1-羟基哌啶-2,6-二酮 | 17195-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-羟基哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: N-hydroxy-glutarimide
• 英文别名: 1-hydroxypiperidine-2,6-dione；N-hydroxypentandiimide；N-hydroxyglutarimide；N-hydroxy-glutarimide；glutarodihydroxamic acid；N-Hydroxy-glutarimid
• CAS: 17195-27-6
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: GTFDJMHTJNPQFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  270.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基哌啶-2,6-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 γ-(benzyloxycarbonylamino)butanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-pot efficient synthesis of N α-urethane-protected β- and γ-amino acids

  摘要：

  1-[(4-Methylphenyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione and 1-[(4-methylphenyl)oxy]piperidine-2,6-dione react in a Lossen-type reaction with primary alcohols in the presence of triethylamine to furnish corresponding N (alpha)-urethane-protected beta-alanine and gamma-aminopropionic acid (GABA), respectively, with excellent yields and purities, in an essentially "one-pot" procedure.

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1443-3
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 在 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以36.7%的产率得到1-羟基哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  EP1757583

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  对氟甲苯 在 1-羟基哌啶-2,6-二酮 、 C₅₂H₄₄MnN₄ 、 C₃₆H₂₄N₈NiO₄ 、 氧气 、 iron(II) chloride 、 水 作用下， 184.0~222.0 ℃ 、1.6 MPa 条件下， 生成 对氟苯甲醇 、 对氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种联产取代苯甲醛、取代苯甲醇和取代苯甲 酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种联产取代苯甲醛、取代苯甲醇和取代苯甲酸的方法，包括以下步骤：(1)氧化：向氧化反应器中连续通入取代甲苯、催化剂和含氧气体进行反应，得到氧化反应液；(2)水解：将氧化反应液连续进入水解反应器中，并向水解反应器中连续加入水进行反应，得到水解反应混合物；(3)液液分层：将水解反应混合物分层，得到油相和水相；(4)产物的分离：将油相进行精馏分别得到未反应完全的取代甲苯、取代苯甲醇和取代苯甲醛产品，将水相冷却结晶过滤，得到滤液和取代苯甲酸产品。本发明具有原料转化率高、副产物少、目标产物选择性好、绿色环保的优点。

  公开号：

  CN105237317B

文献信息

• Cellular Protection of SNAP-25 against Botulinum Neurotoxin/A: Inhibition of Thioredoxin Reductase through a Suicide Substrate Mechanism
  作者：Hajime Seki、Song Xue、Sabine Pellett、Peter Šilhár、Eric A. Johnson、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jacs.5b12929

  日期：2016.5.4

  attempts to ablate BoNT/A intoxication have sought to either nullify cellular toxin entry or critical biochemical junctions found within its intricate mechanism of action. In these regards, reports have surfaced of nonpeptidic small molecule inhibitors, but few have demonstrated efficacy in neutralizing cellular toxicity, a key prerequisite before rodent lethality studies can be initiated. On the basis

  肉毒杆菌神经毒素（BoNT）是人类已知的最致命的毒素之一。它们由七种血清型组成，其中 BoNT/A 是最致命的；然而，目前尚无批准的治疗药物中毒的方法，甚至还没有进入临床试验的治疗方法。肉毒杆菌的神经毒性最终是通过轻链 (LC) 蛋白酶 SNARE 蛋白裂解导致神经递质释放丧失来控制的。消除 BoNT/A 中毒的药理学尝试试图消除细胞毒素的进入或消除其复杂作用机制中发现的关键生化连接。在这方面，已有非肽类小分子抑制剂的报道浮出水面，但很少有报道显示出中和细胞毒性的功效，这是启动啮齿动物致死性研究之前的一个关键先决条件。基于我们在 BoNT/A 细胞检测活动中发现的先导化合物，我们研究了基于结构活性关系 (SAR) 基础的 N-羟基琥珀酰亚胺抑制剂家族。理论上，源自该 SAR 活动的分子是蛋白酶抑制剂。然而，这一主张在广泛的动力学分析的基础上被推翻了。出乎意料的是，抑制剂数据指向硫氧还蛋白还原酶
• Studies on the Lossen-type rearrangement of N-(3-phenylpropionyloxy) phthalimide and N-tosyloxy derivatives with several nucleophiles
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Asako Ogasawara、Masayuki Ohira、Ryuta Miyatake、Hitoshi Abe、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.074

  日期：2010.3

  The reaction of N-(3-phenylpropionyloxy)phthalimide (1a) and N-tosyloxy (5a,b) derivatives with nucleophiles was examined and found to give the products via Lossen-type rearrangement. In order to obtain the scope of this reaction mechanism, further studies the reaction of several N-sulfonyloxyimide derivatives with various nucleophiles under similar conditions were carried out and found to afford the

  研究了N-（3-苯基丙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺（1a）和N-甲苯磺酰氧基（5a，b）衍生物与亲核试剂的反应，发现它们通过Lossen型重排产生了产物。为了获得该反应机理的范围，在相似条件下进一步研究了几种N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与各种亲核试剂的反应，发现它们以高收率提供了相应的相同类型的产物。
• Structural variations in dinuclear model hydrolases and hydroxamate inhibitor models: synthetic, spectroscopic and structural studies
  作者：D.A. Brown、W.K. Glass、N.J. Fitzpatrick、T.J. Kemp、W. Errington、G.J. Clarkson、W. Haase、F. Karsten、A.H. Mahdy

  DOI：10.1016/j.ica.2003.08.021

  日期：2004.3

  Reactions of the structural model hydrolases [M2(OAc)4(H2O)(Im)4]; M=Mn (E′); M=Co (D′); M=Ni (B′) and [M2(OPiv)4(H2O)(tmen)2]; M=Mn (E″); M=Co (D″); M=Ni (B″) with a number of hydroxamic acids, RHA (aceto- (R=CH3), benzo- (R = C6H5) and N-phenylacetohydroxamic acid (NPhAHA)) gave a series of hydroxamate dibridged complexes [M2(OAc)(RA)2(Im)4][OTf] and [M2(OPiv)(RA)2(tmen)2][OTf]; M=Co, Ni, in which the bridging

  结构模型水解酶[M2（OAc）4（H2O）（Im）4]的反应；M = Mn（E'）; M = Co（D'）; M ＝ Ni（B′）和[M2（OPiv）4（ ）（tmen）2]；M ＝ Mn（E″）；M ＝ Co（D″）；M = Ni（B''）与许多异羟肟酸，RHA（乙酰-（R = CH3），苯并-（R = C6H5）和N-苯基乙酰异羟肟酸（NPhAHA））给出了一系列异羟肟酸酯双桥配合物[M2（ OAc）（RA）2（Im）4] [OTf]和[M2（OPiv）（RA）2（tmen）2] [OTf]；M ＝ Co，Ni，其中桥接的异羟肟酸酯显示出新颖的键合模式，其中去质子化的异羟肟酸酯羟基仅桥接两个金属中心。由NPhAHA形成的这种类型的结构是涉及仲异羟肟酸的第一个实例。这些复合物是产气克雷伯菌脲酶（KAU）的乙酰氧肟酸抑制的C319A变体的良好结构模型，其结构与先前报道的含有tmen封端
• The synthesis of some N-hydroxyimides
  作者：D. E. Ames、T. F. Grey

  DOI：10.1039/jr9550000631

  日期：——
• PROCESS FOR OXIDATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Daicel Corporation

  公开号：EP1862442B1

  公开（公告）日：2016-11-02