乙酸钠-1-14C | 993-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸钠-1-14C
• 英文名称: [1-14C]acetic acid sodium salt
• 英文别名: sodium [1-14C]acetate；Acetic-1-(14)C acid, sodium salt；sodium;acetate
• CAS: 993-04-4
• 化学式: C₂H₃O₂*Na
• 分子量: 84.0234
• InChiKey: VMHLLURERBWHNL-UOEUYCPOSA-M

物化性质

• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.24
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2910 7
• 储存条件：
  请将药品存放在2-8℃的环境中，避免阳光直射，并置于通风、干燥的地方，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸钠-1-14C 在 草酰溴 作用下， 生成 [1-¹⁴C]acetyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Kabuto; Kimata; Yonemitsu, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 11, p. 1674 - 1679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  barium [14-C]carbonate 以 not given 为溶剂， 以75%的产率得到乙酸钠-1-14C
  参考文献：
  名称：

  Muxart, R.; Daudel, P.; Rigolet, C., Bulletin de la Societe Chimique de France

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  sodium acetate 、 乙酸钠-13C2 在 Kinako soybean-glucose seed culture 、 Streptomyces murayamaensis mutant MC₃ 、 乙酸钠-1-14C 作用下， 以 水 为溶剂， 以31.9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The biosynthesis of murayaquinone, a rearranged polyketide

  摘要：

  Incorporations of sodium [1,2-C-13(2)]acetate and sodium [1-C-13,O-18(2)]acetate confirmed that murayaquinone, produced by Streptomyces murayamaensis, is a polyketide. However, the labeling patterns revealed that a simple folding of the decaketide intermediate does not lead directly to the final phenanthrene skeleton. Instead a different phenanthrene is apparently formed that undergoes an oxidative cleavage, isomerization, and re-closure to a new phenanthrene skeleton. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00226-3

文献信息

• Synthesis of carbon-14, carbon-13 and deuterium labeled forms of thioacetamide and thioacetamide S-oxide
  作者：Diganta Sarma、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1002/jlcr.1933

  日期：2011.11

  Thioacetamide (TA) is a model hepatotoxin that undergoes metabolic activation via two successive S-oxidations. The ultimate toxic metabolite thioacetamide S,S-dioxide, or its tautomer acetimidoyl sulfinic acid CH3C(NH)SO2H, then acylates lysine side chains on cellular proteins leading to cellular dysfunction or death. To identify individual target proteins, quantitate the extent of their modification and elucidate the structural details of their modification, we required both radio-labeled and stable-labeled forms of TA and its intermediate metabolite thioacetamide S-oxide (TASO). The latter is stable when purified but can be difficult to isolate. Considering currently available isotopic precursors, we devised and report here methods for the synthesis and isolation of TA and TASO labeled with C-14, C-13, and/or deuterium. The methods are straightforward, utilize readily available precursors, and are amenable to small scale. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  硫代乙酰胺（TA）是一种通过连续两次硫氧化进行代谢活化的肝毒素模型。其最终毒性代谢物硫代乙酰胺S,S-二氧化物，或其互变异构体乙亚氨磺酸CH3C(NH)SO2H，随后使细胞蛋白质上的赖氨酸侧链酰化，导致细胞功能障碍或死亡。为了鉴定单个靶蛋白，量化其修饰程度，并阐明其修饰的结构细节，我们需要放射性标记和稳定标记形式的TA及其中间代谢物硫代乙酰胺S-氧化物（TASO）。后者在纯化时是稳定的，但难以分离。考虑到目前可用的同位素前体，我们设计并在此报道了用C-14、C-13和/或氘标记的TA和TASO的合成和分离方法。这些方法简单直接，使用易于获得的前体，并适用于小规模。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。
• Kinetic and solvent isotope effects on biotransformation of aromatic amino acids and their derivatives
  作者：Marianna Kańska、Jacek Jemielity、Małgorzata Pająk、Katarzyna Pałka、Katarzyna Podsadni、Elżbieta Winnicka

  DOI：10.1002/jlcr.3419

  日期：2016.12

  Aromatic amino acids such as l-phenylalanine, l-tryptophan, 3',4'-dihydroxy-l-phenylalanine (l-DOPA), and their derivatives 3',4'-dihydroxyphenylacelaldehyde (DOPAL) and 3',4'-dihydroxyphenylethanol (DOPET), play an essential role in human metabolic processes. Incorrect or slow biotransformation of these compounds leads to some metabolic dysfunctions and in some cases to some neurodegenerative diseases

