4-(2-吡啶-4-基乙烯基)吡啶 | 14802-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-吡啶-4-基乙烯基)吡啶
• 英文名称: cis-1,2-bis(pyridin-4-yl)ethylene
• 英文别名: 4,4′-vinylenedipyridine；cis-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene；cis-1,2-di(4-pyridyl)ethylene；cis-1,2-bis-4-pyridylethane；1,2-di(4-pyridyl)ethylene；dpe；4-[(Z)-2-pyridin-4-ylethenyl]pyridine
• CAS: 14802-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: MGFJDEHFNMWYBD-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-吡啶-4-基乙烯基)吡啶 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Eichinger, Karl; Berbalk, Hans; Winetzhammer, Willibald, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 11, p. 2417 - 2429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(4-吡啶基)乙烯 生成 4-(2-吡啶-4-基乙烯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Chiral ferrocenes as novel rotary modules for molecular machines

  摘要：

  二茂铁，一种产生角动量的双层有机金属化合物，可作为分子机器的独特旋转模块。我们通过将基于二茂铁的旋转模块与光致变色单元锁定，开发了新型分子机器，可通过动力转换机制运转。这种设计策略模仿了我们日常生活中真实机器，可实现分子事件的远程控制。

  DOI：

  10.1039/b718982f

文献信息

• A dimethoxypillar[5]arene/azastilbene host–guest recognition motif and its applications in the fabrication of polypseudorotaxanes
  作者：Liyun Wang、Danyu Xia、Jianbin Chao、Junjie Zhang、Xuehong Wei、Pi Wang

  DOI：10.1039/c9ob00862d

  日期：——

  to their easy synthesis and high yields. In particular, 1,4-dimethoxypillar[5]arene (DMP5), which shows a simple structure, efficient synthesis and high yield, has played important roles in the construction of various advanced supramolecular architectures. However, DMP5 has only displayed host-guest binding properties towards some guests. Therefore, the investigation of the host-guest chemistry of DMP5

  支柱芳烃自2008年以来一直被称为宿主大环的第五代，在过去十年中已成为热门话题。迄今为止，由于柱[n]芳烃的易于合成和高产率，因此其研究主要集中在柱[5]芳烃上。特别地，显示出简单的结构，有效的合成和高收率的1，4-二甲氧基支柱[5]芳烃（DMP5）在各种先进的超分子结构的构建中发挥了重要作用。但是，DMP5仅显示了对某些来宾的主机-来宾绑定属性。因此，对DMP5的客体化学的研究应该能够大大促进柱状芳烃化学的发展。本文中，选择光敏氮杂二苯乙烯衍生物作为中性客体，以研究宿主与DMP5的客体结合和刺激反应行为。另外，研究了DMP5对一系列类似的中性客体分子的结合行为，以研究DMP5和氮杂二烯客体之间的客体-客体相互作用的驱动力。此外，使用基于DMP5的[2]假轮烷和氮杂异戊二烯客体通过金属配位构建了一个聚假轮烷。
• Chain-Length-Dependent Photophysical Properties of α,ω-Di(4-pyridyl)polyenes: Effects of Solvent Polarity, Hydrogen Bond Formation, Protonation, and N-Alkylation
  作者：Yoriko Sonoda

  DOI：10.1007/s10895-021-02824-y

  日期：2022.1

  correlates with the Onsager solvent polarity function f(ε) − f(n2) = (ε − 1)/(2ε + 1)−(n2 − 1)/(2n2 + 1), indicating that the emission originates from an intramolecular charge transfer (CT) excited state. Exceptionally, λf in methanol is largely blue-shifted to 341 nm from those in other aprotic solvents. The fluorescence solvatochromism of longer polyenes 2–5 is much less significant than that of 1.

  在这项研究中，我们研究了溶剂对具有1-5个双键的 α,ω-二（4-吡啶基）多烯 1-5 的光物理性质的影响。溶液的光性能很大程度上取决于共轭链的长度。联吡啶乙烯1的最大吸收 (λ a )在 290 nm 附近观察到，并且随着溶剂极性的增加仅略微红移，而其荧光最大值 (λ f ) 从己烷中的 368 nm 红移到乙腈中的 403 nm。虽然1是中心对称分子，但其荧光能量与 Onsager 溶剂极性函数 f(ε) - f( n 2 ) = (ε - 1)/(2ε + 1)-( n 2呈线性相关 − 1)/(2 n 2  + 1)，表明发射源于分子内电荷转移 (CT) 激发态。例外的是，甲醇中的 λ f从其他非质子溶剂中的波长蓝移到 341 nm。较长多烯 2-5 的荧光溶剂化显色性远不如1显着。在质子化和 N-烷基化后，所有五种化合物的吸收和荧光光谱都在甲醇中发生红移。分别在戊烯5 (73 nm)
• Intramolecular Energy Transfer Processes in Binuclear Re−Os Complexes
  作者：R. Argazzi、E. Bertolasi、C. Chiorboli、C. A. Bignozzi、M. K. Itokazu、N. Y. Murakami Iha

  DOI：10.1021/ic010224y

  日期：2001.12.1

  studied. In the binuclear species an efficient Re(I)-Os(II) energy transfer is observed, which is analyzed in terms of Förster theory. In the binuclear [(phen)Re(CO)(3)(t-bpe)Os(trpy)(bpy)](3+) complex, the trans to cis isomerization of the coordinated t-bpe ligand, characteristic of the [(phen)Re(CO)(3)(t-bpe)](+) subunit, is inhibited by competitive intramolecular energy transfer.

