N-Α-叔丁氧羰基-S-(9-芴甲基)-L-半胱氨酸 | 84888-35-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-Α-叔丁氧羰基-S-(9-芴甲基)-L-半胱氨酸
• 英文名称: N^α-tert-butyloxycarbonyl-(S)-9-fluorenylmethylcysteine
• 英文别名: N^α-t-butoxycarbonyl-(S)-9-fluorenylmethyl-L-cysteine；(R)-[(tert-butoxy)carbonyl-S-(9-fluorenylmethyl)]cysteine；N-Boc-S-Fm-L-cysteine；N-Boc-Cys(Fm)-OH；BocCys(Fm)OH；Boc-Cys(Fm)-OH；(2R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 84888-35-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S
• mdl: MFCD00076921
• 分子量: 399.511
• InChiKey: AIZZGGDXFGAYMR-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  603.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Α-叔丁氧羰基-S-(9-芴甲基)-L-半胱氨酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  S-2-(2,4-dinitrophenyl)ethyl--cysteine: a new derivative for solid-phase peptide synthesis

  摘要：

  A new acid stable protecting group for the sulfhydryl function of cysteine is described. The S-2-(2,4-dinitrophenyl)ethyl-L-cysteine derivative is fully compatible with the Boc/Bzl solid-phase peptide synthesis strategy and can be smoothly and quantitatively removed to give the free thiol or a disulfide bridge.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74220-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Α-叔丁氧羰基-S-(9-芴甲基)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Flemer, Stevenson, Protein and Peptide Letters, 2014, vol. 21, # 12, p. 1257 - 1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MgI ₂ ‐chemoselective cleavage for removal of amino acid protecting groups: A fresh vision for peptide synthesis
  作者：Mathéo Berthet、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/bip.22908

  日期：2017.3

  In the field of peptide synthesis, the key to a successful access to synthetic targets lies on a pertinent combination of protecting groups. Their choice is directed by their selective removal conditions. We present here the behavior of some of the most used protecting groups in peptide chemistry under experimental cleavage conditions, combining MgI2 with MW irradiation, using 2‐Me‐THF as a green solvent

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。
• (S)-9-Fluorenylmethyl-L-cysteine, a useful HF-stable derivative for peptide synthesis
  作者：Mariano Ruiz-Gayo、Fernando Albericio、Enrique Pedroso、Ernest Giralt

  DOI：10.1039/c39860001501

  日期：——

  The reliability of the (S)-9-fluorenylmethyl-L-cysteine, a completely HF-stable cysteine derivative, has been tested on a solid phase synthesis of oxytocin.

  （S）-9-芴基甲基-L-半胱氨酸（一种完全HF稳定的半胱氨酸衍生物）的可靠性已在催产素的固相合成中进行了测试。
• Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioacids Employing a 9-Fluorenylmethyl Thioester-Based Linker in Conjunction with Boc Chemistry
  作者：David Crich、Kasinath Sana

  DOI：10.1021/jo901218g

  日期：2009.10.2

  A method for the synthesis of peptidyl thioacids is described on the basis of the use of the N-[9-(thiomethyl)-9H-fluoren-2-yl]succinamic acid and cross-linked aminomethyl polystyrene resin. The method employs standard Boc chemistry SPPS techniques in conjunction with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl protection of side-chain alcohols and amines and 9-fluorenylmethyl protection of side-chain acids and thiols

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。
• Convenient Syntheses of Fluorenylmethyl-Based Side Chain Derivatives of Glutamic and Aspartic acids, Lysine, and Cysteine
  作者：F. Albericio、E. Nicolás、J. Rizo、M. Ruiz-Gayo、E. Pedroso、E. Giralt

  DOI：10.1055/s-1990-26804

  日期：——

  Efficient and practical one-pot syntheses of the fluorenylmethyl-based side chain derivatives of glutamic and aspartic acids, lysine, and cysteine are described. Likewise, stability/lability of these derivatives towards solvents and reagents used in solid phase peptide synthesis are discussed.

  报道了基于二甲基芴甲基的谷氨酸、天冬氨酸、赖氨酸和半胱氨酸侧链衍生物的高效实用的一锅法合成。同样，这些衍生物在固相肽合成中使用的溶剂和试剂中的稳定性/不稳定性也被讨论。
• PREPARATION METHOD FOR ECTEINASCIDIN COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：BRIGHTGENE BIO-MEDICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20210355132A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention provides a method for preparing an ecteinascidin compound and an intermediate thereof, and specifically provides a preparation method for a novel compound QT9, and a method of using QT9 to prepare an ecteinascidin compound. The method provided by the present invention has high reaction selectivity and high yield, the obtained compound is easy to purify, and defects in the prior art that multiple intermediates are oily substances, and the reaction selectivity is poor are solved. The method of the present invention is particularly applicable to industrial production.

  本发明提供了一种制备ecteinascidin化合物及其中间体的方法，特别提供了一种新型化合物QT9的制备方法，以及使用QT9制备ecteinascidin化合物的方法。本发明提供的方法具有高反应选择性和高收率，所得化合物易于纯化，解决了现有技术中多种中间体为油状物质、反应选择性差的缺陷。本发明的方法特别适用于工业生产。