17β-Acetoxy-7α-(11-acetoxyundecyl)estr-4-en-3-one | 55592-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Acetoxy-7α-(11-acetoxyundecyl)estr-4-en-3-one
• 英文别名: 7α-(11'-acetoxy-undecyl) 17β-acetoxy estra-4-en-3-one；11-[(7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-13-methyl-3-oxo-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]undecyl acetate
• CAS: 55592-08-0
• 化学式: C₃₃H₅₂O₅
• 分子量: 528.773
• InChiKey: IDRMIFKCUBONSY-PWVYXVIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Acetoxy-7α-(11-acetoxyundecyl)estr-4-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 17β-Acetoxy-3-benzoyloxy-7α-(11-methanesulfonyloxyundecyl)estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  新型甾体纯抗雌激素

  摘要：

  已经发现了一系列在大鼠子宫内-抗子宫内试验中没有内在雌激素作用的甾体雌激素拮抗剂。该化合物是雌二醇的衍生物，在 7 个 α 位含有酰氨基烷基侧链。最有效的化合物是 Nn-丁基-N-methyl-11-(3,17 beta-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-7 alpha-yl) 十一酰胺和 N-2,2,3,3 ,4,4,4-七氟丁基-N-甲基-11-(3,17 β-二羟基酯-1,3,5(10)-trien-7 α-基)十一酰胺。讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90076-7
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 17β-Acetoxy-7α-(11-acetoxyundecyl)estr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型甾体纯抗雌激素

  摘要：

  已经发现了一系列在大鼠子宫内-抗子宫内试验中没有内在雌激素作用的甾体雌激素拮抗剂。该化合物是雌二醇的衍生物，在 7 个 α 位含有酰氨基烷基侧链。最有效的化合物是 Nn-丁基-N-methyl-11-(3,17 beta-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-7 alpha-yl) 十一酰胺和 N-2,2,3,3 ,4,4,4-七氟丁基-N-甲基-11-(3,17 β-二羟基酯-1,3,5(10)-trien-7 α-基)十一酰胺。讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90076-7

文献信息

• [EN] METHOD OF TREATMENT OF ANDROGEN-RELATED DISEASES
  申请人：ENDORECHERCHE INC.

  公开号：WO1991000733A1

  公开（公告）日：1991-01-24

  (EN) A method of treatment of androgen-related diseases such as prostate cancer in susceptible male animals, including humans, comprises administering novel antiandrogens and/or novel sex steroid biosynthesis inhibitors as part of a combination therapy. Sex steroid biosynthesis inhibitors, especially those capable of inhibiting conversion of dehydroepiandrosterone (DHEA) or 4-androstenedione ($g(D)4-dione) to natural sex steroida (and testosterone into dihydrotestosterone) in peripheral tissues, are used in combination with antiandrogens usually after blockade of testicular hormonal secretions. Antiestrogens can also be part of the combination therapy. Pharmaceutical compositions and two, three, four and five component kits are useful for such combination treatment.(FR) Le procédé décrit, qui sert à traiter les maladies associées aux androgènes, tels que les cancers de la prostate, chez des animaux mâles susceptibles de développer de telles pathologies, y compris chez l'homme, consiste à procéder à l'administration de nouveaux anti-androgènes et/ou de nouveaux inhibiteurs de biosynthèse des stéroïdes sexuels, cette administration faisant partie d'une thérapie combinée. Les inhibiteurs de biosynthèse des stéroïdes sexuels, tels qu'en particulier ceux qui sont capables d'inhiber la conversion de déhydroépiandrostéronea (DHEA) ou de 4-androsténedione ($g(D)4-dione) en stéroïdes sexuels naturels (et de testostérone en dihydrotestostérone) dans les tissus périphériques, sont utilisés en combinaison avec des anti-androgènes, habituellement après blocage des sécrétions hormonales testiculaires. L'administration d'anti-÷strogènes peut également faire partie de la thérapie combinée. Des compositions pharmaceutiques et deux, trois, quatre et cinq kits d'éléments utiles dans un tel traitement combiné sont décrits.

  一种治疗雄激素相关疾病的方法，例如易感雄性动物（包括人类）的前列腺癌，包括在组合疗法中给予新型抗雄激素和/或新型性激素合成抑制剂。性激素合成抑制剂，特别是那些能够抑制外周组织中脱氢表雄酮（DHEA）或4-雄烯二酮（$g（D）4-二酮）转化为天然性激素（和睾酮转化为双氢睾酮）的药物，通常在阻断睾丸激素分泌后与抗雄激素联合使用。抗雌激素也可以成为组合疗法的一部分。制药组合物和两个、三个、四个和五个成分的套装对于这种组合治疗非常有用。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR PROPHYLAXIS AND/OR TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA
  申请人：ENDORECHERCHE INC.

  公开号：WO1991000731A1

  公开（公告）日：1991-01-24

  (EN) A combination therapy for the prophylaxis and/or treatment of benign prostatic hyperplasia in susceptible warm-blooded animals which comprises administering a combination of two or more compounds selected from the group consisting of an inhibitor of 5$g(a)-reductase activity, an anti-estrogen, an inhibitor of aromatase activity, an inhibitor of 17$g(b)-hydroxysteroid dehydrogenase activity and, in some cases, an anti-androgen and/or an LHRH agonist. Pharmaceutical compositions useful for such treatment and pharmaceutical kits containing such compositions are disclosed.(FR) L'invention se rapporte à une thérapie combinée pour la prophylaxie et/ou le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne chez des animaux à sang chaud susceptibles de développer une telle pathologie. Cette thérapie consiste à administrer une combinaison d'au moins deux composés choisis dans le groupe constitué par un inhibiteur d'activité de 5$g(a)-réductase, par un anti-÷strogène, par un inhibiteur d'activité d'aromatase, par un inhibiteur d'activité de 17$g(b)-hydroxystéroïde déshydrogénase et, dans certains cas, par un anti-androgène et/ou par un agoniste de LHRH. Des compositions pharmaceutiques utilisées dans un tel traitement et des kits pharmaceutiques contenant de telles compositions sont décrits.

