1-(2-甲基苯基)-3-苯基脲 | 13140-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)-3-苯基脲
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)-N'-phenylurea
• 英文别名: 1-phenyl-3-(o-tolyl)urea；1-(2-methylphenyl)-3-phenylurea；N-phenyl-N'-(o-tolyl)urea；N-Phenyl-N'-o-tolyl-harnstoff；Carbanilide, 2-methyl-
• CAS: 13140-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00025914
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UUIQRZTUWPSQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-3-苯基脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 1-benzyl-1-(2-methylphenyl)-3-methyl-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  苯胺和2取代苯胺的脲衍生物的对映异构构象或阻转异构体的缓慢互变。

  摘要：

  N-酰化的2-取代的苯胺经历缓慢的Ar-N键旋转，在某些情况下允许分离对映异构体或非对映异构的阻转异构体，而在其他情况下，可以通过NMR确定Ar-N键的旋转速率。带有支链N-取代基的2-碘代苯胺通过HPLC或通过形成非对映异构的乳酰苯胺衍生物表现出足够的对映体稳定性以可拆分。首次确定了2-取代的N，N'-二芳基脲中Ar-N的旋转速率：它们主要落在50-70 kJ mol（-1）的区域内，对取代基大小的依赖性相对较弱。

  DOI：

  10.1039/b507202f
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl 3-o-tolylthiocarbamide 在 potassium iodate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(2-甲基苯基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  DESULFURIZATION OF THIOUREAS BY BROMATE AND IODATE SOLUTIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01350a023

文献信息

• Searching for Small Molecules as Antibacterials: Non-Cytotoxic Diarylureas Analogues of Triclocarban
  作者：Alessia Catalano、Domenico Iacopetta、Antonio Rosato、Lara Salvagno、Jessica Ceramella、Francesca Longo、Maria Stefania Sinicropi、Carlo Franchini

  DOI：10.3390/antibiotics10020204

  日期：——

  in over-the-counter consumer antiseptic wash products, due to their toxicity. Withdrawal of TCC has prompted efforts to search for new antimicrobial compounds. In this paper, we present the synthesis and biological evaluation, as antibiotic and non-cytotoxic agents, of a series of diarylureas, analogues of TCC. These compounds are characterized by an intriguingly simple chemistry and can be easily synthesized

  三氯卡班 (TCC) 是一种广谱亲脂性抗菌剂，是一种二芳基脲衍生物，60 多年来一直被用作玩具、服装、食品包装材料、食品工业地板、医疗用品，尤其是个人护理品的主要成分产品，例如肥皂、牙膏和洗发水。2016 年 9 月，美国 FDA 禁止在非处方消费抗菌洗涤产品中使用包括 TCC 在内的 19 种抗菌成分，因为它们具有毒性。TCC 的撤销促使人们努力寻找新的抗菌化合物。在本文中，我们介绍了一系列二芳基脲（TCC 类似物）作为抗生素和非细胞毒性药物的合成和生物学评价。这些化合物的特点是化学结构非常简单，并且很容易合成。在合成的化合物中，1ab和1bc成为最令人感兴趣的化合物，因为它们对金黄色葡萄球菌具有与TCC相同的活性（MIC = 16 µg/mL），并且对粪肠球菌的活性比TCC更高（MIC = 32 µg/mL）与 MIC = 64 µg/mL 相比）。此外，1ab和1bc对人乳腺上皮细胞
• Hydroamination and Hydrophosphination of Isocyanates/Isothiocyanates under Catalyst‐Free Conditions
  作者：Xiancui Zhu、Mengchen Xu、Jinrong Sun、Dianjun Guo、Yiwei Zhang、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100932

  日期：2021.10.7

  Various ureas, thioureas, phosphathioureas and their chiral analogues were synthesized in good to excellent yields by the hydroamination and hydrophosphination of isocyanates/isothiocyanates under catalyst-free conditions.

  在无催化剂的条件下，通过异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和加氢膦化反应，合成了各种脲、硫脲、磷硫脲及其手性类似物，收率非常好。
• Substituent effects on nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide, and dinitrogen tetroxide.
  作者：MAKOTO MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.1950

