allyl 6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 242801-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 242801-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: PBMSFCKMAPRNEF-UCKHGQTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 氨 、 水 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(2-ammoniumethylthio)propyl 7-O-carbamoyl-L-glycero-D-manno-heptopyranoside acetate
  参考文献：
  名称：

  含有7-O-氨基甲酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖基残基的铜绿假单胞菌脂多糖核心抗原的合成

  摘要：

  单糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷，还原性二糖7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚醛糖基-（1-> 3）- L-甘油-D-甘露庚糖和二糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-吡喃糖基-（1-> 3）-L-甘油-β-和α-D-甘露庚基吡喃糖苷的制备得率很高。通过NH 3 -NH 4 HCO 3处理6，7-O-碳酸酯基团区域选择性地引入7-O-氨基甲酰基取代基。糖基化步骤使用Me3SiOTf或BF3进行。Et2O促进了烯丙醇分别与三氯乙酰亚胺酸酯或氟化物糖基供体的偶联。使去保护的烯丙基糖苷与半胱胺反应，得到间隔物糖苷，其随后与牛血清白蛋白连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00059-2
• 作为产物：
  描述：

  allyl L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 、 氯甲酸三氯甲酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到allyl 6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有7-O-氨基甲酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖基残基的铜绿假单胞菌脂多糖核心抗原的合成

  摘要：

  单糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷，还原性二糖7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚醛糖基-（1-> 3）- L-甘油-D-甘露庚糖和二糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-吡喃糖基-（1-> 3）-L-甘油-β-和α-D-甘露庚基吡喃糖苷的制备得率很高。通过NH 3 -NH 4 HCO 3处理6，7-O-碳酸酯基团区域选择性地引入7-O-氨基甲酰基取代基。糖基化步骤使用Me3SiOTf或BF3进行。Et2O促进了烯丙醇分别与三氯乙酰亚胺酸酯或氟化物糖基供体的偶联。使去保护的烯丙基糖苷与半胱胺反应，得到间隔物糖苷，其随后与牛血清白蛋白连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00059-2