N-(4-甲氧基苯基)琥珀酰胺甲酯 | 86396-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)琥珀酰胺甲酯
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)succinamide methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]propanoate；methyl 4-(4-methoxyanilino)-4-oxobutanoate
• CAS: 86396-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00566235
• 分子量: 237.255
• InChiKey: STGKRNDWPSTZMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  431.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)琥珀酰胺甲酯 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Padam Praveen; Rama Devi; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 8, p. 1166 - 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺丁烯二酸单甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)琥珀酰胺甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Padam Praveen; Reddy, Y. Dathu; Kumari, Y. Bharathi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 4, p. 392 - 398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclization of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Substituted Cyclic Amines
  作者：Michael C. Venuti、Oswald Ort

  DOI：10.1055/s-1988-27777

  日期：——

  Borane-methyl sulfide (BMS) reduction of variously N-substituted succinamic and glutaramic esters affords the corresponding N-substituted pyrrolidines and piperidines in high yields. The limitations, mainly caused by steric hinderance around the amine nitrogen, and putative intermediates involved in this conversion, as detected by incomplete reaction and/or synthesis followed by BMS reduction, indicate that cyclization and amide reduction successfully compete with ester reduction to afford the N-substituted cyclized amines.

  硼烷-硫化甲基（BMS）还原各种N-取代的琥珀酰胺和戊二酰胺酯，可以高产率地得到相应的N-取代吡咯烷和哌啶。这一转化过程中，由于胺氮周围的空间阻碍限制，以及通过不完全反应和/或合成后续的BMS还原检测到的假定中间体，表明环化作用和酰胺还原成功地与酯还原竞争，从而得到了N-取代的环化胺。
• Facile esterification of carboxylic acids with organophosphorus reagents
  作者：V. Balasubramaniyan、V.G. Bhatia、S.B. Wagh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88552-5

  日期：1983.1

  A mixture of alkyl phosphate esters (APE) obtained from P4O10 and alkanols taken in 1:6 mole ratio is an excellent esterification reagent for several classes of carboxylic acids. This new reagent offers several advantages compared to conventional reagents.

  由P 4 O 10获得的烷基磷酸酯（APE）和以1：6摩尔比获得的链烷醇的混合物是用于几类羧酸的优良酯化试剂。与常规试剂相比，这种新试剂具有多个优点。
• Synthesis and antiinflammatory and analgesic activity of N-aryl N′-(2-hydroxyethyl)succindiamide derivatives
  作者：D. Burdulene、Z. Stumbryavichyute、Z. Talaikite、A. S. Zaks、E. M. Chukichev、L. V. Simak

  DOI：10.1007/bf02218769

  日期：1996.4

  and study the antiinflammatory and analgesic activity of these compounds. The N,N,-substituted succindiamides VII XII were synthesized by interaction of the corresponding 13-carbomethoxypropionamides ( I VI) with an alcohol solution of monoethanolamine. The aminolysis reactions included, besides the formation of the main products ( V l l X), the transesterification of the initial compounds (I IV),

  并研究这些化合物的抗炎和镇痛活性。N,N,-取代的琥珀二酰胺 VII XII 通过相应的 13-碳甲氧基丙酰胺 (IV) 与单乙醇胺的醇溶液相互作用合成。除了主要产物 (V ll X) 的形成之外，氨解反应还包括初始化合物 (I IV) 的酯交换，如 1H NMR 光谱和薄层色谱 (TLC) 的数据所证实的。此外，IV 衍生物中的酰胺基团会随着初始胺的形成而分解。电子受体微环基团中酰胺键的断裂发生率高于电子供体基团 (CH3)，这也影响了主要反应产物的产率。合成的化合物为白色结晶，常温下稳定，不溶于水，溶于二甲亚砜和吡啶。化合物 IXII 的结构由 IR 和 1H NMR 光谱数据证实（表 1）。国际卫生研究所
• BALASUBRAMANIYAN, V.;BHATIA, V. G.;WAGH, S. B., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 9, 1475-1485
  作者：BALASUBRAMANIYAN, V.、BHATIA, V. G.、WAGH, S. B.

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, Padam Praveen; Rama Devi; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 8, p. 1166 - 1171
  作者：Kumar, Padam Praveen、Rama Devi、Dubey

  DOI：——

  日期：——