racem.-N,N'-bis-(1-phenyl-ethyl)-thiourea | 29876-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: racem.-N,N'-bis-(1-phenyl-ethyl)-thiourea
• 英文别名: racem.-N,N'-Bis-(1-phenyl-aethyl)-thioharnstoff；1,3-bis[(1S)-1-phenylethyl]thiourea
• CAS: 29876-59-3；31172-77-7；32393-25-2；67277-78-5；67375-00-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂S
• 分子量: 284.425
• InChiKey: OCIUEYSMBBAERM-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  409.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racem.-N,N'-bis-(1-phenyl-ethyl)-thiourea 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N,N'-bis((S)-1-phenylethyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Krawczyk,Z.; Belzecki,C., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 631 - 641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 racem.-N,N'-bis-(1-phenyl-ethyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲盐：在NMR合成，表征和应用对映体的手性含氧阴离子-discrimination †往最‡

  摘要：

  从相对便宜且容易获得的手性胺开始合成手性硫脲和官能化的手性硫脲盐： （S）-甲基苄胺 和松香衍生 （+）-脱氢松香胺。通过硫原子上的烷基化反应将离域的正电荷引入硫脲官能团，可实现动态的旋转异构过程：绕离域的CN和CS键的旋转受阻。因此，可以识别出四种不同的旋转异构体/同分异构体：syn - syn，syn - anti，anti - syn和anti - anti。广泛的1 H和13 C NMR研究表明，在氢键受体溶剂（例如全氘化二甲基亚砜）中，syn – syn构象是优选的。另一方面，当使用非极性溶剂时，例如CDCl 3，的混合物顺式-顺式和顺-反异构体是可检测的，用过量的后者。除此之外，在S-丁基-N的情况下，N′-双（脱氢松香基）硫脲基乙酸乙酯CDCl 3，1 H NMR光谱显示，阴离子和阳离子之间的强分叉氢键导致整体刚性，而在NMR时间尺度上没有观察到阻碍旋转的迹象。这表明这些新的

  DOI：

  10.1039/c2nj40632b

文献信息

• Synthesis of Novel Chiral (Thio)ureas and Their Application as Organocatalysts and Ligands in Asymmetric Synthesis
  作者：Marcos Hernández-Rodríguez、Claudia Gabriela Avila-Ortiz、Jorge M. del Campo、Delia Hernández-Romero、María J. Rosales-Hoz、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1071/ch08116

  日期：——

  The synthesis of novel chiral (thio)ureas 1–10 and 14–26 is described. These (thio)ureas incorporate chiral auxiliaries derived from (R)- or (S)-α-phenylethylamine, (R)-phenylglycine, or (1R,2S)-ephedrine. The phenylethyl group in compounds 1–10 and 21–24 adopts a particular orientation in the molecular structure as a consequence of 1,3-allylic strain with the (thio)carbonyl group. Ureas 1–10 were

  描述了新型手性（硫）脲 1-10 和 14-26 的合成。这些（硫代）脲包含衍生自 (R)-或 (S)-α-苯乙胺、(R)-苯基甘氨酸或 (1R,2S)-麻黄碱的手性助剂。化合物 1-10 和 21-24 中的苯乙基在分子结构中采用特定的取向，这是由于 1,3-烯丙基应变与（硫代）羰基的结果。脲 1-10 作为路易斯碱性有机催化剂在环氧化物开环和醛缩合中进行了测试，发现四取代脲 (R,R)-2 在反应收率方面提供了最好的结果。（硫代）脲 20-26 作为对映选择性二乙基锌加成苯甲醛的配体进行了检测，观察到 C2 对称手性脲 (R,S,R,S)-20 以接近定量的产率和高达 62 的产率提供了预期的甲醇%对映体过量。
• (<i>R</i>)-[1-(1-Naphthyl)ethyl] Isothiocyanate and (<i>S</i>)-1-Phenylethyl Isothiocyanate. New Chirality Recognizing Reagents for the Determination of Enantiomeric Purity of Chiral Amines by NMR
  作者：Dong Ju Jeon、Jung Soo Kim、Jung No Lee、Hyoung Rae Kim、Eung K. Ryu

  DOI：10.1246/cl.2000.40

  日期：2000.1

  (S)-1-Phenylethyl isothiocyanate and (R)-[1-(1-naphthyl)ethyl] isothiocyanate which are easily formed and stable in aqueous conditions are utilized as new chirality recognizing reagents for the determination of enantiomeric purity of chiral amines by NMR.

