4-chloromandelonitrile | 13312-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloromandelonitrile
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile；2-hydroxy-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile
• CAS: 13312-83-9
• 化学式: C₈H₆ClNO
• 分子量: 167.595
• InChiKey: LSDSHEPNJSMUTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  324.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromandelonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 对氯扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Relationships between the racemic structures of substituted mandelic acids containing 8- and 10-membered hydrogen bonded dimer rings

  摘要：

  研究了27种单取代的扁桃酸的结构，包括它们的几种多态性，以及未取代的扁桃酸本身（两种多态性）的结构相似性。

  DOI：

  10.1039/c4ce01832j
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(4-chlorophenyl)-2-(trimethylsiloxy)-acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-chloromandelonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes Catalyzed by Novel Organo­catalysts

  摘要：

  一种新型脯氨酸基 N,N′-二氧化物很容易从廉价化学品中制备出来，可作为有效催化剂用于醛的对映选择性氰基硅烷化反应，ee高达 73%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872692

文献信息

• A Novel Chiral (salen)AlIII Complex Catalyzed Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Zebing Zeng、Guofeng Zhao、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200701161

  日期：2008.3

  12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene. This complex is an efficient catalyst for the asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes in the presence of tributylphosphane oxide as an additive. The use of 1 mol-% of the complex led to the corresponding cyanohydrins in high yields (85–94 %) with good-to-excellent enantioselectivities (42–92 % ee).(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过 Et2AlCl 和源自 (R,R)-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 的 salen (R,R)-1 的反应合成了一种新型手性 (salen)AlIII 复合物。该配合物是在三丁基氧化膦作为添加剂存在下醛的不对称三甲基甲硅烷基氰化反应的有效催化剂。使用 1 mol-% 的配合物可以以高产率 (85–94%) 获得相应的氰醇，并具有良好到出色的对映选择性 (42–92% ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)
• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• Three-Dimensional Heterometallic Coordination Networks: Syntheses, Crystal Structures, Topologies, and Heterogeneous Catalysis
  作者：Sumit Srivastava、Himanshu Aggarwal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00697

  日期：2015.8.5

  This work presents the synthesis of Co3+-Zn2+} and Co3+-Cd2+} heterometallic coordination networks. These networks are originated from two unique Co3+-based metalloligands containing appended arylcarboxylic acid groups at the strategically placed positions. Such appended arylcarboxylate groups coordinate the secondary metal ions, Zn2+ and Cd2+, to afford distinct three-dimensional networks. All four networks display orderly arrangement of secondary metal ions and unique network topologies including an unprecedented one. These networks have been shown to act as the heterogeneous and reusable catalysts for the Knoevenagel condensation reactions and cyanation reactions of assorted aldehydes. Cyanation reactions nicely demonstrate the substrate size-exclusion catalysis.

  这项工作展示了Co3+-Zn2+}和Co3+-Cd2+}异金属配位网络的合成。这些网络源自两种独特的以Co3+为基础的金属配体，它们在战略性位置上附加了苯甲酸基团。这些附加的苯甲酸盐基团与次级金属离子Zn2+和Cd2+配位，形成了独特的三维网络结构。所有四种网络均呈现出次级金属离子的有序排列和独特的网络拓扑结构，其中包括一种前所未见的结构。这些网络已被证明可以作为异相和可重复使用的催化剂，用于Knoevenagel缩合反应和各种醛的氰化反应。氰化反应很好地展示了底物尺寸排除催化机制。
• Ionic liquid [omim][PF6] as an efficient and recyclable reaction media for the cyanosilylation of aldehydes without Lewis acid or any special activation
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.177

  日期：2005.4

  Ionic liquid [omim][PF6] has been demonstrated as an efficient and environmentally friendly reaction media as well as a promoter for the cyanosilylation of aldehydes under mild conditions. In addition, the recovered ionic liquid could be reused for subsequent runs with only a gradual decrease in activity.

  离子液体[omim] [PF 6 ]已被证明是一种有效且对环境友好的反应介质，并且是在温和条件下醛的氰基硅烷化反应的促进剂。此外，回收的离子液体可在活性逐渐降低的情况下重新用于后续运行。
• Cu(OTf)2 catalyzed trimethylsilyl cyanide addition to carbonyl compounds
  作者：P. Saravanan、R.Vijaya Anand、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00594-2

  日期：1998.5

  Copper (II) triflate was found to catalyze Trimethylsilyl cyanide addition to a variety of ketones and aldehydes at rt in an efficient manner.

  发现在室温下，三氟甲磺酸铜（II）可以有效地催化三甲基甲硅烷基氰化物加成到各种酮和醛中。