  日期：——

  Twenty-eight para-substituted and eleven ortho-substituted 1, 3-diarylureas were prepared.Their proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra were measured to evaluate the acidity of the ureido protons in the para-substituted ureas, and to estimate the conformations of ortho-substituted molecules. The chemical shifts and acidities of two ureido protons were additively controlled by the two para-substituents in the 1, 3-diarylureas. The sixteen para-substitued diarylureas were nitrosated with gaseous nitrosating reagents (dinitrogen trioxide, dinitrogen tetroxide or nitroxyl chloride) to give unstable isomeric mixtures of 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas [R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2] and 1, 3-diaryl-3-nitrosoureas [R1-C6H4-NH-CO-N(NO)-C6H4-R2]. The isomer ratio of each nitrosated urea was correlated with the difference between the chemical shifts (d[NH]) of the two ureido protons in the 1H-NMR spectrum of the starting urea. When d[NH] was below 0.25 ppm (with NOCl) or 0.45 ppm (with N2O3), good linearity was obtained (r(NOCl)=0.943, n=11; r(N2O3)=0.869, n=15). When d[NH] was over 0.25 ppm (NOCl) or 0.45 ppm (N2O3), the 1-nitrosated isomer [R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2] was the sole product. These principles ould not be extended to dinitrogen tetroxide.Thirteen para-substituted diarylureas gave 1- or 3-nitrosated ureido derivatives as sole products and only four gave nitrosated isomeric mixtures.The 1H-NMR spectra of 5 types of ortho-substituted 1, 3-diarylureas were measured for comformational analysis. Their conformations seem to be different from those of para-substituted diarylureas. Eleven ortho-substituted 1, 3-diarylureas were nitrosated with nitrosyl chloride and dinitrogen tetroxide. In many cases, the nitroso group was predominantly introduced at the ureido nitrogen, which is less hindered sterically, and isomeric mixtures of 1- and 3-nitrosated ureas were obtained.

  制备了28个对位取代和11个邻位取代的1,3-二芳基脲。测得的质子核磁共振（1H-NMR）谱图用于评估对位取代脲脲基质子的酸性并估计邻位取代分子的构象。两个脲基质子的化学位移和酸度受1,3-二芳基脲中两个对位取代基的加和性控制。16个对位取代二芳基脲与气体亚硝化试剂（三氧化二氮、四氧化二氮或亚硝酰氯）经亚硝化反应得到不稳定的1,3-二芳基-1-亚硝基脲[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]和1,3-二芳基-3-亚硝基脲[R1-C6H4-NH-CO-N(NO)-C6H4-R2]异构体混合物。每种亚硝化脲的异构体比例与原始脲1H-NMR谱图中两个脲基质子化学位移差（d[NH]）相关。当d[NH]低于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，获得了较好的线性关系（r(NOCl) = 0.943，n = 11；r(N2O3) = 0.869，n = 15）。当d[NH]高于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，1-亚硝化异构体[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]是唯一产物。这些原理不能扩展到四氧化二氮。13个对位取代二芳基脲仅得到1-或3-亚硝化脲基衍生物作为唯一产物，只有4个得到亚硝化异构体混合物。测定了5种邻位取代1,3-二芳基脲的1H-NMR谱图用于构象分析。它们的构象似乎与对位取代二芳基脲不同。11个邻位取代1,3-二芳基脲与亚硝酰氯和四氧化二氮进行亚硝化反应。在许多情况下，亚硝基主要引入空间位阻较小的脲基氮，得到了1-和3-亚硝化脲的异构体混合物。
• A General Method for the Synthesis of Unsymmetrically Substituted Ureas via Palladium-Catalyzed Amidation
  作者：Brian J. Kotecki、Dilinie P. Fernando、Anthony R. Haight、Kirill A. Lukin

  DOI：10.1021/ol802931m

  日期：2009.2.19

  A general and practical method for the preparation of unsymmetrically substituted ureas has been developed utilizing palladium-catalyzed amidation. Both aryl bromides and chlorides, as well as heteroaryl chlorides, have been coupled to aryl, benzyl, and aliphatic ureas by using a novel nonproprietary bipyrazole ligand (bippyphos).

  已经开发了利用钯催化的酰胺化来制备不对称取代的脲的通用且实用的方法。芳基溴化物和氯化物以及杂芳基氯化物都已通过使用新型非专有联吡唑配体（bippyphos）与芳基，苄基和脂族脲偶联。
• 一种脲类化合物的合成方法及应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109776244A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明一种脲类化合物的合成方法，通过将取代噁唑酮，乙酸钠，加入到甲醇溶液中，搅拌条件下加入取代胺，反应2‑15h，通过柱层析得到脲类化合物。本发明克服了现有合成过程中需要用到具有危险性的化合物的缺点，采用一锅法代替了现有产率低的反应。本方法的反应条件温和，操作简单，原料容易得到，底物可转化为多种其他有用的分子，具有很强的实用性。可应用到农药杀草隆、利尿隆和抗癌药物索拉非尼的合成，本发明是一种工艺简单、成本低、绿色环保的不对称脲类化合物的合成方法。

表征谱图