N,N'-二邻甲苯基硫脲 | 137-97-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-二邻甲苯基硫脲
• 中文别名: 2,2'-二甲苯硫脲；1,3-二邻甲苯基-2-硫脲；1,3-二(邻甲苯基)硫脲；促进剂DOTU
• 英文名称: N,N'-di(o-tolyl)thiourea
• 英文别名: 1,3-Di-o-tolylthiourea；1,3-bis(2-methylphenyl)thiourea
• CAS: 137-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00025922
• 分子量: 256.371
• InChiKey: KWPNNZKRAQDVPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(lit.)
• 沸点：
  367.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1437 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  溶解于二甲基甲酰胺和丙酮，微溶于二硫化碳、苯和氯仿，不溶于二甲苯、四氯化碳、乙醇和水。该物质还能随水蒸气蒸发。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R25,R36/37/38,R50/53
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  FE0700000
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风处。防火、防潮、防晒。

SDS

1,3-二(邻甲苯基)硫脲 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3-Di(o-tolyl)thiourea
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3-二(邻甲苯基)硫脲
百分比： >98.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 137-97-3
分子式： C15H16N2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
152°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rbt LDLo:3 g/kg
ipr-mus LD50:100 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: FE0700000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

在常温下，将邻甲苯胺、水和略过量的二硫化碳配成反应液，并加入1%的硫或1%的碳酸氢铵/氨水作为催化剂。启动搅拌，在密闭条件下进行反应。初始压力维持在0.05～0.1MPa之间，若压力上升需定期放气，放出的硫化氢气体应通过液碱吸收。常温反应周期较长，夏季可能需要约15天以上。

当控制反应温度约为40℃时，二硫化碳用量稍多于常温法，并以硫和氨水为催化剂，此时生产周期约为50小时。若反应温度升至70℃，则反应时间缩短至10小时；而在80℃下，反应只需5小时。这时，二硫化碳的用量需翻倍，同时增加水量，使用硫和碳酸钠作为催化剂，并以滴加方式加入二硫化碳。整个过程中要保持较高的压力。

缩合反应完成后，过滤、用水洗涤、干燥即可得到成品。

合成制备方法

1. 在常温下，向邻甲苯胺、水以及略过量的二硫化碳配成的反应液中加入1%的硫或1%的碳酸氢铵/氨水作为催化剂。启动搅拌，在密闭条件下进行反应。初始压力应控制在0.05～0.1MPa之间，若压力上升需定期放气，放出的硫化氢气体应用液碱吸收。常温下的生产周期较长，夏季可能需要约15天以上。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二邻甲苯基硫脲 在 三乙醇胺 、 lac sulfur on alumina 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1,3-二-邻-甲苯基胍
  参考文献：
  名称：

  氧化铝-三乙醇胺上的紫胶硫-一种合成取代胍的有效试剂

  摘要：

  据报道，从它们的硫脲类似物中可以直接合成取代的胍。所采用的策略是一种简单的标题化合物合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01024-6
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基邻甲苯胺 在 sulfur 作用下， 生成 N,N'-二邻甲苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Rassow; Reim, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 93, p. 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on 2,4-benzothiazepin-5(1H)-one and 2,4-benzodiazepin-1-one derivatives.
  作者：HIROSHI FUJITA、YASUNOBU SATO

  DOI：10.1248/cpb.23.1764

  日期：——

  2, 4-Benzothiazepin-5 (1H)-one were usually the predominant products in reactions of o-chloromethylbenzoyl chloride with 1, 3-disubstituted thioureas ; but with methyl, benzyl or allyl substituted thioureas, 2, 4-benzodiazepin-1-ones were obtained together with 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones. These structures were elucidated from infrared, ultraviolet and nuclear magnetic resonance spectra. We also found that nature of the base and solvent as well as thiourea substituents affected the course of the reactions affording 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones or 2, 4-benzodiazepin-1-ones. Several 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones and 2, 4-benzodiazepin-1-ones possessed weak pharmacological activities, such as coronary vasodilating and local anesthetic activity.

  2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮通常是邻氯甲基苯甲酰氯与1,3-双取代硫脲反应中的主要产物；但当硫脲含有甲基、苄基或烯丙基取代基时，会同时得到2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮与2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮。这些结构通过红外、紫外和核磁共振光谱得以阐明。我们还发现，碱和溶剂的性质以及硫脲的取代基会影响反应的进程，从而生成2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮或2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮。一些2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮和2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮具有较弱的药理活性，如冠状动脉舒张和局部麻醉作用。
• Synthesis and conformational features of sym N,N′,N″-triarylguanidines
  作者：Kanniyappan Gopi、Brijesh Rathi、Natesan Thirupathi

