1-amino-1-deoxy-D-fructose acetate | 6333-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-amino-1-deoxy-D-fructose acetate
• 英文别名: D-Fructose, 1-amino-1-deoxy-, acetate (ester)；acetic acid;(3S,4R,5R)-1-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexan-2-one
• CAS: 6333-49-9
• 化学式: C₂H₄O₂*C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 239.225
• InChiKey: MJTNICQSTIRWQM-RWOHWRPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >125°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.32
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-deoxy-D-fructose acetate 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(2R,3S,4R)-2,3,4-triacetyloxy-4-(5-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-3-yl)butyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  由氨基糖和硝基丙酮合成β-硝基吡咯

  摘要：

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和1-氨基-1-脱氧-d-果糖与硝基丙酮的反应生成了2-甲基-3-硝基-5-（d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）吡咯（7）和2-甲基-3-硝基-4-（d-阿拉伯糖基-四醇-1-基）吡咯（11），收率良好。该反应通过不稳定的2-硝基乙烯基氨基糖5和13发生，前一种化合物已被分离为其1,3,4,6-tetra-O-acetyl衍生物9。乙酰化7和11得到相应的四乙酸酯8和12。7和11的高碘酸盐氧化分别以良好的收率得到5-甲基-4-硝基-2-吡咯甲醛和5-甲基-4-硝基-3-吡咯甲醛。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84058-3

文献信息

• Über die Herstellung von 1-Amino-1-desoxy-ketosen. 1. Mitteilung über Aminozucker
  作者：J. Druey、G. Huber

  DOI：10.1002/hlca.19570400211

  日期：——

  A new way of preparation of D-fructosamine and D-sorbosamine by catalytic hydrogenation of Amadori rearrangement products of D-glucose and D-galactose with dibenzylamine, and the synthesis of new derivatives of D-fructosamine are described.

  描述了通过用二苄基胺催化氢化D-葡萄糖和D-半乳糖的Amadori重排产物来制备D-果糖胺和D-山梨糖胺的新方法，以及D-果糖胺的新衍生物的合成。
• [EN] COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES AND CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES ET DU CANCER
  申请人：AC BIOSCIENCE SA

  公开号：WO2021032857A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The invention provides the imidazole, oxazole and thiazole compounds and use thereof in methods for treating a disease or a disorder, such as infectious diseases and cancer, wherein inhibition of sphingosine-1-phosphate lyase is beneficial to treat the disease or the disorder.

  该发明提供了咪唑、噁唑和噻唑化合物及其在治疗疾病或障碍的方法中的应用，例如感染性疾病和癌症，其中抑制神经鞘氨醇-1-磷酸裂解酶对治疗疾病或障碍是有益的。
• Practical synthesis of potent sphingosine-1-phosphate lyase inhibitors THI and LX2931
  作者：Haiming Zhang、Jie Yan、Mark S. Bednarz、Gonzalo Hernandez、Yuelie Lu、Lawrence F. Courtney、Jason Chen、Weifeng Hu、Renmao Liu、Xiaogen Yang、Wenxue Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.071

  日期：2013.5

  A practical and scalable synthesis of in vivo sphingosine-1-phosphate lyase inhibitor LX2931 (1) is described. The synthetic route features an improved Büchi cyclocondensation of 2-ethoxyacrylonitrile (3) with either 1-amino-1-deoxy-d-fructose acetate (4a) or d-(+)-glucosamine hydrochloride (4b) to produce 1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)ethanone (2, THI), followed by oximation

  描述了一种实用且可扩展的体内鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂LX2931（1）的合成方法。合成路线设有2乙氧基丙烯腈（的改进的步琪环缩合3与任一的1-氨基-1-脱氧- ）d -fructose乙酸乙酯（图4a）或d - （+） -葡糖胺盐酸盐（图4b），以产生1-（4- -（（（1 R，2 S，3 R）-1,2,3,4-四羟基丁基）-1 H-咪唑-2-基）乙酮（2，THI），然后进行THI的肟化和酸促进的肟异构化得到LX2931（1）。
• Syntheses of (2-nitrovinyl)amino sugars and 2- and 3-(alditol-1-YL)-4-nitropyrroles
  作者：Antonio Gómez-Sánchez、Francisco-Javier、Hidalgo、José-Luis Chiara

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80267-7

  日期：1987.9

  Abstract Reactions of 2-amino-2-deoxy- d -glucose and its N -butyl derivative with 1-ethoxy-2-nitroethene produced 2-deoxy-2-[(2-nitrovinyl)amino]- d -glucose ( 6 ) and its N -butyl derivative ( 8 ), respectively, in high yields. The spectra of these compounds indicated that they were α,β-anomeric mixtures, and also that 6 existed as equilibrium mixtures of the Z - and E -geometrical isomers, the proportions

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应生成2-脱氧-2-[（（2-硝基乙烯基）氨基] -d-葡萄糖（6）和其N-丁基衍生物（8）分别以高收率获得。这些化合物的光谱表明它们是α，β-异头物混合物，并且还存在6种作为Z-和E-几何异构体的平衡混合物，其比例取决于介质的极性。6和8的乙酰化得到相应的四乙酸酯7和9。β-d-吡喃葡萄糖基胺与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应产生了浆状的1-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-2-硝基乙烯，其特征在于为结晶的四-O-乙酰基衍生物。化合物6和8容易环化，得到4-硝基-2-（d-阿拉伯-四糖醇-1-基）吡咯12和14，其也可以通过在沸腾的甲醇中用1-乙氧基-2-硝基乙烯处理2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物来获得。与1-氨基-1-脱氧-d-果糖及其N-甲基，N-丁基和N-对甲苯基衍生物的类似反应得到各自的
• Methods of Preparing Imidazole-Based Compounds
  申请人：Wu Wenxue

  公开号：US20080262241A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Methods of preparing imidazole-based compounds are disclosed. Particular compounds are of formula I:

  公开了制备咪唑基化合物的方法。特定化合物的化学式如下：