氯吡格雷杂质C | 120202-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氯吡格雷杂质C
• 英文名称: clopidogrel
• 英文别名: Clopidogrel impurity C；methyl (2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetate
• CAS: 120202-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 321.828
• InChiKey: GKTWGGQPFAXNFI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

Ac1ldic9已知的人类代谢物包括2-氧代-氯吡格雷。

Ac1ldic9 has known human metabolites that include 2-oxo-clopidogrel.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯吡格雷杂质C 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到氢氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  [EN] RACEMIZATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE OF CLOPIDOGREL HYDROGEN SULPHATE
  [FR] PROCÉDÉ DE RACÉMISATION POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE L'HYDROGÉNOSULFATE DE CLOPIDOGREL

  摘要：

  该发明涉及一种制备药用可应用的甲基(S)-(+)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-醋酸氢硫酸盐（也称为S-(+)-氯吡格雷醋酸氢硫酸盐）的过程，包括在有机溶剂的存在下，使用弱碱将甲基(R)-(-)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-醋酸酯或甲基(S)-(+)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-醋酸酯，或两者的任意比例混合物进行消旋，将得到的甲基(R,S)-(±)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-醋酸酯（式II）转化为其硫酸加合物盐甲基(R,S)-(±)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-醋酸氢硫酸盐，并通过已知方法将其转化为甲基(S)-(+)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-醋酸氢硫酸盐（式I）。

  公开号：

  WO2009077797A1
• 作为产物：
  描述：

  氢氯吡格雷 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 氯吡格雷杂质C
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CLOPIDOGREL POLYMORPHOUS FORM 1 USING SEED CHRYSTALS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA FORME 1 DU CLOPIDOGREL POLYMORPHE À L'AIDE DE GERMES CRISTALLINS

  摘要：

  该发明涉及一种制备右旋甲基-α-5-(4,5,6,7-四氢-(3,2-c)噻吩吡啶基)-(2-氯苯基)乙酸氢硫酸盐的过程，通常称为晶态形式I的氢硫酸氢氯吡格列。

  公开号：

  WO2011010318A1

文献信息

• Procedure for the preparation of methyl (+)-(S)-Alpha-(O-chlorophenyl)-6,7-dihydrothieno-[3,2-C]pyridine-5(4H) acetate
  申请人：BATTULA, Srinivasa Reddy

  公开号：EP1980563A1

  公开（公告）日：2008-10-15

  A process for the preparation of Methyl (+)-(S)-α-(o-chlorophenyl)-6,7-dihydrothieno-[3,2-c]pyridine-5(4H)acetate of formula I: the process comprising: a. reacting 4,5,6,7-tetrahydro[3,2-c]thieno pyridyl methane (II) with 2-halophenyl acetic acid derivative of formula III b. extracting the formed product (+/-) clopidogrel in to solvent from the reaction mixture of step a; c. resolution of (+/-) clopidogrel of step b with levorotatory camphor sulfonic acid and isolation of the (+) clopidogrel camphor sulfonic acid salt; d. purifying (+) clopidogrel camphor salt; and e. neutralization of the camphor salt of step d with aqueous base in solvent and isolation of (+) clopidogrel base by separation and removal solvent.

  一种制备甲基(+)-(S)-α-(邻氯苯基)-6,7-二氢噻吩-[3,2-c]吡啶-5(4H)乙酸酯的工艺：该工艺包括：a.将4,5,6,7-四氢[3,2-c]噻吩基甲烷(II)与式III的2-卤苯乙酸衍生物反应；b.将在步骤a的反应混合物中形成的产物(+/-)氯吡格雷提取到溶剂中；c.用左旋樟脑磺酸分离步骤b中的(+/-)氯吡格雷并分离出(+)-氯吡格雷樟脑磺酸盐；d.纯化(+)-氯吡格雷樟脑盐；和e.将步骤d中的樟脑盐用溶剂中的水性碱中和，通过分离和去除溶剂分离出(+)-氯吡格雷碱。
• Processes for the preparation of clopidogrel
  申请人：Shukla Jagdish

  公开号：US20100130541A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to processes for the preparation of clopidogrel and salts thereof. The inventors have developed a process for preparing racemic clopidogrel by racemizing R(−) clopidogrel. The process includes the step of reacting R(−) clopidogrel with a powered anhydrous base in one or more solvents.

  该发明涉及制备氯吡格雷及其盐的过程。发明者已经开发出一种通过使R(−)氯吡格雷进行消旋制备外消旋氯吡格雷的方法。该方法包括将R(−)氯吡格雷与一种或多种溶剂中的粉末无水碱反应的步骤。
• [EN] METHOD OF OBTAINING CLOPIDOGREL<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE CLOPIDOGREL
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2006042481A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Separation of the camphorsulfonic salts of the compounds of formula (I) and (II) by one or more crystallizations from a mixture of two solvents, both R(-)-10-camphorsulfonic acid and its salts with the compounds of formula (I) and (II) being well soluble in at least one of the components, the formula of which can be indicated as RaOH, wherein Ra is a straight or branched C1 to C5 alkyl. In the other components, camphorsulfonic acid and its salts are less soluble; however, they dissolve compounds of formula (I) and (II) very well.

  通过一种或多种晶化方法，从两种溶剂的混合物中将式(I)和(II)化合物的萜烯磺酸盐分离出来，其中R(-)-10-萜烯磺酸及其与式(I)和(II)化合物的盐在至少一种成分中溶解良好，该成分的化学式可表示为RaOH，其中Ra是直链或支链的C1到C5烷基。在其他成分中，萜烯磺酸及其盐的溶解度较低；然而，它们很好地溶解式(I)和(II)化合物。
• Process for preparing clopidogrel
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20080287679A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention encompasses processes for the preparation of optically pure clopidogrel camphorsulfonic acid salt without the need to isolate or recover (±) clopidogrel.

  本发明涵盖了制备光学纯的氯吡格雷针对石榴酸檄酸盐的过程，无需分离或回收（±）氯吡格雷。
• PROCESS FOR PREPARING CLOPIDOGREL
  申请人：Sajja Eswaraiah

  公开号：US20070225320A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A process for preparing clopidogrel or a salt thereof.

  制备氯吡格雷或其盐的方法。