氰基(4-氯苯基)乙酸甲酯 | 99074-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氰基(4-氯苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: cyano(4-chlorophenyl)methyl acetate
• 英文别名: α-acetoxy-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile；1-cyano-1-(4-chlorophenyl)methyl acetate；2-acetoxy-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile；(+/-)-O-acetyl-p-chloromandelonitrile；(4-chlorophenyl)(cyano)methyl acetate；acetoxy(4-chlorophenyl)acetonitrile；[(4-chlorophenyl)-cyanomethyl] acetate
• CAS: 99074-23-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: YIGZZEDCGUBLFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  121-122 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基(4-氯苯基)乙酸甲酯 在 pig liver esterase 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 horse liver alcohol dehydrogenase 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-氯苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  高通量合成和酰化氰醇的分析。

  摘要：

  由手性路易斯酸/路易斯碱催化的α-酮腈向手性醛的加成反应所获得的产物的收率和光学纯度可通过酶法精确测定。在将其还原成醇后，测定残留醛的量，同时在随后水解后，首先通过（S）-选择性南极假丝酵母脂肪酶B，然后通过非选择性猪肝酯酶分析两种产物对映体。该方法可用于分析从多种芳香醛和脂肪族乙腈获得的产物。微反应器技术已成功地与高通量分析相结合，以有效地优化催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200601638
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(4-chlorophenyl)-2-(trimethylsiloxy)-acetonitrile 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氰基(4-氯苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  手性金属簇的路易斯酸/碱协同催化剂对醛的不对称氰基化反应

  摘要：

  具有明确晶体结构的金属簇对于研究协同催化效应和相关催化机制非常有用。在这项研究中，使用席夫碱配体 [( R )- 或 ( S )-H合成了两对手性镧系元素-过渡金属簇( R )/( S )-Co 3 Ln 2 (Ln = Tb 或 Dy) 3 L]具有多个路易斯碱基位点（O位点）。所制备的( R )/( S )-Co 3 Ln 2手性金属簇在手性氰醇的不对称合成中表现出良好的催化功能，具有高达 99% 的高转化率和高达 78% 的中高对映体过量值。催化过程遵循( R )/( S )-Co 3 Ln 2的双功能金属簇的机理。，含有路易斯酸位点和路易斯碱位点，分别同时活化醛和三甲基甲硅烷基氰化物。因此，实现了协同催化。不同醛的对映选择性和所得产物的立体化学构型归因于通过簇上的外部手性配体形成空间手性口袋。此外，使用( R )/( S )-Co 3 Ln 2手性金属簇进行的多相不对称氰基化反应在

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03916

文献信息

• Zinc Tetrafluoroborate-Catalyzed Efficient Conversion of Aldehydes to Geminal Diacetates and Cyanoacetates
  作者：Brindaban C. Ranu、Jyotirmoy Dutta、Arijit Das

  DOI：10.1246/cl.2003.366

  日期：2003.4

  A trace of an aqueous solution of zinc tetrafluoroborate was demonstrated to catalyze the conversion of an aldehyde to its 1,1-diacetate by acetic anhydride without any solvent. A similar reaction of an aldehyde with a mixture of potassium cyanide and acetic anhydride in methylene chloride was also catalyzed by Zn(BF4)2 to provide the corresponding geminal cyanoacetate.

  演示了一种含锌四氟硼酸盐的水溶液在无任何溶剂的情况下催化醛向其1,1-二乙酸酯的转化，该转化是通过乙酸酐实现的。类似地，在二氯甲烷中，醛与氰化钾和乙酸酐的混合反应也受到Zn(BF₄)₂的催化，生成相应的乙二酸酯。
• Acetoxylation of Arylacetonitriles Using (Diacetoxyiodo) Benzene
  作者：Evangelia A. Varella、Anastasios Varvoglis

  DOI：10.1080/00397919108016779

  日期：1991.2

  Abstract The direct α-acetoxylation of some arylacetonitriles using (diacetoxyiodo) benzene in the presence of dibenzoyl peroxide provides O-acetylated mandelonitriles in good yields.

  摘要 在过氧化二苯甲酰存在下，使用（二乙酰氧基碘）苯对某些芳基乙腈进行直接 α-乙酰氧基化，以良好的收率提供 O-乙酰化扁桃腈。
• TBD- or PS-TBD-Catalyzed One-Pot Synthesis of Cyanohydrin Carbonates and Cyanohydrin Acetates from Carbonyl Compounds
  作者：Satoru Matsukawa、Junya Kimura、Miki Yoshioka

  DOI：10.3390/molecules21081030

  日期：——

  Cyanation reactions of carbonyl compounds with methyl cyanoformate or acetyl cyanide catalyzed by 5 mol % of 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) were examined. Using methyl cyanoformate, the corresponding cyanohydrin carbonates were readily obtained in high yield for aromatic and aliphatic aldehydes and ketones. Similar results were obtained when acetyl cyanide was used as the cyanide source.

  考察了羰基化合物与氰基甲酸甲酯或乙酰氰化物在5 mol％的1,5,7-三氮杂双环[4,4,0] dec-5-ene（TBD）催化下的氰化反应。使用氰基甲酸甲酯，可以以高收率容易地获得相应的氰基碳酸酯，以用于芳族和脂族醛和酮。当使用乙酰氰作为氰化物源时，获得了相似的结果。聚合物负载的催化剂PS-TBD也是该反应的良好催化剂。PS-TBD易于回收并可以以最小的活动损失重新使用。
• Cyanative self-condensation of aromatic aldehydes promoted by VO(OiPr)3–Lewis base as a cooperative catalyst
  作者：Koichi Kodama、Hiroaki Kawamata、Naoya Takahashi、Takuji Hirose

  DOI：10.1039/c2ob26811f

  日期：——

  Self-condensation of aromatic aldehydes with trimethylsilyl cyanide proceeded by the cooperative catalytic effect of VO(OiPr)3 and a Lewis base to give the corresponding O-acylated cyanohydrins. The reaction conversion and selectivity were strongly dependent on the solvent used, the Lewis base, and the presence of oxygen. All the nine kinds of aromatic aldehydes considered herein afforded the O-acylated cyanohydrins with excellent selectivity under an O2 atmosphere.

  芳香醛与三甲基硅基氰的自缩合反应在VO(OiPr)3和路易斯碱的协同催化作用下进行，生成相应的O-酰基化氰醇。反应的转化率和选择性强烈依赖于所使用的溶剂、路易斯碱以及氧气的存在。本文考虑的九种芳香醛在氧气氛围下均以优异的选择性生成了O-酰基化氰醇。
• The Chemistry of Acylals. 3. Cyanohydrin Esters from Acylals with Cyanide Reagents
  作者：Marcel Sandberg、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1021/ol005535b

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] When treated with KCN in DMSO at room temperature, acylals from aliphatic aldehydes gave the corresponding cyanohydrin esters in good to excellent yields. Acylals from aromatic aldehydes were less reactive and gave several byproducts in addition to fair yields of cyanohydrin under the same conditions. Trimethylsilyl cyanide mixed with titanium(IV) chloride afforded cyanohydrin

  [反应：见正文]在室温下，在DMSO中用KCN处理时，脂族醛的酰基化合物以良好或优异的收率得到相应的氰醇酯。在相同条件下，除了氰醇的合理收率外，芳族醛类的缩醛反应性较低，并产生了几种副产物。氰化三甲基甲硅烷基氰化物与氯化钛（IV）混合可从脂肪族和芳香族醛中获得高至优异收率的氰醇酯。

表征谱图