甲基丙烯酰肼 | 2388-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基丙烯酰肼
• 中文别名: 甲丙烯酰基酰肼
• 英文名称: methacryloyl hydrazide
• 英文别名: methacrylohydrazide；Methacrylsaeurehydrazid；2-Methylprop-2-enehydrazide
• CAS: 2388-01-4
• 化学式: C₄H₈N₂O
• 分子量: 100.12
• InChiKey: WRCDBWVYCOKFIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  异丁酸肼	isobutyric acid hydrazide	3619-17-8	C4H10N2O	102.136

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酰肼 在 镍 氢气 作用下， 生成 异丁酸肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Hydrazides

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2521
• 作为产物：
  描述：

  Cyanomethyl-methacrylat 在 一水合肼 作用下， 生成 甲基丙烯酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Hydrazides

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2521

文献信息

• [EN] DRUG FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULATIONS DE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2021156607A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The invention relates to methods of producing solid drug formulations using advanced manufacturing techniques, such as 3D printing, where there is a requirement for low viscosity. The invention uses a photo-reactive material in liquid form, the photo-reactive material comprising: (a) prodrug monomer that comprises an active pharmaceutical ingredient in a prodrug form, in which the active pharmaceutical ingredient is releasably attached to a polymerisable group via a releasable covalent bond, and, optionally, (b) diluent monomer that comprises a polymerisable group.

  这项发明涉及使用先进制造技术（如3D打印）生产固体药物配方的方法，其中需要低粘度。该发明使用液态光敏材料，该光敏材料包括：（a）前药单体，其中包括以前药形式存在的活性药物成分，其中活性药物成分通过可释放的共价键与可聚合基团结合，以及可选的（b）稀释剂单体，其中包括可聚合基团。
• Synthesis of [5,6]-Bicyclic Heterocycles with a Ring-Junction Nitrogen Atom: Rhodium(III)-Catalyzed C−H Functionalization of Alkenyl Azoles
  作者：Kim Søholm Halskov、Howard S. Roth、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201703967

  日期：2017.7.24

  The first syntheses of privileged [5,6]‐bicyclic heterocycles, with ring‐junction nitrogen atoms, by transition metal catalyzed C−H functionalization of C‐alkenyl azoles is disclosed. Several reactions are applied to alkenyl imidazoles, pyrazoles, and triazoles to provide products with nitrogen incorporated at different sites. Alkyne and diazoketone coupling partners give azolopyridines with various

  首次公开了通过 C-烯基唑的过渡金属催化的 CH 官能化合成具有环连接氮原子的特殊 [5,6]-双环杂环。对烯基咪唑、吡唑和三唑进行多种反应，以提供在不同位点掺入氮的产物。炔烃和重氮酮偶联伙伴产生具有各种取代模式的唑并吡啶。此外，1,4,2-二恶唑酮偶联配偶体可产生唑并嘧啶。此外，还讨论了反应机制，并通过迭代应用 CH 官能化来快速合成专利候选药物，证明了所开发方法的实用性。
• Facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via iodine promoted oxidative annulation of methyl-azaheteroarenes and hydrazides
  作者：Zhi-Hao Shang、Ji-Na Sun、Jiang-Shan Guo、Yuan-Yuan Sun、Wei-Zhao Weng、Zhen-Xiao Zhang、Zeng-Jing Li、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130887

  日期：2020.2

  An oxidative sp3 C–H bond of methyl-azaheteroarenes protocol was reported for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via [4 + 1] annulation with hydrazides. This protocol enables 1,3,4-oxadiazole and quinoline linked diheterocycles via selective oxidation of sp3 C–H bond of methyl-azaheteroarenes in the presence of I2-DMSO. The reaction has a broad substrate scope and good functional group tolerance for

