barium [14-C]carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: barium [14-C]carbonate
• 英文别名: [14C]barium carbonate；barium carbonate -¹⁴C；Barium(2+);oxo(114C)methanediolate
• 化学式: Ba*CO₃
• 分子量: 199.328
• InChiKey: AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  barium [14-C]carbonate 在 硫酸 作用下， 生成 二氧化碳-14C
  参考文献：
  名称：

  A convenient method to produce [¹⁴C]carbon monoxide and its application to the radiosynthesis of [carboxyl-¹⁴C]celivarone, [carboxyl-¹⁴C]SSR149744

  摘要：

  [羧基-14C]Celivarone 由[14C]碳酸钡合成，总放射化学产率在 49-53% 范围内。该合成路线涉及[14C]羰基化方法，该方法既减少了合成步骤数，又提高了先前合成路线的产率。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3009
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-14C 、 barium(II) hydroxide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 barium [14-C]carbonate
  参考文献：
  名称：

  Threshold and Resonances inC14(p,n)N14Reaction and Energy Levels ofN15

  摘要：

  DOI：

  10.1103/physrev.75.1
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳-14C 、 2-(benzyloxy)-5-bromo-4-isopropyl-3-methoxy-1-methylbenzene 在 正丁基锂 、 barium [14-C]carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以4.6 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  방사성동위원소 표지화합물로서의 [14C]고시폴 및 그의 합성에 유용한 중간체 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种用于检测高丝酶细胞内和/或体内状态的放射性同位素标记化合物[C]高丝酶的制备方法，更详细地说，涉及一种制备用于将放射性碳（C）合成到高丝酶中间体的方法。根据本发明，可以稳定地合成[C]高丝酶，并且可以大规模生产[C]高丝酶，并且可以长期稳定地保持[C]高丝酶，因此在新药开发领域有望得到广泛应用。

  公开号：

  KR20210022926A

文献信息

• Discovery of Branebrutinib (BMS-986195): A Strategy for Identifying a Highly Potent and Selective Covalent Inhibitor Providing Rapid in Vivo Inactivation of Bruton’s Tyrosine Kinase (BTK)
  作者：Scott H. Watterson、Qingjie Liu、Myra Beaudoin Bertrand、Douglas G. Batt、Ling Li、Mark A. Pattoli、Stacey Skala、Lihong Cheng、Mary T. Obermeier、Robin Moore、Zheng Yang、Rodney Vickery、Paul A. Elzinga、Lorell Discenza、Celia D’Arienzo、Kathleen M. Gillooly、Tracy L. Taylor、Claudine Pulicicchio、Yifan Zhang、Elizabeth Heimrich、Kim W. McIntyre、Qian Ruan、Richard A. Westhouse、Ian M. Catlett、Naiyu Zheng、Charu Chaudhry、Jun Dai、Michael A. Galella、Andrew J. Tebben、Matt Pokross、Jianqing Li、Rulin Zhao、Daniel Smith、Richard Rampulla、Alban Allentoff、Michael A. Wallace、Arvind Mathur、Luisa Salter-Cid、John E. Macor、Percy H. Carter、Aberra Fura、James R. Burke、Joseph A. Tino

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00167

  日期：2019.4.11

  Bruton's tyrosine kinase (BTK), a non-receptor tyrosine kinase, is a member of the Tec family of kinases and is essential for B cell receptor (BCR) mediated signaling. BTK also plays a critical role in the downstream signaling pathways for the Fcγ receptor in monocytes, the Fcε receptor in granulocytes, and the RANK receptor in osteoclasts. As a result, pharmacological inhibition of BTK is anticipated

  布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）是一种非受体酪氨酸激酶，是Tec家族激酶的成员，对于B细胞受体（BCR）介导的信号传导至关重要。BTK在单核细胞中Fcγ受体，粒细胞中的Fcε受体和破骨细胞中的RANK受体的下游信号通路中也起着关键作用。结果，预期对BTK的药理学抑制将为临床治疗自身免疫性疾病例如类风湿性关节炎和狼疮提供有效的策略。本文将概述我们用于鉴定共价，不可逆的BTK抑制剂的策略的发展，该抑制剂具有在非常低的剂量下全身快速灭活所需的内在效力，选择性和药代动力学特性。
• Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form
  作者：Charles S. Elmore、Scott Landvatter、Peter N. Dorff、Mark E. Powell、David Killick、Timothy Blake、James Hall、J. Richard Heys、John Harding、Rebecca Urbanek、Glen Ernst

  DOI：10.1002/jlcr.3186

  日期：2014.5.15

  In support of a program to develop an alpha 7 agonist as a treatment for Alzheimer's disease, three drug candidates, 1, 2, and 3, were prepared in labeled forms. Compound 1 was prepared in C-14 labeled form by lithiation of [2,6-14C2]2-chloropyridine and subsequent coupling with spirooxirane-2,3'-quinuclidine. When this same coupling was attempted using [3,4,5,6-2H4]2-chloropyridine, alcohol [2H6]-6 was the major product indicating that the primary isotope effect for the lithiation step was significant enough to shift the reaction pathway. Therefore, an alternate site of labeling was used to prepare [2H4]-1. [13C5]-2 was prepared in five steps from [13C5]2-furoic acid, but the C-14 labeled compound used [14C2]-1 as the starting material instead. [14C2]-3 was prepared in two steps from [carbonyl-14C]nicotinic acid.

