tetrakis(4-pyridyl)cyclobutane | 925681-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tetrakis(4-pyridyl)cyclobutane
• 英文别名: rctt-tetrakis(4-pyridyl)cyclobutane；1,2,3,4-tetrakis(4-pyridyl)cyclobutane；tpcb；4-(2,3,4-tripyridin-4-ylcyclobutyl)pyridine
• CAS: 925681-86-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄
• 分子量: 364.45
• InChiKey: AECYBGVNRKERAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(4-pyridyl)cyclobutane 在 nano silver gel 作用下， 生成 1,2-二(4-吡啶基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Metal nanoparticle catalyzed cyclobutane cleavage reaction

  摘要：

  吡啶取代环丁烷的裂解反应可以直接被金属银/金纳米粒子催化。

  DOI：

  10.1039/c5ra21225a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(4-吡啶基)乙烯 生成 tetrakis(4-pyridyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  A non-photochemical route for the regioselective preparation of rtct-pyridylcyclobutanes via hydrothermal isomerisation promoted by polymolybdates

  摘要：

  报告了一种在水热条件下由多钼酸盐促进的区域选择性制备 rtct-tpcb（tpcb = 四吡啶基环丁烷）化合物的新方法；这些异构体作为反离子稳定在无机-有机杂化固体中，并以高产率甚至相当高的产率获得。

  DOI：

  10.1039/b801845f

文献信息

• [2 + 2] cycloaddition reaction and luminescent sensing of Fe³⁺ and Cr₂O₇²⁻ ions by a cadmium-based coordination polymer
  作者：Rong-Rong Zhu、Tao Wang、Tong Yan、Lei Jia、Zhe Xue、Jie Zhou、Lin Du、Qi-Hua Zhao

  DOI：10.1039/c9dt01696a

  日期：——

  coordination polymer (CP), [Cd3(bpe)2(ceba)2(fa)2(H2O)2]n (1; fa = formate anions), was constructed by solvothermal reactions of cadmium nitrates with trans-1,2-bis(4′-pyridyl)ethylene ligand (bpe) and 4-(1-carboxy-ethoxy)-benzoic acid (H2ceba). The [2 + 2] photodimerization reaction of CP 1 under UV irradiation generated the corresponding photoproduct [Cd3(rctt-tpcb)(ceba)2(fa)2(H2O)2]n (1a; rctt-tpcb = tetr

  通过镉的溶剂热反应构建了一种新的基于镉的配位聚合物（CP）[Cd 3（bpe）2（ceba）2（fa）2（H 2 O）2 ] n（1； fa =甲酸根阴离子）。具有反式-1,2-双（4'-吡啶基）乙烯配体（bpe）和4-（1-羧基-乙氧基）-苯甲酸（H 2 ceba）的硝酸盐。CP 1在紫外线照射下的[2 + 2]光二聚反应生成相应的光产物[Cd 3（rctt -tpcb）（ceba）2（fa）2（H 2 O）2] n（1a；rctt -tpcb =四（4-吡啶基）-环丁烷）通过单晶至单晶（SCSC）转换。单晶X射线衍射揭示了CP 1和1a具有相似的2D分层结构，只是rctt -tpcb取代了后者中的一对bpe配体。此外，CP 1和1a是很好的双功能发光传感器，可以检测水和DMF的混合介质中的Fe 3+和Cr 2 O 7 2-离子，并显示出高的灵敏度，选择性和抗干扰能力以识别Fe。3+和Cr
• Crystal structure and photoreactivity of a halogen-bonded cocrystal based upon 1,2-diiodoperchlorobenzene and 1,2-bis(pyridin-4-yl)ethylene
  作者：Eric Bosch、Jessica D. Battle、Ryan H. Groeneman

  DOI：10.1107/s2053229620006233

  日期：2020.6.1

  The formation of a photoreactive cocrystal based upon 1,2‐diiodoperchlorobenzene (1,2‐C6I2Cl4) and trans‐1,2‐bis(pyridin‐4‐yl)ethylene (BPE) has been achieved. The resulting cocrystal, 2(1,2‐C6I2Cl4)·(BPE) or C6Cl4I2·0.5C12H10N2, comprises planar sheets of the components held together by the combination of I…N halogen bonds and halogen–halogen contacts. Notably, the 1,2‐C6I2Cl4 molecules π‐stack in

  已经实现了基于1,2-二碘过氯苯（1,2-C 6 I 2 Cl 4）和反式1,2-双（吡啶-4-基）乙烯（BPE）的光反应性共晶体的形成。所得的共晶体2（1,2-C 6 I 2 Cl 4）·（BPE）或C 6 Cl 4 I 2 ·0.5C 12 H 10 N 2，包括通过I的结合而保持在一起的组分的平面片…N个卤素键和卤素-卤素接触。值得注意的是1,2-C 6 I 2Cl 4分子以均匀且面对面的方向π堆积，形成无限大的卤素键供体。由于这种堆叠结构和I…N卤素键，BPE分子也以这种类型的模式堆叠。特别地，发现BPE中的相邻亚乙基是平行的并且在光反应可接受的距离内。暴露于紫外线下，共晶体经历固态[2 + 2]环加成反应，生成rctt-四（吡啶-4-基）环丁烷（TPCB），总产率为89％。利用组件的干涡流研磨的无溶剂方法也可以得到具有相似产率的光反应性材料。
• Synthesis and guest exchange reactions of inclusion compounds of cucurbit[8]uril with nickel(II) and copper(II) complexes
  作者：T. V. Mitkina、D. Yu. Naumov、N. V. Kurat’eva、O. A. Gerasko、V. P. Fedin