  芳香族氨基酸，例如 l-苯丙氨酸、l-色氨酸、3',4'-二羟基-l-苯丙氨酸 (l-DOPA) 及其衍生物 3',4'-二羟基苯乙醛 (DOPAL) 和 3',4'-二羟基苯乙醇 (DOPET) 在人体代谢过程中发挥着重要作用。这些化合物的不正确或缓慢的生物转化会导致一些代谢功能障碍，在某些情况下还会导致一些神经退行性疾病。因此，对这些代谢物的生物转化机制的研究引起了生物化学家和医学研究人员的关注。本研究使用动力学 (KIE) 和溶剂 (SIE) 同位素效应方法研究了上述化合物的生物转化机制。概述介绍了 KIE 和 SIE 方法的结果和数值，在 l-苯丙氨酸、5'-氯-l-色氨酸和 l-多巴的生物转化研究中获得，由裂解酶组的酶（苯丙氨酸氨裂解酶、色氨酸吲哚裂解酶和酪氨酸脱羧酶）催化。在 l-苯丙氨酸脱氢酶存在的情况下，在 2'-氯-l-苯丙氨酸脱氨基过程中，以及在乙醇脱氢酶催化下将 DOPAL
• Synthesis of carbon C-14 labelled 2-phenyl-4-alpha-alkylaminomethyl-quinolinemethanol: A potential anti-leishmaniasis agent
  作者：Theodore S. T. Wang、Rashid A. Fawwaz、Ronald L. Van Heertum

  DOI：10.1002/jlcr.2580360709

  日期：1995.7

  by reaction with SOCl 2 in benzene. Grignard condensation reaction of (III) yielded 4-quinolylmethylketone, [2- 14 C] (IV) which was then converted to the bromomethylketone (V). Compound V was reacted with NaBH 4 to form the ethylene oxide (VI). Alkylation of the oxide yielded the title compound (VII). The overall radiochemical yield was 10.1% and the specific activity was 3.0 mCi/mmol, with a radiochemical

  使用乙酸钠[1-14 C]作为起始材料，总共需要七个步骤来合成标题化合物。这涉及邻二氯苯酰化形成二氯苯乙酮，[2。14℃](I)。2-苯基-4-喹啉羧酸，[2- 14 C] (II)由(I)和二氯靛红通过Pfitzinger反应制备。通过与苯中的SOCl 2 反应将化合物II转化为酰氯(III)。(III)的格氏缩合反应产生4-喹啉基甲基酮，[2- 14 C] (IV)，然后将其转化为溴甲基酮(V)。化合物V与NaBH 4 反应形成环氧乙烷(VI)。氧化物烷基化得到标题化合物(VII)。放化总收率为10.1%，比活度为3.0 mCi/mmol，放化纯度>99.5%
• Synthesis and evaluation of [14C]-Labelled and fluorescent-Tagged paclitaxel derivatives as new biological probes
  作者：Ch.Srinivasa Rao、Jao-Jia Chu、Rai-Shung Liu、Yiu-Kay Lai

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00158-8

  日期：1998.11

  results in this report demonstrate that (a) the new paclitaxel derivatives 4, 9, 11 could be prepared with good yields starting from paclitaxel; (b) the [14C]acetylation step was found to be better by using [14C]acetic anhydride rather than [14C]sodium acetate; (c) the radiochemical purity of 4 was 96% and its specific activity was 48 mCi/mmol; (d) the cytotoxicity of 4 was close to that of paclitaxel

  我们的本报告涉及迄今未报道的7-（[[羰基-14C]-乙酰基]紫杉醇4和两种新的生物活性7取代的荧光紫杉烷类化合物（FITC 9和若丹明11）的制备，以及对其作为生物探针的应用的评价。本报告中的结果表明：（a）从紫杉醇开始可以制备高收率的新紫杉醇衍生物4、9、11；（b）发现通过使用[14C]乙酸酐而不是[14C]乙酸钠，[14C]乙酰化步骤更好。（c）4的放射化学纯度为96％，比活为48 mCi / mmol；（d）4的细胞毒性接近紫杉醇，而9，11的活性远低于紫杉醇，但这些细胞毒性水平足以满足其生物学应用；（e）事实证明，使用9和11进行的流式细胞术定量分析药物与使用4进行的基于放射性的测定具有同等效率；（f）在两种情况下，通过9和11进行的细胞内荧光定位都是有效的，并且微管网络模式可见。（g）11时总体荧光成像效率更好，而9时荧光强度更高；（h）在9和11的荧光研究中均观察到了核仁染
• Atorvastatin, an HMG-COA reductase inhibitor and effective lipid-regulating agent. Part II. Synthesis of side-chain-labeled [14C]atorvastatin
  作者：Helen T. Lee、Peter W. K. Woo

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199902)42:2<129::aid-jlcr174>3.0.co;2-o

  日期：1999.2

  5.7%. The label was introduced as sodium [1-14C]acetate, which was converted via the acid chloride to the (S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl ester 4. Chiral condensation of 4 with aldehyde 5 gave the chiral ester intermediate 6 with a yield of about 70%. Following transesterification of 6 to a methyl ester and condensation with tert-butyl lithioacetate to give (R)-β-ketoester 8, a second chiral center

  [14C]阿托伐他汀以10步顺序合成，总产率为5.7%。标记物以 [1-14C] 乙酸钠形式引入，通过酰氯转化为 (S)-2-羟基-1,2,2-三苯乙酯 4。4 与醛 5 的手性缩合得到手性酯中间体6，产率约70%。在 6 酯交换为甲酯并与硫代乙酸锂叔丁酯缩合得到 (R)-β-酮酯 8 后，通过还原羟基酮 3 生成第二个手性中心，得到 (R,R)-二羟基酯 9然后通过酸将其转化为内酯11。在结晶过程中从母液中获得的所需纯非对映异构体11然后转化为相应的钙盐(2:1)13(阿托伐他汀)。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.