tert-butyl (R)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 140645-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: t-butyl (R)-2,2-dimethyl-4-(azidomethyl)-3-oxazolidinecarboxylate；tert-butyl (4R)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 140645-63-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O₃
• 分子量: 256.305
• InChiKey: BLUMGCIKWSVRJE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (R)-4-(aminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用吡咯烷酮和恶唑烷酮作为新型 P1'-配体设计 HIV-1 蛋白酶抑制剂以增强与蛋白酶的骨架结合相互作用：合成、生物学评价和蛋白质配体 X 射线研究∞

  摘要：

  描述了一系列新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。为了增强与蛋白酶骨架原子的相互作用，我们将立体化学定义的甲基-2-吡咯烷酮和甲基恶唑烷酮作为 P1'-配体。这些配体旨在与 HIV 蛋白酶 S1' 亚位点中的 Gly-27' 羰基和 Arg-8 侧链相互作用。我们已经研究了这些配体与我们之前开发的双四氢呋喃 (bis-THF) 和环戊基四氢呋喃 (Cp-THF) 结合作为 P2 配体的潜力。抑制剂19b ( R)-氨基甲基-2-吡咯烷酮和Cp-THF被证明是最有效的化合物。这种抑制剂对多重 PI 抗性临床 HIV-1 变体保持近乎完全的效力。19b结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率蛋白质配体 X 射线晶体结构显示 P1'-吡咯烷酮杂环和 P2-Cp-配体参与与 S1' 和 S2 中的骨架原子的几个关键相互作用HIV-1蛋白酶的亚位点。

  DOI：

  10.1021/jm900303m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (R)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水中使用 Huisgen [3 + 2] 偶极环加成“点击化学”有效合成稠合 1,2,3-三唑并-δ-内酰胺

  摘要：

  已经描述了一种快速合成各种 1,2,3-三唑并-δ-内酰胺的通用方法，它涉及衍生自不同氨基的叠氮化物的 Huisgen [3 + 2] 偶极环加成...

  DOI：

  10.1246/cl.2007.592