作用。小鼠口服给药可将 COHb 水平升高至各种临床前和临床研究中确定的安全有效水平。此外，其药理功效在小鼠急性肾损伤模型中得到证实。这些研究证明了这些前药与良性载体作为口服活性 CO 疗法的潜力。这是口服活性有机 CO 前药与良性载体的第一个例子，该良性载体是