(7alpha,17beta)-17-(乙酰氧基)-7-[9-[(4,4,5,5,5-五氟戊基)硫代]壬基]雌甾-4-烯-3-酮 | 415927-29-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (7alpha,17beta)-17-(乙酰氧基)-7-[9-[(4,4,5,5,5-五氟戊基)硫代]壬基]雌甾-4-烯-3-酮
• 中文别名: (7ALPHA,17BETA)-17-(乙酰氧基)-7-[9-[(4,4,5,5,5-五氟戊基)硫代]壬基]雌甾-4-烯-3-酮
• 英文名称: (7α,17β)-3-oxo-7-{9-[(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)sulfanyl]nonyl}estr-4-en-17-yl acetate
• 英文别名: 3-oxo-7α-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfanyl)nonyl]estra-4-en-17βyl acetate；17β-hydroxy-7α-[9-[(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)thio]nonyl]-estr-4-en-3-one acetate；(7alpha,17beta)-17-(Acetyloxy)-7-[9-[(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)thio]nonyl]estr-4-EN-3-one；[(7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-methyl-3-oxo-7-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfanyl)nonyl]-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 415927-29-6
• 化学式: C₃₄H₅₁F₅O₃S
• 分子量: 634.835
• InChiKey: VAFUQFCTCUWBQD-YPTRIRRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  626℃
• 密度：
  1.16
• 闪点：
  332℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7alpha,17beta)-17-(乙酰氧基)-7-[9-[(4,4,5,5,5-五氟戊基)硫代]壬基]雌甾-4-烯-3-酮 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(7α,17β)-3-oxo-7-{9-[(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)sulfinyl]nonyl}estr-4-en-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule androgen receptor downregulators as an approach to treatment of advanced prostate cancer

  摘要：

  Chemical starting points were investigated for downregulation of the androgen receptor as an approach to treatment of advanced prostate cancer. Although prototypic steroidal downregulators such as 6a designed for intramuscular administration showed insufficient cellular potency, a medicinal chemistry program derived from a novel androgen receptor ligand 8a led to 6-[4-(4-cyanobenzyl)piperazin-1-yl]3-(trifluoromethyl)[1,2,4] triazolo[4,3-b] pyridazine (10b), for which high plasma levels following oral administration in a preclinical model compensate for moderate cellular potency. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.122
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7alpha,17beta)-17-(乙酰氧基)-7-[9-[(4,4,5,5,5-五氟戊基)硫代]壬基]雌甾-4-烯-3-酮 、 3-oxo-7β-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfanyl)nonyl]estra-4-en-17βyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIADES FOR THE PREPARATION OF 7-ALKYLATED STEROIDS
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE STÉROÏDES 7-ALKYLÉS

  摘要：

  一种制备式(I)化合物的方法，或者其盐、溶剂合物或立体异构体，包括富马酸苯甲酸酯（Fulvestrant）的方法，该方法包括自由基向式(III)化合物转化的步骤，或者其盐、溶剂合物或立体异构体。该发明还涉及所述方法的中间体。

  公开号：

  WO2015181116A1

文献信息

• Fulvestrant: From the Laboratory to Commercial-Scale Manufacture
  作者：Eve J. Brazier、Philip J. Hogan、Chiu W. Leung、Anne O’Kearney-McMullan、Alison K. Norton、Lyn Powell、Graham E. Robinson、Emyr G. Williams

  DOI：10.1021/op900315j

  日期：2010.5.21

  The development of a commercial manufacturing process for fulvestrant (the active ingredient in ‘Faslodex’) is described. Key steps in the synthesis are stereoselective 1,6-addition of an organocuprate to a steroidal dienone followed by copper-mediated aromatisation of the A-ring. The strategy for dealing with noncrystalline intermediates is outlined. The production of drug substance of acceptable

  描述了氟维司特（“ Faslodex”中的活性成分）的商业化生产工艺的发展。合成中的关键步骤是将有机铜酸酯立体选择性地1，6-加成甾体二烯酮，然后铜介导的A环芳构化。概述了处理非晶态中间体的策略。质量合格的原料药的生产关键取决于限制关键杂质的形成。讨论了这些杂质的来源，并描述了防止或控制其形成的措施。
• Process for the preparation of 7alpha-alkylated 19-norsteroids
  申请人：MacDonald Lindsay Peter

  公开号：US20060030552A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Processes useful in the preparation of pharmaceutical compounds such as fulvestrant and processes for the preparation of fulvestrant.

  用于制备药物化合物如富维司汀的过程以及用于制备富维司汀的过程。
• US7790910B2
  申请人：——

  公开号：US7790910B2

  公开（公告）日：2010-09-07