(±)-1-苯乙基硫代异氰酸酯 | 4478-92-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (±)-1-苯乙基硫代异氰酸酯
• 中文别名: 1-苯基异硫氰酸乙酯；(+/-)-苯基异硫氰酸乙酯
• 英文名称: (1-isothiocyanato-ethyl)-benzene
• 英文别名: 1-phenylethyl isothiocyanate；α-methylbenzyl isothiocyanate；alpha-methylbenzyl isothiocyanate；(1-Isothiocyanatoethyl)benzene；1-isothiocyanatoethylbenzene
• CAS: 4478-92-6
• 化学式: C₉H₉NS
• mdl: MFCD00022061
• 分子量: 163.243
• InChiKey: QQCJPTVZIZVKEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C
• 密度：
  1,06 g/cm3
• 闪点：
  103°C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，是一种黄色至棕色的液体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 储存条件：
  密封存放在干燥的惰性气体中，确保通风良好，避免气溶胶生成。请远离火源和氧化剂。

制备方法与用途

(1-异硫氰酸乙酯)苯（化合物27）是一种抗微生物剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-苯乙基硫代异氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 racem.-N,N'-bis-(1-phenyl-ethyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  t-Carbinamines, RR'R″CNH₂. IV. The Addition of Isothiocyanic Acid to Olefinic Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a043
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-1-苯乙基硫代异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰氯的异硫氰酸盐介导原位生成的二硫代氨基甲酸盐的分解

  摘要：

  据报道，由烷基胺和芳基胺制备异硫氰酸酯的简便通用方法。该方法依赖于甲苯磺酰氯介导的二硫代氨基甲酸盐的分解，该二硫代氨基甲酸盐是通过用二硫化碳和三乙胺处理胺而原位产生的。利用该方案，我们以中等至极好的收率制备了19-烷基异硫氰酸酯和芳基异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo070246n

文献信息

• Oxalic Acid-catalyzed Reaction of Alcohols with NaSCN: The Effects of Additives NaI and I₂
  作者：Hideyoshi Miyake、Yuichi Nakao、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2006.1262

  日期：2006.11

  Oxalic acid-mediated conversion of alcohols to thiocyante and/or isothiocyanate is described. Aliphatic tertiary alcohols give isothiocyanate by the reaction with NaSCN in the presence of I2, whereas they give thiocyanate without it.

  草酸介导的将醇转化为硫氰酸盐和/或异硫氰酸盐的方法被描述。脂肪族叔醇在I2存在下与NaSCN反应生成异硫氰酸盐，而在无I2的情况下生成硫氰酸盐。
• Preparation of alkyl thiocyanates by electrochemical oxidation of thiocyanate ion in the presence of alcohols and triphenylphosphite.
  作者：Hatsuo MAEDA、Tomoko KAWAGUCHI、Masaichiro MASUI、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.38.1389

  日期：——

  Conversion of primary alcohols to the corresponding thiocyanates was effected by constant-current electrolysis of thiocyanate ion in dichloromethane containing an alcohol, triphenylphosphite, and 2, 6-lutidinium perchlorate or tetrafluoroborate. The electrolysis was performed at ambient temperature in a one-compartment cell using a graphite plate and a platinum plate as the anode and the cathode, respectively. 2, 6-Lutidinium cation effectively extracted thiocyanate ion into the organic phase from sodium thiocyanate suspended in the reaction mixture.

  通过在含有醇、三苯膦和2,6-二甲基吡啶高氯酸盐或四氟硼酸盐的二氯甲烷中对硫氰酸盐离子进行恒电流电解，实现了将一级醇转化为相应的硫氰酸盐。电解在室温下进行，使用一个分室的电解槽，其中石墨板和铂板分别作为阳极和阴极。2,6-二甲基吡啶阳离子有效地从悬浮在反应混合物中的硫氰酸钠中将硫氰酸盐离子提取到有机相中。
• 2-Chloro-1-methylpyridinium iodide, an efficient reagent for the conversion of alcohols into alkyl thiocyanates both under solvent and solvent-free conditions
  作者：Babak Mokhtari、Roya Azadi、Edris Mardani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.050

  日期：2012.2

  reagent for the simple phosphine-free conversion of alcohols into the corresponding alkyl thiocyanates is described. This transformation can be achieved either in acetonitrile or under solvent-free conditions and the products obtained in good to excellent yields. The solvent-free procedure described here is the first report on the solvent-free thiocyanation of alcohols.

  描述了Mukaiyama试剂在将醇简单地无膦转化为相应的烷基硫氰酸酯中的新应用。该转化可以在乙腈中或在无溶剂条件下完成，所获得的产物收率良好至优异。本文所述的无溶剂程序是有关醇类无溶剂硫氰化的首次报道。
• Reaction of Thiocarbonyl Fluoride Generated from Difluorocarbene with Amines
  作者：Jiao Yu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710186

  日期：2017.12.22

  The reaction of thiocarbonyl fluoride, generated from difluorocarbene, with various amines under mild conditions is described. Secondary amines, primary amines, and o‐phenylenediamines are converted to thiocarbamoyl fluorides, isothiocyanates, and difluoromethylthiolated heterocycles, respectively. Thiocarbamoyl fluorides were further transformed into trifluoromethylated amines by using a one‐pot process

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。
• ISOTHIOCYANATE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20150246887A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Provided herein are compositions of matter and pharmaceutical compositions thereof, for use in inhibiting the growth of various microbial pathogens, including bacteria, fungi, protozoa, and viral pathogens. Also provided herein are methods of treating microbial diseases/infections and cancer with the compositions. The compositions are additionally useful in wood preservation and food preservation by inhibition of microbial growth.

  本文提供了物质组合物及其药物组合物，用于抑制各种微生物病原体的生长，包括细菌、真菌、原生动物和病毒病原体。本文还提供了使用这些组合物治疗微生物疾病/感染和癌症的方法。这些组合物还可通过抑制微生物生长在木材保护和食品保鲜中发挥作用。

表征谱图