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。
• M+4 stable isotope labeling of levovirin and M+7 and carbon-14 labeling of levovirin valinate pro-drug
  作者：Steve A. de Keczer、Mohammad R. Masjedizadeh、Shao-Yong Wu、Teresa Lara-Jaime、Kate Comstock、Charles Dvorak、Yu-Ying Liu、Walter Berger

  DOI：10.1002/jlcr.1138

  日期：2006.12

  [M+4]-labeled levovirin 5 (231 mg) was synthesized as an MS reference compound from [M+4] triazole ester 2. [M+7]-labeled levovirin valinate 6 (127 mg) was synthesized as a comparison MS reference compound from [M+6] triazole ester 3. [14C]-Levovirin 7 and [14C]-levovirin valinate 8 were synthesized to support metabolism studies. The synthesis of 7 was accomplished in 33% overall yield (35.4 mCi, 57 mCi/mmol) from Ba14CO3 and 8 was synthesized in 41% yield (12.5 mCi, 57 mCi/mmol) from 7. An efficient metallation/carbonation reaction was developed to synthesize [14C]-triazole ester 4. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  [M+4]标记的levovirin 5（231毫克）作为质谱参考化合物由[M+4]噻唑酯2合成而成。[M+7]标记的levovirin valinate 6（127毫克）作为比较质谱参考化合物由[M+6]噻唑酯3合成。合成[14C] levovirin 7和[14C] levovirin valinate 8是为了支持代谢研究。7的合成总体产率为33%（35.4 mCi，57 mCi/mmol），由Ba14CO3合成，而8的合成产率为41%（12.5 mCi，57 mCi/mmol），由7合成。开发了一种高效的金属化/碳化反应以合成[14C]噻唑酯4。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Syntheses of C-13 and C-14-labeled versions of the investigational proteasome inhibitor MLN9708
  作者：Mihaela Plesescu、Eric L. Elliott、Yuexian Li、Shimoga R. Prakash

  DOI：10.1002/jlcr.3079

  日期：2013.7

  inhibitor that is under development by Millennium in clinical studies in both hematologic and nonhematologic malignancies. The stable isotope-labeled MLN9708 was required for bio-analytical studies. [(13) C9 ]-MLN9708 (11) was synthesized in seven steps from the uniformly labeled [(13) C6 ]-1,4-dichlorobenzene (3) and [1-(13) C]-acetyl chloride. Because of the presence of two chlorine atoms and a boron atom

  MLN9708（ixazomib citrate）是一种研究性、口服生物可利用的蛋白酶体抑制剂，Millennium 正在开发用于血液学和非血液学恶性肿瘤的临床研究。生物分析研究需要稳定同位素标记的 MLN9708。[(13) C9 ]-MLN9708 (11) 由均匀标记的 [(13) C6 ]-1,4-二氯苯 (3) 和 [1-(13) C]-乙酰氯分七个步骤合成。由于存在两个氯原子和一个硼原子，化合物 6 进一步与 [(13) C2 ]-甘氨酸反应以提供在质谱分析期间与母体化合物良好分离的内标。制备放射性标记版本以支持实验动物的代谢物分析和全身放射自显影研究。[(14) C]-MLN9708 (19) 由市售的 [(14) C]-碳酸钡分六步合成。关键中间体 [羧基-(14) C]-2,5-二氯苯甲酸 (14) 是通过 1-溴-2,5-二氯苯 (12) 的选择性锂化，然后用 [(14)
• 一种放射性同位素碳-14标记吡虫啉的合成方法
  申请人：上海启甄环境科技有限公司

  公开号：CN109956926A

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明属于放射化学合成领域，具体涉及到一种放射性同位素碳‑14标记吡虫啉（1‑(6‑氯‑3‑吡啶[14C]甲基)‑N‑硝基咪唑‑2‑亚胺）的合成方法，其特征在于：以碳‑14标记碳酸钡为放射性同位素原料；通过有机金属试剂与[14C]二氧化碳反应获得6‑氯‑吡啶‑3‑[14C]甲酸；再经还原、溴代、缩合共四步反应获得亚甲基碳‑14标记吡虫啉。本发明制备的放射性同位素碳‑14标记吡虫啉比活度和放化纯度高，可作为放射性示踪剂，用于吡虫啉在植物和动物的代谢残留研究及其土壤、水体中环境行为研究；同时，本发明也建立了一些含碳‑14合成砌块的制备方法。