(4-氯苯基)羟基乙酸甲酯 | 32174-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)羟基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-(-)-4-chloromandelate
• 英文别名: (R)-Methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate；methyl (2R)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 32174-34-8
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: GISNRFMQCNBYDG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)羟基乙酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型手性扁桃酸衍生物的合成、抗真菌评价、3D-QSAR及初步机理研究

  摘要：

  为了研究空间构型对化合物生物活性的影响，设计并合成了一系列具有 1,3,4-恶二唑硫醚基团的手性扁桃酸衍生物。生物测定结果表明，大多数具有S构型的标题化合物对三种植物真菌表现出更好的体外抗真菌活性，例如H3' (EC 50 = 19.3 μg/mL) 对Gibberella saubinetii，比H3高约 16 倍（EC 50= 317.0 微克/毫升）。建立了CoMFA和CoMSIA模型用于3D-QSAR分析，为该系列化合物的进一步优化提供了重要支持。比较对映异构体（ H3和H3' ）之间的初步机制研究发现，S构型化合物（H3' ）表现出更强的破坏G. saubinetii菌丝体表面结构的能力，导致细胞内物质的渗漏加速和生长菌丝被抑制。研究结果为该系列活性化合物的进一步优化和手性农药的深层次机理研究提供了新的思路。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c09006
• 作为产物：
  描述：

  对氯扁桃酸 在 beef extract 、 yeast extract Nocardia diaphanozonaria cells 、 甘油 、 peptone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4-氯苯基)羟基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x

文献信息

• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• Acetalsulfonate derivative, process for producing the same, and process for producing styrene oxide derivative
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：US06642395B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  There are provided an acetalsulfonate derivative useful as an intermediate for medicines and agricultural chemicals, a process for industrially producing the derivative, and a process for industrially producing a styrene oxide derivative from the acetalsulfonate derivative or from a mandelic acid derivative. A process for producing an acetalsulfonate derivative which comprises a first step of esterifying a mandelic acid derivative to form a mandelic ester derivative, a second step of protecting the mandelic ester derivative by an acetal to form an acetal derivative, a third step of reducing the acetal derivative to form an ethanediol derivative and a fourth step of reacting the ethanediol derivative with a sulfonyl chloride derivative. A process for producing a styrene oxide derivative which comprises a deprotecting step of deacetalizing the acetalsulfonate derivative and a step of epoxidizing the sulfonate derivative obtained in the deprotecting step with the aid of a base catalyst.

  提供了一种醛基磺酸酯衍生物，可用作药品和农药的中间体，以及用于工业生产该衍生物的工艺，以及用于从醛基磺酸酯衍生物或苯甲酸衍生物中工业生产苯乙烯环氧衍生物的工艺。生产醛基磺酸酯衍生物的工艺包括以下步骤：第一步，将苯甲酸衍生物酯化以形成苯甲酸酯衍生物；第二步，通过缩醛将苯甲酸酯衍生物保护以形成缩醛衍生物；第三步，还原缩醛衍生物以形成乙二醇衍生物；第四步，将乙二醇衍生物与磺酰氯衍生物反应。生产苯乙烯环氧衍生物的工艺包括脱保护步骤，即去缩醛化醛基磺酸酯衍生物，并在去保护步骤中使用碱催化剂使磺酸酯衍生物环氧化。
• Convenient Divergent Strategy for the Synthesis of TunePhos-Type Chiral Diphosphine Ligands and Their Applications in Highly Enantioselective Ru-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Xianfeng Sun、Le Zhou、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo702068w

  日期：2008.2.1

  convenient, divergent strategy for the synthesis of a series of modular and fine-tunable C3-TunePhos-type chiral diphosphine ligands and their applications in highly efficient Ru-catalyzed asymmetric hydrogenations were explored. Up to 97 and 99% ee values were achieved for the enantioselective synthesis of β-methyl chiral amines and α-hydroxy acid derivatives, respectively.

  探索了一种方便，发散的策略，用于合成一系列模块化和可微调的C 3 -TunePhos型手性二膦配体及其在高效Ru催化的不对称加氢中的应用。对映选择性合成β-甲基手性胺和α-羟酸衍生物的ee值分别高达97％和99％。
• Matching and Mismatching Effects of Hybrid Chiral Biaxial Bisphosphine Ligands in Enantioselective Hydrogenation of Ketoesters
  作者：Xianfeng Sun、Wei Li、Le Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200900722

  日期：2009.7.27

  Highly enantioselective hydrogenation reactions provide facile access to optically active α‐ and β‐hydroxy acid derivatives (see scheme), which are very important chiral building blocks for the syntheses of a variety of natural products and biologically active molecules. The selectivity data revealed that the matched ligand system was L*, which afforded much higher enantioselectivities in hydrogenation

  高度对映选择性的氢化反应可轻松获得旋光性α-和β-羟基酸衍生物（请参阅方案），这对于合成各种天然产物和具有生物活性的分子而言是非常重要的手性构建基。选择性数据表明，匹配的配体系统为L *，在β-酮酸酯和苯甲酰基甲酸甲酯的氢化反应中具有更高的对映选择性。