  (S)-1-苯基乙基异硫氰酸酯和(R)-[1-(1-萘基)乙基]异硫氰酸酯在水性条件下易于形成且稳定，被用作新的手性识别试剂，用于测定手性胺的对映体纯度核磁共振。
• Novel chiral ionic liquids: physicochemical properties and investigation of the internal rotameric behaviour in the neat system
  作者：Magdalena B. Foreiter、H. Q. Nimal Gunaratne、Peter Nockemann、Kenneth R. Seddon、Geetha Srinivasan

  DOI：10.1039/c3cp53472c

  日期：——

  derivative. In addition, a hindered rotamerism of the thiouronium cation in dmso-d6 solution was recognised by 1H and 13C NMR techniques. Thorough analysis of NMR spectra confirmed that the main contribution comes from rotation about the partial double C–S bond. For the first time, a neat thiouronium ionic liquid system has been subjected to quantitative analysis of hindered rotamerism by dynamic NMR

  旋光的S-烷基-N，N'-双（（S）-1-苯基乙基）硫代铀盐，缩写为（S）-[C n petY]（其中Y为阴离子；n = 1，2，3 （4、6、8、10、12或16），已经通过广泛的分析进行了研究。这包括密度，粘度和电导率的确定，然后讨论相关性。（S）-[C n petu] [NTf 2 ]系列记录了取决于S-烷基链长的异常趋势（其中[NTf 2 ] -＝双（三氟甲基）磺酰基}酰胺，包括粘度随着链长的增加而降低，并且电导率在S-丁基和S-己基衍生物之间显示出最大值。此外，通过1 H和13 C NMR技术识别了dmso- d 6溶液中硫脲鎓阳离子的阻转性。对NMR光谱进行彻底的分析证实，主要的贡献来自围绕部分双C–S键的旋转。首次通过动态NMR聚结研究对纯硫脲鎓离子液体系统进行了受阻旋转异构体的定量分析，其旋转活化能估计为63.9±0.4 kJ mol -1。最后，通过1 H NMR光谱进一步研究了（S）-[C
• Thioureas and their cyclized derivatives: Synthesis, conformational analysis and antimicrobial evaluation
  作者：Senel Teke Tuncel、Sule Erol Gunal、Melike Ekizoglu、Nesrin Gokhan Kelekci、Safiye S. Erdem、Ece Bulak、Wolfgang Frey、Ilknur Dogan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.10.055

  日期：2019.3

  conformation. The thiazolidin-4-ones have been found to be present only in the anti-conformation. All compounds were screened for antimicrobial activity against 4 bacteria. For three of the compounds with the highest antimicrobial activity, the antimicrobial evaluation was expanded using more reference strains and clinical isolates. Among the compounds studied the 5-benzylidene-thiazolidine-4-ones 15RR, 15SS

  摘要 几种单一的对映异构体硫脲已被合成并转化为它们的环状衍生物：2-imino-thiazolidin-4-ones。硫脲的构象已在溶液和固态中测定。在溶液中；已经观察到 E,Z 和 Z,E 构象之间的相互转换，ΔG≠ 值约为 50 kJ/mol，而在固态下它们显示具有 Z,Z 构象。已发现 thiazolidin-4-ones 仅存在于反构象中。筛选所有化合物对 4 种细菌的抗微生物活性。对于具有最高抗菌活性的三种化合物，使用更多参考菌株和临床分离株扩大了抗菌评估。在研究的化合物中，5-苯亚甲基-噻唑烷-4-酮 15RR，15SS 和带有苄基吡咯烷支架的硫脲 5RR 显示出比其他更好的抗菌活性。发现所有化合物的杀真菌活性均优于杀菌活性。
• The N-(1-phenylethyl)dithiocarbamate anion. Electronic transitions, ultraviolet and CD spectra, and reversible formation of its ammonium salts
  作者：Knut Rang、Jan Sandström

  DOI：10.1039/a808815b

  日期：——

  The UV and CD spectra of tetrabutylammonium (S)-N-(1-phenylethyl)dithiocarbamate (3c) have been recorded in acetonitrile and in absolute ethanol. In the dithiocarbamate anion, the sulfur lone pairs are expected to interact to give a low-energy symmetric combination (n+) and an antisymmetric combination (n–) with the higher energy. The UV spectrum was interpreted with the aid of CNDO/S calculations

  已在乙腈和无水乙醇中记录了四丁基铵（S）-N-（1-苯乙基）二硫代氨基甲酸酯（3c）的UV和CD光谱。在二硫代氨基甲酸酯阴离子中，预计孤对硫会相互作用，从而产生具有较高能量的低能对称组合（n +）和反对称组合（n –）。借助CNDO / S计算来解释UV光谱，通过Schellman矩阵方法来计算CD光谱。的CD谱包含中等强阳性条带在230nm，缺乏在紫外光谱中的配对和最初暂时分配给n + →π 1* 过渡。然而，理论计算预测该频带为负号，因此目前无法给出230 nm频带的分配。