  一系列通式为[[phen）Re（CO）（3）LOs（trpy）（bpy）]（3+）的双金属配合物（bpy = 2,2'-联吡啶，phen = 1,10-菲咯啉，trpy = 2,2'：6'，2''-吡啶，L = 4,4'-联吡啶（4,4'-bpy），反式1,2-双（4-吡啶基）乙烯（t-bpe ）或1,2-双（4-吡啶基）乙烷（bpa））和模型单核物质[（phen）Re（CO）（3）L]（+）和[Os（trpy）（bpy）L] （2+）已合成，并研究了它们的光物理和光化学性质。在双核物种中，观察到有效的Re（I）-Os（II）能量转移，并根据Förster理论对其进行了分析。在双核[（phen）Re（CO）（3）（t-bpe）Os（trpy）（bpy）]（3+）络合物中，配位的t-bpe配体的反式至顺式异构化是[ （phen）Re（CO）（3）（t-bpe）]（+）亚基受到竞争性分子内能量转移的抑制。
• Synthesis and guest exchange reactions of inclusion compounds of cucurbit[8]uril with nickel(II) and copper(II) complexes
  作者：T. V. Mitkina、D. Yu. Naumov、N. V. Kurat’eva、O. A. Gerasko、V. P. Fedin

  DOI：10.1007/s11172-006-0211-5

  日期：2006.1

  Inclusion compounds of the macrocyclic cavitand cucurbit[8]uril (CB[8]) with the nickel(II) complex, trans-[Ni(en)2(H2O)2]@CB[8]}Cl2 · 23.5H2O, the copper(II) complex, 2[Cu(dien)(bipy)(H2O)]@CB[8]}(ClO4)4 · 11H2O, and the organic molecules, 2(pyCN)@CB[8]} · 16H2O and 2(bpe)@CB[8]} · 17H2O, where bipy is 4,4′-bipyridyl, pyCN is 4-cyanopyridine, and bpe is trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene, were synthesized. The inclusion compounds with organic molecules were synthesized starting from inclusion compounds of cucurbit[8]uril with cyclam and ethylenediamine complexes of copper(II) and nickel(II) by the guest exchange method, which is based on the replacement of one guest with another in the cavity of the cavitand The resulting compounds were characterized by X-ray diffraction, ESR, 1H NMR, IR, and electronic absorption spectroscopy, and electrospray mass spectrometry. Photochemically induced [2+2]-cycloaddition of two 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene molecules included in cucurbit[8]uril was studied.

  宏观环状空腔受体葫芦脲[8](CB[8])与镍(II)配合物trans-[Ni(en)2(H2O)2]@CB[8]}Cl2·23.5 、铜(II)配合物2[Cu(dien)(bipy)( )]@CB[8]}(ClO4)4·11 和有机分子2(pyCN)@CB[8]}·16 及2(bpe)@CB[8]}·17 (其中bipy是4,4'-联吡啶,pyCN是4-氰基吡啶,bpe是反式-1,2-双(4-吡啶基)乙烯)的包合化合物被合成。基于客体交换方法,即在空腔受体中一个客体被另一个客体置换,从CB[8]与铜(II)和镍(II)的环[14]烷和乙二胺配合物的包合物出发,合成有机分子的包合物。利用X射线衍射、电子自旋共振、核磁共振、红外光谱和电子吸收光谱以及电喷雾质谱对得到的化合物进行了表征。研究了在葫芦脲[8]中包含的两个1,2-双(4-吡啶基)乙烯分子在光化学诱导下的[2+2]环加成反应。
• Self-Assembly of Transition-Metal-Based Macrocycles Linked by Photoisomerizable Ligands:  Examples of Photoinduced Conversion of Tetranuclear−Dinuclear Squares
  作者：Shih-Sheng Sun、Jason A. Anspach、Alistair J. Lees

  DOI：10.1021/ic010998e

  日期：2002.4.1

  A series of hetero- and homometallic square complexes bridged by a photoactive 4,4'-azopyridine (AZP) or 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene (BPE) ligand, cyclobis[[cis-(dppf)M](mu-L)(2)(fac-Re(CO)(3)Br)](OTf)(4) (M = Pd, L = trans-AZP (5); M = Pt, L = trans-AZP (7); M = Pd, L = trans-BPE (8); M = Pt, L = trans-BPE (10)), cyclo[[cis-(dppf)M](mu-L)(2)(fac-Re(CO)(3)Br)](OTf)(2) (M = Pd, L = cis-AZP (6); M = Pd

  由光敏的4,4'-偶氮吡啶（AZP）或1,2-双（4-吡啶基）乙烯（BPE）配体桥接的一系列杂金属和同金属方络合物，环双[[顺式-（dppf）M]（ mu-L）（2）（fac-Re（CO）（3）Br）]（OTf）（4）（M = Pd，L =反-AZP（5）； M = Pt，L =反-AZP（ 7）; M = Pd，L =反式BPE（8）； M = Pt，L =反式BPE（10）），环[[顺式（dppf）M]（μL）（2）（fac -Re（CO）（3）Br）]（OTf）（2）（M = Pd，L =顺-AZP（6）; M = Pd，L =顺-BPE（9）），[cis-（dppf ）Pd（mu-trans-AZP）]（4）（OTf）（8）（11）和[cis-（dppf）Pd（mu-cis-AZP）]（2）（OTf）（4）（12 ），其中dppf是1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁而OTf是三氟甲磺