2-氨基-1-(4-氯苯基)-1-乙醇 | 41870-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-1-(4-氯苯基)-1-乙醇
• 中文别名: (S)-(-)-1-(4-甲氧苯基)乙胺；A-羟基-对氯苯乙胺；2-氨基-1-(4-氯苯基)乙醇
• 英文名称: 2-amino-1-(4-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: (+/-)-a-(Aminomethyl)-p-chlorobenzyl alcohol；2-hydroxy-2-(4-chlorophenyl)-ethanamine；2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethylamine；rac-2-amino-1-(4-chlorophenyl)ethanol；2-amino-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-ol；1-(p-chlorophenyl)-2-aminoethanol；2-Amino-1-(4-chlorophenyl)-1-ethanol
• CAS: 41870-82-0
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• mdl: MFCD06797373
• 分子量: 171.626
• InChiKey: QPHAZZJNYDEVHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96
• 沸点：
  319.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-氯苯基)-1-乙醇 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂活性的辣椒素类似物作为新型镇痛药的类似物：结构活性研究。4.有力的口服活性止痛药。

  摘要：

  辣椒素分子激动剂特性所必需的三个区域的结构特征已通过先前报道的模块化方法进行了描述。在啮齿动物模型中，这些体外激动剂作用与镇痛效果相关。辣椒素分子每个这些区域的最佳结构特征的组合导致了高效的激动剂（例如1b）。体内评估表明1b具有镇痛作用，但口服活性差，作用时间短和兴奋性副作用，使该化合物无法进一步开发。初步代谢研究表明，1b的酚部分在体内迅速被葡萄糖醛酸化，为不良的药代动力学提供了可能的解释。随后对酚基团的特定修饰导致化合物2a-j，保留了体外效能。与“母体”苯酚系列相比，该系列的两个代表2a，h的体内概况有很大改善，它们有望用作止痛药。

  DOI：

  10.1021/jm960512h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-1-(4-氯苯基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  催化手性离去基团在sp3-杂化碳原子上用于不对称取代的应用：通过对甲氧基苄基反应动力学拆分β-氨基醇

  摘要：

  通过使用由三氯乙酰亚氨酸和手性磷酸原位生成的手性烷基化剂，开发了一种催化策略，用于在sp 3-杂化碳原子上进行不对称取代反应。生成的手性对甲氧基苄基磷酸酯选择性地与β-氨基醇反应，而不是与没有β-NH官能团的反应。电子和空间调谐手性磷酸的使用可通过对甲氧基苄基化以良好的对映选择性实现氨基醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201607208

文献信息

• [EN] 3-PYRIMIDIN-4-YL-OXAZOLIDIN-2-ONES AS INHIBITORS OF MUTANT IDH<br/>[FR] 3-PYRIMIDIN-4-YL-OXAZOLIDIN-2-ONES COMME INHIBITEURS D'IDH MUTANTE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014141104A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention is directed to a formula (I), or a pharmamceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b and R3-R7 are herein. The invention is also directed to compositions containing a compound of formula (I) and to the use of such compounds in the inhibition of mutant IDH proteins having a neomorphic activity. The invention is further directed to the use of a compound of formula (I) in the treatment of diseases or disorders associated with such mutant IDH proteins including, but not limited to, cell-proliferation disorders, such as cancer.

  这项发明涉及一种式(I)的配方，或其药用可接受的盐，其中R1、R2a、R2b和R3-R7在此处。该发明还涉及含有式(I)化合物的组合物，以及在抑制具有新型活性的突变IDH蛋白中使用这种化合物的用途。该发明还涉及在治疗与这种突变IDH蛋白相关的疾病或紊乱中使用式(I)化合物，包括但不限于细胞增殖紊乱，如癌症。
• One-pot combination of enzyme and Pd nanoparticle catalysis for the synthesis of enantiomerically pure 1,2-amino alcohols
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Francesca Coccia、Selin Kara、Barbara Grischek、Wolfgang Kroutil、Nicola d'Alessandro、Frank Hollmann

