p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-xylopyranoside | 1426447-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
• CAS: 1426447-50-8
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆SSi
• 分子量: 578.802
• InChiKey: BAJAPLNHWGMHAE-PCWGPIHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 、 Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲苯硫酚 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.16h， 以83%的产率得到N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-(2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601

文献信息

• Synthesis of<i>O</i>-Sulfated Human Syndecan-1-like Glyco-polypeptides by Incorporating Peptide Ligation and<i>O</i>-Sulfated Glycopeptide Cassette Strategies
  作者：Tianlu Li、Weizhun Yang、Sherif Ramadan、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02243

  日期：2020.8.21

  A successful synthesis of O-sulfated syndecan-1-like (Q23–E120) glyco-polypeptide was accomplished. The synthesis features the integration of an O-sulfated carbohydrate-bearing glycopeptide cassette with efficient protein ligation strategies, overcoming the acid lability of carbohydrate sulfates as a major hurdle in solid-phase peptide synthesis. Crucial to the synthesis is the microwave-assisted Ag(I)

  成功合成了O-硫酸化 Syndecan-1 样 (Q23–E120) 糖多肽。该合成的特点是将含O-硫酸化碳水化合物的糖肽盒与有效的蛋白质连接策略相结合，克服了碳水化合物硫酸盐的酸不稳定性作为固相肽合成的主要障碍。合成的关键是微波辅助 Ag(I) 连接，它提高了连接产物的总产率。这种O-硫酸化 Syndecan-1 (Q23–E120) 是迄今为止制备的最长的O-硫酸化糖多肽。