1-甲基环丙烷-1-羧酸 | 6914-76-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基环丙烷-1-羧酸
• 中文别名: 4-(三氟甲基)苯胺；1-甲基环丙基-1-羧酸
• 英文名称: 1-Methyl-cyclopropanoic acid
• 英文别名: 1-methylcyclopropanecarboxylic acid；1-methylcyclopropane-1-carboxylic acid；1-Methylcyclopropancarbonsaeure；1-methylcyclopropylcarboxylic acid；1-methylcyclopropan-1-carboxylic acid；1-Methyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)
• CAS: 6914-76-7
• 化学式: C₅H₈O₂
• mdl: MFCD00001290
• 分子量: 100.117
• InChiKey: DIZKLZKLNKQFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C (lit.)
• 沸点：
  183-185 °C (lit.)
• 密度：
  1.283
• 闪点：
  184 °F
• LogP：
  0.620 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36,R25,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2~8°C

SDS

1-甲基环丙烷-1-羧酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Methylcyclopropane-1-carboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-甲基环丙烷-1-羧酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 6914-76-7
分子式： C5H8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 33°C (凝固点)
沸点/沸程 185 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1-甲基环丙烷-1-羧酸的主要用途

1-甲基环丙烷-1-羧酸主要用于实验室研发和有机合成过程中。

合成方法 原料：甲基丙烯酸

采用以下步骤进行合成：

1. 环丙基化反应

   • 将25.8克（0.3摩尔）的甲基丙烯酸、100毫升氯仿、0.5克三乙基苄基溴化铵以及160毫升30％氢氧化钠溶液加入到500毫升三口圆底烧瓶中。
   • 在室温下搅拌4小时，停止搅拌后放置分层。分离有机相和水相，将水相在搅拌下滴加80毫升浓盐酸至pH＝1，并继续搅拌半小时。
   • 使用二氯甲烷萃取，合并有机相并干燥，蒸发除去溶剂得到2,2-二氯-1-甲基环丙基甲酸43.7克。产率为86.2％，纯度>95％。

   通过使用三溴甲烷代替氯仿，并采用相同的步骤可得到2,2-二溴-1-甲基环丙基甲酸，产率为93.6％，纯度>95％。

2. 脱卤反应

   • 在装有机械搅拌器的500毫升三口圆底烧瓶中加入6.9克钠和120毫升无水甲苯，在油浴下加热至金属钠熔化，形成钠砂。在通氮气条件下移除甲苯后，加入100毫升无水四氢呋喃。
   • 向反应瓶中加入16.9克（0.1摩尔）2,2-二氯-1-甲基环丙基甲酸，并滴加乙醇/水(19/3)混合物30毫升。滴加完毕后，在室温下再搅拌1小时。

3. 酸化

   • 在搅拌下滴加50毫升浓盐酸至pH＝1，继续搅拌半小时。
   • 使用二氯甲烷萃取并干燥，蒸发除去溶剂得到1-甲基环丙烷-1-羧酸9.26克。产率为92.6％，纯度>95％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基环丙烷-1-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-甲基环丙烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] N1-PHENYLPROPANE-1,2-DIAMINE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  [FR] COMPOSÉS DE N1-PHÉNYLPROPANE-1,2-DIAMINE AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS DES CANAUX SODIQUES SENSIBLES À LA TENSION

  摘要：

  公开了化合物A-1的结构，或其盐：化合物A-1的结构如下，其中J、K、Q和R1的定义如本文所述，这些化合物具有抑制外周和交感神经元中发现的钠离子通道的特性。还描述了包含化合物A-1或其盐的药物配方，并使用这些化合物治疗疼痛（例如慢性疼痛）、咳嗽或瘙痒症状的方法。

