tert-butyl 2-oxo-3-thiophen-2-yl-3H-indole-1-carboxylate | 1271489-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-3-thiophen-2-yl-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1271489-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: MLUBLQCWSDQJFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-thiophen-2-yl-3H-indole-1-carboxylate 、 过氧化苯甲酰 在 Ca[(S)-VAPOL-Phosphate]2 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到tert-butyl (S)-3-(benzoyloxy)-2-oxo-3-(thiophen-2-yl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性 VAPOL 磷酸钙对 3-芳基吲哚进行高度对映选择性催化苯甲酰氧基化

  摘要：

  直截了当：高度对映选择性的标题反应为获得 3-羟基-2-羟吲哚衍生物提供了新颖而直接的途径（参见方案）。这种转变标志着手性磷酸钙盐激活过氧化苯甲酰的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201006595
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl 2-oxo-3-thiophen-2-yl-3H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有四碳氨基侧链的光学活性 3,3-二取代羟吲哚衍生物的 COAP/Pd 催化线性不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  通过在甲醇中使用手性草酰胺-膦 (COAP-Bn-OMe- p )/钯络合物，开发了乙烯基氮丙啶与 3-芳基羟吲哚的不对称线性选择性烯丙基烷基化反应，可提供多种 3,3-二取代羟吲哚具有良好区域选择性和对映选择性的高收率衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03902

文献信息

• Design of Efficient Chiral Bifunctional Phase-Transfer Catalysts Possessing an Amino Functionality for Asymmetric Aminations
  作者：Suva Paria、Qi-Kai Kang、Miho Hatanaka、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acscatal.8b03292

  日期：2019.1.4

  An efficient, chiral bifunctional phase-transfer catalyst with an intramolecular amino functionality has been designed and successfully applied to highly enantioselective amination of 3-aryloxindoles and 3-arylbenzofuran-2(3H)-ones with bis(adamantyl) azodicarboxylate. Optically active amination products were generally obtained in high yield with high enantioselectivity. The origin of stereoselectivity

  设计了一种具有分子内氨基官能团的高效手性双官能相转移催化剂，并将其成功地用于3-芳基羟吲哚和3-芳基苯并呋喃-2（3H）-与双（金刚烷基）偶氮二羧酸酯的高度对映选择性胺化。通常以高收率和高对映选择性获得光学活性胺化产物。通过DFT计算解释了立体选择性的起源。
• Highly Enantioselective Catalytic Benzoyloxylation of 3-Aryloxindoles Using Chiral VAPOL Calcium Phosphate
  作者：Zuhui Zhang、Wenhua Zheng、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201006595

  日期：2011.2.1

  Keeping straight: The highly enantioselective title reaction provides novel and straightforward access to 3‐hydroxy‐2‐oxindole derivatives (see scheme). This transformation signifies the first example of a chiral phosphate calcium salt activating a benzoyl peroxide.

  直截了当：高度对映选择性的标题反应为获得 3-羟基-2-羟吲哚衍生物提供了新颖而直接的途径（参见方案）。这种转变标志着手性磷酸钙盐激活过氧化苯甲酰的第一个例子。
• COAP/Pd-Catalyzed Linear Asymmetric Allylic Alkylation for Optically Active 3,3-Disubstituted Oxindole Derivatives with a Four-Carbon Amino Side Chain
  作者：Wen-Kai Liu、Bai-Lin Wang、Sheng-Suo Zhou、Jun-Hao Shen、Zheng Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03902

  日期：2023.1.13

  An asymmetric linear selective allylic alkylation of vinylaziridines with 3-aryl oxindoles has been developed by using a chiral oxamide-phosphine (COAP-Bn-OMe-p)/palladium complex in methanol, which furnished a wide variety of 3,3-disubstituted oxindole derivatives in good yields with excellent regio- and enantioselectivities.

  通过在甲醇中使用手性草酰胺-膦 (COAP-Bn-OMe- p )/钯络合物，开发了乙烯基氮丙啶与 3-芳基羟吲哚的不对称线性选择性烯丙基烷基化反应，可提供多种 3,3-二取代羟吲哚具有良好区域选择性和对映选择性的高收率衍生物。