  一种用于易感温血动物预防和/或治疗良性前列腺增生的联合疗法，包括给予来自以下组合的两种或两种以上化合物的组合：5$g(a)-还原酶活性抑制剂、抗雌激素、芳香化酶活性抑制剂、17$g(b)-羟基类固醇脱氢酶活性抑制剂，以及在某些情况下，抗雄激素和/或LHRH激动剂。公开了用于此类治疗的制药组合物和包含这种组合物的制药工具包。
• Steroid derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0138504A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  A steroid derivative of the formula: wherein ST is a 7a-linked steroid nucleus of the general formula: wherein the double bond(s) carbon atoms 6 and 7 and/or carbon atoms 8 and 9 are optional; wherein the aromatic ring A may optionally bear one or two halogen or alkyl substituents; wherein R3 is hydrogen, alkyl, or acyl; wherein R16 is hydrogen, alkyl or hydroxy; wherein either R17 is hydroxy or acyloxy and R27 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, or R17 and R27 together form oxo (=0); wherein R18 is alkyl; wherein A is alkylene, alkenylene or alkynylene optionally fluorinated and optionally interrupted by -0-, -S-, -SO-, -S02-, -CO-, -NR-, -NRCO-, -CONR-, -COO-, -OCO- or phenylene, wherein R is hydrogen or alkyl; wherein R1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, halogenoalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aryl, arylalkyl, or dialkylaminoalkyl, or R1 is joined to R2 as defined below; and wherein X is -CONR2-, -CSNR2-, -NR12CO-, -NR12CS-, NR22 -NR12CONR2-, NR12-C-NR2-, -SO2NR2-, or-CO-; or, when R1 is not hydrogen, is -O-, -NR2-, -(NO)R2-, -(PO)R2-, -NR12COO-; -NR12SO2-, -S-, -SO- or -S02-; wherein R2 is hydrogen or alkyl or R1 annd R2 together form alkylene or halogenoalkylene; wherein R12 is hydrogen or alkyl and wherein R22 is hydrogen, cyano or nitro; or a salt thereof when appropriate.

  式中的类固醇衍生物： 其中 ST 是通式为 7a 连接的类固醇核： 其中双键碳原子 6 和 7 和/或碳原子 8 和 9 是任选的； 其中芳香环 A 可任选带有一个或两个卤素或烷基取代基； 其中 R3 为氢、烷基或酰基 其中 R16 是氢、烷基或羟基 其中 R17 是羟基或酰氧基，R27 是氢、烷基、烯基或炔基，或 R17 和 R27 共同形成氧代 (=0) 其中 R18 是烷基； 其中 A 是亚烷基、亚烯基或亚炔基，可选择氟化并可选择被-0-、-S-、-SO-、-S02-、-CO-、-NR-、-NRCO-、-CONR-、-COO-、-OCO-或亚苯基打断，其中 R 是氢或烷基； 其中 R1 是氢、烷基、烯基、环烷基、卤代烷基、羧基、烷氧羰基、芳基、芳烷基或二烷基氨基烷基，或 R1 与 R2 连接，如下文所定义；其中 X 为-CONR2-、-CSNR2-、-NR12CO-、-NR12CS-、NR22 -NR12CONR2-、NR12-C-NR2-、-SO2NR2-或-CO-；或当 R1 不是氢时，为-O-、-NR2-、-(NO)R2-、-(PO)R2-、-NR12COO-；-NR12SO2-、-S-、-SO-或-S02-； 其中 R2 是氢或烷基，或 R1 和 R2 共同形成亚烷基或卤代亚烷基； 其中 R12 是氢或烷基，R22 是氢、氰基或硝基； 或其适当的盐。
• Estrogen nucleus derivatives for use in the inhibition of sex steroid activity
  申请人：ENDORECHERCHE INC.

  公开号：EP0367576A2

  公开（公告）日：1990-05-09

  Novel derivatives of estrogenic nuclei, contain a side-chain substitution of the formula -R1[B-R2-]x L-G and may be used in pharmaceutical compositions as sex steroid activity inhibitors useful in the treatment of both androgen-related and estrogen-related diseases.

  雌激素核的新型衍生物，含有式-R1[B-R2-]x L-G的侧链取代物，可作为性类固醇活性抑制剂用于药物组合物中，可用于治疗与雄激素相关和与雌激素相关的疾病。
• Combinations for prophylaxsis and/or treatment of benign prostatic hyperplasia containing a 17 beta-hydroxy steroid dehydrogenase (17bHSD) inhibitor and at least one further active ingredient
  申请人：ENDORECHERCHE INC.

  公开号：EP0857487A2

  公开（公告）日：1998-08-12

  A therapeutic combination, useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia, includes an inhibitor of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase activity and at least one further active ingredient selected from the group comprising antiestrogens, inhibitors of 5α-reductase activity and inhibitors of aromatase activity. Pharmaceutical compositions and kits useful for such treatment are also provided.

  一种可用于治疗良性前列腺增生症的治疗组合物包括一种 17β-羟基类固醇脱氢酶活性抑制剂和至少一种选自抗雌激素、5α-还原酶活性抑制剂和芳香化酶活性抑制剂的其他活性成分。此外，还提供了用于此类治疗的药物组合物和试剂盒。