(S)-N-Boc-2,2-dimethyl-4-(tosyloxymethyl)oxazolidine | 140645-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-Boc-2,2-dimethyl-4-(tosyloxymethyl)oxazolidine
• 英文别名: 4(S)-2,2-dimethyl-4-(p-tolylsulfonyloxymethyl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[[(4'-methylbenzenesulfonyl)oxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine；tert-butyl (S)-2,2-dimethyl-4-[(tosyloxy)methyl]oxazolidine-3-carboxylate；(S)-2,2-dimethyl-4-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；t-butyl (S)-2,2-dimethyl-4-(p-tolylsulfonyloxymethyl)-3-oxazolidinecarboxylate；((S)-3-(Tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-YL)methyl 4-methylbenzenesulfonate；tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 140645-28-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆S
• 分子量: 385.481
• InChiKey: KBDJCRUNHXFKLI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  492.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Boc-2,2-dimethyl-4-(tosyloxymethyl)oxazolidine 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (R)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水中使用 Huisgen [3 + 2] 偶极环加成“点击化学”有效合成稠合 1,2,3-三唑并-δ-内酰胺

  摘要：

  已经描述了一种快速合成各种 1,2,3-三唑并-δ-内酰胺的通用方法，它涉及衍生自不同氨基的叠氮化物的 Huisgen [3 + 2] 偶极环加成...

  DOI：

  10.1246/cl.2007.592
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (S)-N-Boc-2,2-dimethyl-4-(tosyloxymethyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  产生立体多样性：α-氨基酸构件的非对映选择性氟化和高度非对映选择性差向异构化

  摘要：

  实现了N -Boc（R）-和（S）-2,2-二甲基-4-（（芳基磺酰基）甲基）恶唑烷的非对映选择性氟化和在含氟碳原子α处向砜的非对映选择性差向异构化。对于苯并噻唑基砜，两个反应的非对映选择性都非常好，可以从一个手性前体获得两个对映体纯的非对映异构体。为了证明其合成用途，将苯并噻唑基砜通过亚磺酸盐转化为非对映体纯的（S，S）-和（R，S）-苄基砜，并将其转化为氨基酸。为了理解非对映选择性，进行了DFT分析。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01358

文献信息

• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• Guanidine derivatives compositions and use
  申请人：Hofmann-La Roche Inc.

  公开号：US05260307A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  Compounds of the formula ##STR1## wherein L, M, R, T and X are set forth in the description, as well as hydrates or solvates thereof, which inhibit thrombin-induced platelet aggregation and clotting of fibrinogen in plasma, are described. The compounds of formula I are prepared by amidination or, depending on whether L is NH or O, by amide formation or esterification.

  式中L、M、R、T和X在描述中阐述的化合物I，以及其水合物或溶剂化物，可以抑制血浆中凝血酶诱导的血小板聚集和纤维蛋白原的凝结。化合物I可以通过酰胺化或酯化反应来制备，具体取决于L是NH还是O。
• A Straightforward Protocol for the Solution-Phase Parallel Synthesis of Ceramide Analogues
  作者：Santiago Grijalvo、Xavier Matabosch、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1002/ejoc.200700814

  日期：2008.1

  A simple solution-phase protocol for the synthesis of ceramide analogues from easily accessible enantiopure scaffolds is disclosed. The method relies on the use of nucleophilic thiolates or phenoxides and appropriate supported reagents or scavengers to give the target compounds in good overall yields. The method is easily adaptable to combinatorial protocols and also amenable to automated processes

  公开了一种用于从容易获得的对映体纯支架合成神经酰胺类似物的简单液相方案。该方法依赖于亲核硫醇盐或酚盐以及适当的负载试剂或清除剂的使用，从而以良好的总产率得到目标化合物。该方法很容易适用于组合方案，也适用于生成中小型文库以供进一步筛选的自动化流程。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• [EN] 3-OXO-3,9-DIHYDRO-1H-CHROMENO[2,3-C]PYRROLES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] 3 -OXO-3, 9 -DIHYDRO- 1H-CHROMÉNO [2, 3 -C] PYRROLES CONVENANT COMME ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011157682A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides novel compounds of formula (I), wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本发明提供了一种式（I）的新化合物，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗代谢性疾病和紊乱，例如II型糖尿病，具有用处。
• Asymmetric Catalysis. Part 149 [1]. Synthesis of New Chiral Tridentate Ligands for Enantioselective Catalysis
  作者：Henri Brunner、Christian Zettler、Manfred Zabel

  DOI：10.1007/s00706-003-0039-8

  日期：2003.9.1

  The synthesis of new chiral tridentate ligands is reported which coordinate transition metals in a meridional way. The ligands contain a pyridine ring, an oxazoline ring, and a strongly coordinating diphenylphosphanyl group. The methionine-derived ligand forms a copper complex, which has been studied by X-ray crystallography. The new ligands were tested in models of enantioselective catalyses, such

  据报道，新的手性三齿配体的合成以子午方式配位过渡金属。所述配体包含吡啶环，恶唑啉环和强配位的二苯基膦基。蛋氨酸衍生的配体形成铜络合物，已通过X射线晶体学对其进行了研究。在对映选择性催化剂的模型中测试了新的配体，例如对酮内酯内酯的氢化，苯乙酮的氢化硅烷化以及对苯乙酮的转移氢化。