  DOI：10.1007/s11172-006-0211-5

  日期：2006.1

  Inclusion compounds of the macrocyclic cavitand cucurbit[8]uril (CB[8]) with the nickel(II) complex, trans-[Ni(en)2(H2O)2]@CB[8]}Cl2 · 23.5H2O, the copper(II) complex, 2[Cu(dien)(bipy)(H2O)]@CB[8]}(ClO4)4 · 11H2O, and the organic molecules, 2(pyCN)@CB[8]} · 16H2O and 2(bpe)@CB[8]} · 17H2O, where bipy is 4,4′-bipyridyl, pyCN is 4-cyanopyridine, and bpe is trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene, were synthesized. The inclusion compounds with organic molecules were synthesized starting from inclusion compounds of cucurbit[8]uril with cyclam and ethylenediamine complexes of copper(II) and nickel(II) by the guest exchange method, which is based on the replacement of one guest with another in the cavity of the cavitand The resulting compounds were characterized by X-ray diffraction, ESR, 1H NMR, IR, and electronic absorption spectroscopy, and electrospray mass spectrometry. Photochemically induced [2+2]-cycloaddition of two 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene molecules included in cucurbit[8]uril was studied.

  宏观环状空腔受体葫芦脲[8](CB[8])与镍(II)配合物trans-[Ni(en)2(H2O)2]@CB[8]}Cl2·23.5H2O、铜(II)配合物2[Cu(dien)(bipy)(H2O)]@CB[8]}(ClO4)4·11H2O和有机分子2(pyCN)@CB[8]}·16H2O及2(bpe)@CB[8]}·17H2O(其中bipy是4,4'-联吡啶,pyCN是4-氰基吡啶,bpe是反式-1,2-双(4-吡啶基)乙烯)的包合化合物被合成。基于客体交换方法,即在空腔受体中一个客体被另一个客体置换,从CB[8]与铜(II)和镍(II)的环[14]烷和乙二胺配合物的包合物出发,合成有机分子的包合物。利用X射线衍射、电子自旋共振、核磁共振、红外光谱和电子吸收光谱以及电喷雾质谱对得到的化合物进行了表征。研究了在葫芦脲[8]中包含的两个1,2-双(4-吡啶基)乙烯分子在光化学诱导下的[2+2]环加成反应。
• Steric-Effects-Directed B–H Bond Activation of<i>para</i>-Carboranes
  作者：Peng-Fei Cui、Xin-Ran Liu、Shu-Ting Guo、Yue-Jian Lin、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1021/jacs.1c00779

  日期：2021.4.7

  The controllable B–H bond activation of carboranes has long been a compelling challenge. However, as the symmetry of para-carborane places the same charge on all of its ten boron atoms, controlling the regiochemistry of B–H bond activation in these molecules has remained out of reach ever since their discovery. Herein, we describe how to use steric effects to achieve a regioselective process for B–H

  碳硼烷的可控 B-H 键活化长期以来一直是一个引人注目的挑战。然而，由于对碳硼烷的对称性在其所有十个硼原子上放置了相同的电荷，因此自发现以来，控制这些分子中 B-H 键活化的区域化学一直是遥不可及的。在此，我们介绍了如何使用空间位阻效应来实现的B-H激活区域选择性的过程中对-碳硼烷。在该策略中，B(2,8)-H 或 B(2,7)-H 激活模式是通过利用吡啶配体之间的 π-π 相互作用来实现的。有趣的是，通过在金属化合物中采用主客体相互作用，可以避免 B(2,8)-H 键活化，并且可以实现独有的 B(2,9)-H 键活化。还发现空间位阻有利于金属熔体物种中的区域选择性 B(2,8)-H 键活化。在这项工作中，我们证明了空间效应可以成为碳硼烷 B-H 键可控激活的有希望的驱动力，并在该领域开辟了新的机遇。
• Vortex grinding for mechanochemistry: application for automated supramolecular catalysis and preparation of a metal–organic framework
  作者：Jelena Stojaković、Brian S. Farris、Leonard R. MacGillivray

  DOI：10.1039/c2cc33227b

  日期：——

  An automated grinding method based on a vortex mixer has been developed. The method enables simultaneous grinding and UV-irradiation, as well as in situ monitoring of solid-state reactivity. The method has been applied to a cocrystallization, supramolecular catalysis, and the preparation of a metal–organic framework.

  基于涡旋混合器的自动化研磨方法已被开发。该方法能够实现同时研磨和UV辐照，以及就地监测固态反应活性。该方法已应用于共晶制备、超分子催化及金属有机框架的制备。