4(S)-2,2-dimethyl-4-(2-naphthylthiomethyl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 935547-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4(S)-2,2-dimethyl-4-(2-naphthylthiomethyl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(naphthalen-2-ylsulfanylmethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 935547-67-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃S
• 分子量: 373.516
• InChiKey: XWKIUGAXKYBFAL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-2,2-dimethyl-4-(2-naphthylthiomethyl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(S)-tert-butyl-N-[1-hydroxy-3-(2-naphthylthio)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Access to Simplified Sphingosine‐1‐phosphate Analogues

  摘要：

  A straightforward approach for the synthesis of a new series of amino phosphates structurally related to sphingosine-1-phosphate is described. The commercial availability of the required starting building blocks, the reduced number of steps, and the ease of purification of the intermediate and final compounds make the approach amenable to combinatorial protocols.

  DOI：

  10.1080/00397910701466030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4(S)-2,2-dimethyl-4-(2-naphthylthiomethyl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和活性的2-氧辛酸和N-油酰基乙醇胺类似物的酸性神经酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  本文报道了新型N-酰基乙醇胺的合成及其作为αCDase抑制剂的用途。所述化合物是具有3-羟基-4,5-十六碳烯基尾部被醚或硫醚部分取代的鞘氨醇类似物的2-氧代辛酰胺或油酰胺。看来，在2-氧代己酰胺家族中，鞘氨醇分子的C3-OH基团对于在体外和在培养的细胞中抑制都是必需的。此外，尽管（E）-4双键对于抑制活性不是必需的，但是（E）构型是必需的，因为具有（Z）-4不饱和度的类似物不是抑制性的。在体外，没有一种油酰胺抑制aCDase。相反，除了N-油酰基乙醇胺及其类似物具有S-癸基和S-十六烷基取代基外，所有合成的油酰胺均抑制培养细胞中的aCDase，尽管效能相对较低。我们得出的结论是，新型aCDase抑制剂可从电子缺陷型酰基鞘氨醇碱基的N-酰化反应中演变而来。相反，N-油酰基鞘氨醇主链的化学修饰似乎没有提供获得aCDase抑制剂的适当策略。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2006.07.001

文献信息

• A Straightforward Protocol for the Solution-Phase Parallel Synthesis of Ceramide Analogues
  作者：Santiago Grijalvo、Xavier Matabosch、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1002/ejoc.200700814

  日期：2008.1

  A simple solution-phase protocol for the synthesis of ceramide analogues from easily accessible enantiopure scaffolds is disclosed. The method relies on the use of nucleophilic thiolates or phenoxides and appropriate supported reagents or scavengers to give the target compounds in good overall yields. The method is easily adaptable to combinatorial protocols and also amenable to automated processes

  公开了一种用于从容易获得的对映体纯支架合成神经酰胺类似物的简单液相方案。该方法依赖于亲核硫醇盐或酚盐以及适当的负载试剂或清除剂的使用，从而以良好的总产率得到目标化合物。该方法很容易适用于组合方案，也适用于生成中小型文库以供进一步筛选的自动化流程。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• Straightforward Access to Simplified Sphingosine‐1‐phosphate Analogues
  作者：Santiago Grijalvo、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1080/00397910701466030

  日期：2007.8

  A straightforward approach for the synthesis of a new series of amino phosphates structurally related to sphingosine-1-phosphate is described. The commercial availability of the required starting building blocks, the reduced number of steps, and the ease of purification of the intermediate and final compounds make the approach amenable to combinatorial protocols.
• Design, synthesis and activity as acid ceramidase inhibitors of 2-oxooctanoyl and N-oleoylethanolamine analogues
  作者：Santiago Grijalvo、Carmen Bedia、Gemma Triola、Josefina Casas、Amadeu Llebaria、Jordi Teixidó、Obdulia Rabal、Thierry Levade、Antonio Delgado、Gemma Fabriàs

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2006.07.001

  日期：2006.10

  The synthesis of novel N-acylethanolamines and their use as inhibitors of the aCDase is reported here. The compounds are either 2-oxooctanamides or oleamides of sphingosine analogs featuring a 3-hydroxy-4,5-hexadecenyl tail replaced by ether or thioether moieties. It appears that, within the 2-oxooctanamide family, the C3-OH group of the sphingosine molecule is required for inhibition both in vitro

  本文报道了新型N-酰基乙醇胺的合成及其作为αCDase抑制剂的用途。所述化合物是具有3-羟基-4,5-十六碳烯基尾部被醚或硫醚部分取代的鞘氨醇类似物的2-氧代辛酰胺或油酰胺。看来，在2-氧代己酰胺家族中，鞘氨醇分子的C3-OH基团对于在体外和在培养的细胞中抑制都是必需的。此外，尽管（E）-4双键对于抑制活性不是必需的，但是（E）构型是必需的，因为具有（Z）-4不饱和度的类似物不是抑制性的。在体外，没有一种油酰胺抑制aCDase。相反，除了N-油酰基乙醇胺及其类似物具有S-癸基和S-十六烷基取代基外，所有合成的油酰胺均抑制培养细胞中的aCDase，尽管效能相对较低。我们得出的结论是，新型aCDase抑制剂可从电子缺陷型酰基鞘氨醇碱基的N-酰化反应中演变而来。相反，N-油酰基鞘氨醇主链的化学修饰似乎没有提供获得aCDase抑制剂的适当策略。