氯吡格雷USP杂质C | 120202-71-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氯吡格雷USP杂质C
• 中文别名: 氯吡格雷杂质C；氯吡格雷有关物质C；氯吡格雷相关杂质C
• 英文名称: methyl (S)-(+)-2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydrothieno-[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate bisulfate
• 英文别名: clopidogrel bisulfate；clopidogrel；(R)-clopidogrel hydrogensulphate；methyl (-)-α-5-(4,5,6,7-tetrahydro-[3,2-c]thienopyridyl)-(2-chlorophenyl)acetate hydrogensulfate；hydrogen sulfate;methyl (2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-(4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-5-ium-5-yl)acetate
• CAS: 120202-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂S*H₂O₄S
• 分子量: 419.907
• InChiKey: FDEODCTUSIWGLK-XFULWGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  C,Xi
• 危险类别码：
  R34,R41
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8 / PGIII
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

制备方法与用途

氯吡格雷相关杂质C用于抗血栓治疗。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯吡格雷杂质C 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 氯吡格雷USP杂质C
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CLOPIDOGREL POLYMORPHOUS FORM 1 USING SEED CHRYSTALS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA FORME 1 DU CLOPIDOGREL POLYMORPHE À L'AIDE DE GERMES CRISTALLINS

  摘要：

  该发明涉及一种制备右旋甲基-α-5-(4,5,6,7-四氢-(3,2-c)噻吩吡啶基)-(2-氯苯基)乙酸氢硫酸盐的过程，通常称为晶态形式I的氢硫酸氢氯吡格列。

  公开号：

  WO2011010318A1
• 作为试剂：
  描述：

  氯吡格雷 在 氯吡格雷USP杂质C 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 硫酸氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CLOPIDOGREL POLYMORPHOUS FORM 1 USING SEED CHRYSTALS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA FORME 1 DU CLOPIDOGREL POLYMORPHE À L'AIDE DE GERMES CRISTALLINS

  摘要：

  该发明涉及一种制备右旋甲基-α-5-(4,5,6,7-四氢-(3,2-c)噻吩吡啶基)-(2-氯苯基)乙酸氢硫酸盐的过程，通常称为晶态形式I的氢硫酸氢氯吡格列。

  公开号：

  WO2011010318A1

文献信息

• Similarity of solid state structures of R- and S-isomers of clopidogrel hydrogensulphate salt
  作者：Zupancic、Kotar-Jordan、Plevnik、Smrkolj、Vrecer, Franc

  DOI：10.1691/ph.2010.9345

  日期：——

  The present study showed, that the crystal structures of R-isomer and the polymorphic form 1 of clopidrogrel hydrogensulphate S-isomer are very similar.

  本研究表明，R-异构体和硫酸氢氯吡格雷 S-异构体的多晶型 1 的晶体结构非常相似。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF METHYL-(+)-(S)-ALPHA-(2-CHLOROPHENYL)-6,7-DIHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDINE-5(4H)-ACETIC ACID METHYL ESTER OR SALTS THEREOF HAVING HIGHER CHIRAL PURITY AND PRODUCTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ESTER METHYLIQUE DE L'ACIDE METHYL-(+)-(S)-ALPHA-(2-CHLOROPHENYL)-6,7-DIHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDINE-5(4H)-ACETIQUE OU DE SELS DUDIT ACIDE AYANT UNE PURETE CHIRALE ELEVEE ET PRODUITS AINSI OBTENUS
  申请人：RPG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2007032023A8

  公开（公告）日：2009-02-26
• Synthesis and Characterization of Impurity B of S-(+)-Clopidogrel Bisulfate: An Antiplatelet
  作者：K. Tatendra Reddy、K. Suneel Kumar、G. Omprakash、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/00397911.2011.635393

  日期：2013.5.15

  S-(+)-Clopidogrel bisulfate [(S-(+)-methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(6, 7-dihydrothieno[3, 2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate bisulfate)] is a platelet aggregation inhibitor drug. S-(+)-Clopidogrel bisulfate is prepared by different synthetic approaches in the literature. In almost all the approaches the major impurities known in the literature (A, B, and C) are also listed in the U.S. pharmacopoeia. The control of these pharmaceutical impurities is currently a critical issue to the pharmaceutical industry. In this article, a description of these impurities and their origins in the S-(+)-clopidogrel bisulfate process are presented along with the preparation of impurity B.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CLOPIDOGREL POLYMORPHOUS FORM 1 USING SEED CHRYSTALS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA FORME 1 DU CLOPIDOGREL POLYMORPHE À L'AIDE DE GERMES CRISTALLINS
  申请人：PRAVEEN LAB PRIVATE LTD

  公开号：WO2011010318A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to the process for the preparation of hydrogen sulfate salt of dextro rotatory Methyl - α - 5 - (4,5,6,7- tetrahydro - (3,2-c ) thienopyridyl) - (2-chlorophenyl) acetate which is generally referred as clopidogrel hydrogen sulfate ( I ) in its crystalline form 1.

  该发明涉及一种制备右旋甲基-α-5-(4,5,6,7-四氢-(3,2-c)噻吩吡啶基)-(2-氯苯基)乙酸氢硫酸盐的过程，通常称为晶态形式I的氢硫酸氢氯吡格列。