  据报道，甲基[azazeteroarenes]协议的氧化sp 3 C–H键可通过[4 +1]酰肼环合反应合成1,3,4-恶二唑。该方案通过在I 2 -DMSO存在下对甲基-氮杂杂环芳烃的sp 3 C–H键进行选择性氧化来实现1,3,4-恶二唑和喹啉连接的二杂环。该反应具有广泛的底物范围，并且对甲基-氮杂环杂芳烃和酰肼具有良好的官能团耐受性。
• Multifunctionalized Brush-Like Glycopolymers with High Affinity to P-Selectin and Antitumor Metastasis Activity
  作者：Zhi Cai、Yishu Yan、Juan Zhou、Yang Yang、Yan Zhang、Jinghua Chen

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c01689

  日期：2021.3.8

  glycosaminoglycan, such as heparin, have shown great potentials in inhibition of cancer metastasis. In the current work, a novel series of brush-like glycopolymers (BGPs) with simultaneous functionalization of various monosaccharide or disaccharide compositions have been synthesized through a new grafting-polymerization strategy, in order to mimic the activities of both heparin and P-selectin ligand PSGL-1

  可以模拟天然糖胺聚糖的糖聚合物，例如肝素，在抑制癌症转移方面显示出巨大潜力。在当前的工作中，已经通过新的接枝聚合策略合成了一系列同时具有各种单糖或二糖成分功能的新型刷状糖聚合物（BGP），以模仿肝素和P-选择素配体的活性。 PSGL-1。在随后的抗粘附，血小板活化，乙酰肝素酶抑制等体外试验中，BGP-SFH作为由三个糖单元，唾液酸，岩藻糖和肝素二糖组合而成的BGP之一，表现出最高的抗转移能力，类似于其原型肝素。此外，在小鼠转移性黑色素瘤模型中，BGP-SFH也有效抑制了B16细胞的转移。因此，当前的工作不仅展示了一种有前途的抗转移糖聚合物BGP，而且还展示了一种简单的合成方法，用于多功能糖聚合物，从而为更广泛的生物医学研究提供了潜在的应用。
• Dynamic control of volume phase transitions of poly(<i>N</i> -isopropylacrylamide) based microgels in water using hydrazide-aldehyde chemistry
  作者：Yunhua Chen、Nicholas Ballard、Oliver D. Coleman、Ian J. Hands-Portman、Stefan A. F. Bon

  DOI：10.1002/pola.27177

  日期：2014.6.15

  We demonstrate that the volume phase transition temperature (VPTT) of copolymer microgel particles made from N‐isopropylacrylamide (NIPAm) and methacryloyl hydrazide (MH) can be tailored in a reversible manner upon the reaction of the hydrazide functional groups with aldehydes. The microgels were synthesized by precipitation polymerization in water. Due to the water‐soluble nature of the MH monomer

  我们证明了由N制成的共聚物微凝胶颗粒的体积相变温度（VPTT）酰肼官能团与醛反应后，可以可逆方式定制异丙基丙烯酰胺（NIPAm）和甲基丙烯酰肼（MH）。通过在水中沉淀聚合来合成微凝胶。由于MH单体的水溶性，通过将甲基丙烯酰肼的掺入量从0 mol％增加到5.0 mol％，微凝胶颗粒收缩的VPTT转变为更高的值。可以通过添加疏水性/亲水性醛来微调共聚物微凝胶在水中的VPTT，该醛与酰肼部分反应生成类似物。的形成是可逆的，从而可以灵活，动态地控制微凝胶的热响应行为。通过将亲水性链霉素硫酸盐孵育的微凝胶颗粒暴露于过量的疏水性醛即苯甲醛中，证明了“转换” VPTT的能力。在这些醛交换实验中，这些微凝胶在加热时收缩的温度显着降低。转化为苯甲醛衍生物导致在高温下将微凝胶颗粒组装成小的胶体簇。用具有酰肼官能化的微凝胶壳的聚苯乙烯颗粒也证明了对胶体上团簇形成的控制。©2014 Wiley Periodicals，Inc

表征谱图