  DOI：10.1039/c3gc41666f

  日期：——

  2-azido ketones and Pd nanoparticle-catalysed hydrogenation of the resulting azido alcohols, which gives access to both enantiomers of aromatic 1,2-amino alcohols in high yields and excellent optical purity (ee >99%). Furthermore, we demonstrate the incorporation of an upstream azidolysis and a downstream acylation step into the one-pot system, thus establishing a highly integrated synthesis of the antiviral

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。
• Enantioselective Aminohydroxylation of Styrenyl Olefins Catalyzed by an Engineered Hemoprotein
  作者：Inha Cho、Christopher K. Prier、Zhi‐Jun Jia、Ruijie K. Zhang、Tamás Görbe、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201812968

  日期：2019.3.4

  Chiral 1,2‐amino alcohols are widely represented in biologically active compounds from neurotransmitters to antivirals. While many synthetic methods have been developed for accessing amino alcohols, the direct aminohydroxylation of alkenes to unprotected, enantioenriched amino alcohols remains a challenge. Using directed evolution, we have engineered a hemoprotein biocatalyst based on a thermostable

  从神经递质到抗病毒剂的生物活性化合物中广泛存在手性1,2-氨基醇。尽管已经开发出许多用于获得氨基醇的合成方法，但是烯烃直接氨基羟基化为未保护的，对映体富集的氨基醇仍然是一个挑战。使用定向进化，我们设计了一种基于热稳定细胞色素c的血红蛋白生物催化剂，该生物色素在厌氧条件下使用O将烯烃直接以高对映选择性（高达2500 TTN和90％ee）转化为氨基醇。新戊酰羟胺作为胺化剂。建议该反应通过在酶活性位点产生的反应性铁氮物种进行，从而可以通过蛋白质工程调节催化剂的活性和选择性。
• Chemoselective isocyanide insertion into the N–H bond using iodine–DMSO: metal-free access to substituted ureas
  作者：Porag Bora、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1039/c8cc05019h

  日期：——

  Insertion of isocyanides into the N–H bond gives access to many medicinally important and structurally diverse complex nitrogen-containing heterocycles. Although the transition metal catalyzed isocyanide insertion into the N–H bond is very common, polymerization of isocyanides in the presence of a transition metal and their strong coordination with metals are the common drawbacks. On the other hand

  将异氰酸酯插入到N–H键中可访问许多具有医学重要性且结构多样的复杂含氮杂环。尽管过渡金属催化的异氰酸酯插入到N–H键中非常普遍，但是在过渡金属存在下异氰酸酯的聚合以及它们与金属的强配位是常见的缺点。另一方面，在没有金属催化剂的情况下，大多数异氰酸酯对胺的惰性阻碍了将异氰酸酯插入胺中的无金属方法的发展。结果，只有少数几种金属催化方法具有有限的底物范围，可以用于通过尿素合成尿素。异氰酸酯插入胺中，尚无无金属的报道。有趣的是，文献中尚未报道将化学选择性异氰化物插入胺中。我们使用I 2 -DMSO试剂系统进行尿素的化学选择性合成，其中异氰酸酯仅与脂肪胺反应，而芳香胺则需要亲核活化剂（DABCO）来促进尿素的形成。通过避开常用但有毒的异氰酸酯，该方法可直接和化学选择性地接近尿素。
• Direct Catalytic Synthesis of Unprotected 2-Amino-1-Phenylethanols from Alkenes by Using Iron(II) Phthalocyanine
  作者：Luca Legnani、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201507630

  日期：2016.2.5

  medicinal chemistry and natural products. Herein, we report that an exceptionally simple and inexpensive FeII complex efficiently catalyzes the direct transformation of simple alkenes into unprotected amino alcohols in good yield and perfect regioselectivity. This new catalytic method was applied in the expedient synthesis of bioactive molecules and could be extended to aminoetherification.

  芳基取代的氨基醇是药物化学和天然产物中的特有支架。本文中，我们报道了异常简单和廉价的Fe II络合物有效地催化了简单烯烃的直接转化为未保护的氨基醇，并具有良好的收率和良好的区域选择性。这种新的催化方法被应用于生物活性分子的方便合成，并可以扩展到氨基醚化。