  公开号：

  WO2017165204A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,2-dichloro-1-methylcyclopropylcarboxylate 在 sodium 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.3%的产率得到1-甲基环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法，属于精细化工和医药中间体领域。本发明以甲基丙烯酸(酯或盐)、或甲基丙烯腈、或甲基丙烯酰胺为原料，先与三卤化物在碱存在下发生环丙基化反应，生成2，2-偕卤化物(III)，2，2-偕卤化物(III)再与金属钠反应脱去环上卤原子生成甲基环丙酸盐或甲基环丙基腈或甲基环丙基酰胺(II)。甲基环丙基甲酸盐经酸化，得到1-甲基环丙基甲酸(I)。甲基环丙基腈和甲基环丙基酰胺经碱性水解，再酸化得到1-甲基环丙基甲酸(I)。本发明所有原料易得、反应条件温和、操作方便、成本低、所得产品纯度高，是一种可行的制备方法。

  公开号：

  CN104447293B
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-环丙烷羧酸氯 、 2-(叔丁基氨基)-1-(3,4-二羟基苯基)乙酮盐酸盐 在 1-甲基环丙烷-1-羧酸 作用下， 生成 [4-[2-(Tert-butylamino)acetyl]-2-(1-methylcyclopropanecarbonyl)oxyphenyl] 1-methylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Esters of 3-(hydroxy or hydroxymethyl)-4-hydroxyphenyl aminomethyl ketones

  摘要：

  3-(羟基或羟甲基)-4-羟基-α-(氨甲基)苯甲醇的单酯、二酯和三酯，通过还原相应的单酯和二酯酮得到，可用于在温血哺乳动物中产生交感效应，如支气管扩张，持续时间长，心血管刺激效果低。

  公开号：

  US03904671A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CADENT THERAPEUTICS

  公开号：WO2018119374A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文披露了部分杂芳化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂芳化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• [EN] PARG INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE PARG
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2016097749A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to compounds of formula I that function as inhibitors of PARG (Poly ADP-ribose glycohydrolase) enzyme activity: wherein R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, W, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, c are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions in which PARG activity is implicated.

  本发明涉及作为PARG（Poly ADP-ribose glycohydrolase）酶活性抑制剂的化合物I的公式，其中R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、W、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、c分别如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及其他涉及PARG活性的疾病或症状中的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS C-KIT AND PDGFR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE C-KIT ET PDGFR KINASE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009105712A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a novel class of compounds of Formula I: (I) pharmaceutical compositions comprising such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα and PDGFRβ kinases.

  这项发明提供了一类新型的化合物，其化学式为：(I) 制备包含这类化合物的药物组合物，用于治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或紊乱，特别是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常活化的疾病或紊乱。
• SAR and characterization of non-substrate isoindoline urea inhibitors of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT)
  作者：Michael L. Curtin、H. Robin Heyman、Richard F. Clark、Bryan K. Sorensen、George A. Doherty、T. Matthew Hansen、Robin R. Frey、Kathy A. Sarris、Ana L. Aguirre、Anurupa Shrestha、Noah Tu、Kevin Woller、Marina A. Pliushchev、Ramzi F. Sweis、Min Cheng、Julie L. Wilsbacher、Peter J. Kovar、Jun Guo、Dong Cheng、Kenton L. Longenecker、Diana Raich、Alla V. Korepanova、Nirupama B. Soni、Mikkel A. Algire、Paul L. Richardson、Violeta L. Marin、Ilaria Badagnani、Anil Vasudevan、F. Greg Buchanan、David Maag、Gary G. Chiang、Chris Tse、Michael R. Michaelides

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.018

  日期：2017.8

  disclose SAR studies that led to a series of isoindoline ureas which we recently reported were first-in-class, non-substrate nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors. Modification of the isoindoline and/or the terminal functionality of screening hit 5 provided inhibitors such as 52 and 58 with nanomolar antiproliferative activity and preclinical pharmacokinetics properties which enabled potent

  本文中，我们披露了导致一系列异二氢吲哚脲的SAR研究，最近我们报道它们是一流的，非底物烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂。异吲哚啉的修饰和/或第5次筛选的最终功能为抑制剂（例如52和58）提供了纳摩尔的抗增殖活性和临床前药代动力学特性，在小鼠异种移植模型中口服给药时具有强大的抗肿瘤活性。讨论了结合在NAMPT活性位点上的两种抑制剂的X射线晶体结构。

表征谱图