  DOI：10.1007/s12039-010-0017-8

  日期：2010.3

  A one pot reaction involving sym N,N′-diarylthiourea and the respective arylamine in the presence of aq. KOH in nitrobenzene at ≥105°C afforded sym N,N′,N″-triarylguanidine in fair to good yield and the products have been characterized. Sym N,N′,N″-tri(4-tolyl)guanidine possesses (7) anti-anti conformation, sym N,N′,N″-tri(2-tolyl)guanidine (8) and sym N,N’,N″-tris(2,4-xylyl)guanidine (11) each possess anti-anti αβα conformation whereas sym N,N′,N″-tris(2-anisyl)guanidine possesses (9) syn-anti αββ conformation as determined by single crystal X-ray diffraction data. The observed conformations appear to result from a subtle balance between steric factor associated with the aryl substituent and multiple electronic factors namely n-π conjugation/negative hyperconjugation and non-covalent interactions in the crystal lattice.

  在一锅反应中，以水合KOH为催化剂，在硝基苯中于≥105°C下，使对称N,N'-二芳基硫脲与相应的芳香胺反应，得到了产率尚可至良好的对称N,N',N"-三芳基胍。产物已经过表征。通过单晶X射线衍射数据确定，对称N,N',N"-三(4-甲苯基)胍具有反-反构型，对称N,N',N"-三(2-甲苯基)胍和N,N',N"-三(2,4-二甲苯基)胍分别具有反-反αβα构型，而对称N,N',N"-三(2-甲氧苯基)胍则具有顺-反αββ构型。这些构型的形成似乎是芳基取代基的立体因素与多个电子因素（包括n-π共轭/负超共轭以及晶格中的非共价相互作用）之间微妙平衡的结果。
• Di-tert-butyl peroxide (DTBP)-mediated synthesis of symmetrical <i>N</i>,<i>N</i>′-disubstituted urea/thiourea motifs from isothiocyanates in water
  作者：Jinchen Yang、Ling Chen、Yibo Dong、Jinli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001017

  日期：2022.1.2

  ABATRACT A direct approach to N,N′-disubstituted urea/thiourea from the self-condensation reactions of isothiocyanates in water has been developed. This access tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing a practical and environment-friendly process to N,N′-disubstituted urea/thiourea in moderate to excellent yields from safe and easily available starting materials. A

  ABATRACT 已经开发了一种从异硫氰酸酯在水中的自缩合反应直接得到N , N '-二取代脲/硫脲的方法。这种访问容忍了芳环上的多种官能团，为N , N '-二取代脲/硫脲提供了一种实用且环境友好的工艺，从安全且易于获得的起始材料以中等至优异的产率。还提出了尿素脱硫自缩合反应的合理机理，并借助中间体研究的 ESI 质谱分析证明了二叔丁基过氧化物 (DTBP) 和铜催化剂在本策略中的作用。
• An Environmentally Benign Method for the Synthesis of Symmetrical<i>N, N</i>′-Disubstituted Thioureas in a Water Medium
  作者：Zheng Li、Zhi-Yuan Wang、Yan-Long Zhao、Yu-Lin Xing、Wei Zhu

  DOI：10.1080/104265090968082

  日期：2005.12

  An environmentally benign method for the synthesis of symmetrical N, N′-disubstituted thioureas in a water medium using poly(ethylene glycol)-400 (PEG-400) as a catalyst and a microwave as a heating source is described. Diaryl- and dialkyl-thioureas efficiently are synthesized by the reactions of thiourea with a variety of amines. This protocol has advantages of (a) no use of hazardous reagents and

  描述了一种在水介质中使用聚 (乙二醇)-400 (PEG-400) 作为催化剂和微波作为加热源合成对称 N, N'-二取代硫脲的环境友好方法。二芳基硫脲和二烷基硫脲通过硫脲与多种胺的反应有效合成。该协议的优点是 (a) 不使用危险试剂和挥发性有机溶剂, (b) 反应速度快, (c) 产量高, (d) 后处理程序简单。
• A facile method for the preparation of carbodiimides from thioureas and (Boc) 2 O
  作者：He Wu、Yan-Fang Sun、Chen Zhang、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.025

  日期：2018.2

  A concise method for the preparation of carbodiimides from thioureas using di-tert-butyl dicarbonate [(Boc)2O] as the dehydrosulfurizative reagent has been developed. Using DMAP as the catalyst, a variety of symmetric and asymmetric 1,3-diaryl thioureas were converted into the corresponding carbodiimides efficiently in a short time.

  使用用于从硫脲制备碳化二亚胺的简明方法二-叔丁基二碳酸酯[（BOC）2 O]作为dehydrosulfurizative试剂已经研制成功。使用DMAP作为催化剂，可以在短时间内将各种对称和不对称的1,3-二芳基硫脲有效地转化为相应的碳二亚胺。

表征谱图